Stereokemi 2: Stereoisomerer Del D-2010 Crowe ISOMERER

Storlek: px

Starta visningen från sidan:

Download "Stereokemi 2: Stereoisomerer Del D-2010 Crowe ISOMERER"

Björn Karlsson
för 7 år sedan
Visningar:

1 Stereokemi 2: Stereoisomerer Del D-2010 rowe ISOMERER STRUKTUR ISOMERER STEREOISOMERER ENANTIOMERER (Spegelilder) DIASTEREOMERER (Ike Spegelilder) Stereokemi för tetrhedrl kol Krv: Minst ett sp 3 -hyridisert kol ehövs Molekylen måste viss tre-dimensionellt 2D ritde strukturer pssr inte för stereokemi 3D pssr för tt vis olik stereokemi! Smm molekylformel ( 2 )! Smm indningr v tomern! Överförr i vrndr IDENTISKA = Smm förening! Smm molekylformel ()! Smm indningr v tomern! Inte överförr i vrndr Stereoisomerer = Olik föreningr Stereoisomerer skiljer sig endst genom tt tomer är undn olik i rymden i förhållnde till vrndr, oh kn inte överförs i vrndr genom rottion v enkelindningr Stereoenter: en koltom som hr YRA olik tomer eller tomgrupper undn till sig

2 Enntiomerer 1-Butnol O 2-Butnol O strukturisomerer 2-Butnol är två föreningr som hr ll fysiklisk egenskper lik utom en. De två föreningrn vrider plnpolrisert ljus åt olik håll. öreningrn är vrndrs spegelilder s.k. enntiomerer. 3 O 2 3 O Asymmetrisk koltom: koltom som inder fyr olik tomer eller grupper. Klls även stereogent eller kirlt enter. Enntiomerer hr olik konfigurtion, dvs kn ej överförs i vrndr genom rottion kring enkelindningr Jämförelse A- D respektive E O O 2 3 O O 2 3 A B D O O O E G O A är spegelild till D. D är identisk med. B är kirl, inder r 3 olik grp. E, oh G är identisk oh spegelilder till.

3 (R)- oh (S)-systemet eller hn-ingold-prelog systemet Vrje stereoenter kn definiers som R eller S, oh eskriver den tredimensionell orienteringen v vrje unden tom eller grupp till dett stereoenter. Exempel 3 O d 2 3 1) Prioritet efter högst tomnummer v vrje tom unden direkt till stereoentret. Om smm tom är direkt unden till smm stereoenter, går mn vidre till på näst tom för tt hitt en skillnd i prioritet (---d).! -O > > - 3 > - 2) Lägst prioriterde tomen (d) ( lägst tomnummer) plers kåt i den tredimensionell strukturen. Medurs = R (retus) R (R)-2-utnol Moturs = S (sinister) S Ex. Ett stereoenter A E O (S) d O lytt d kåt = d (S) O (R) O Ex. Två stereoenter: Behndl vrje stereoenter för sig 3 3 O 3 3 O 3 MeO d d 3 Me O Me O (2R,3R)-3-enyl-2-Butnol 3 (R) (R)

4 öreningr med två symmetrisk kol: Disteromerer Ex. 1 3-fenyl-2-utnol 3 3 O 3 O 3 O 3 3 O 3 3 Smm konfigurtion Olik konformtion isherprojektion Viktig projektion för tt enkelt jämför olik isomerer O O O 3 O smp o o o o [!] + 0,7 o - 0,7 o - 31 o + 31 o A B D A oh B respektive oh D är entiomerer A oh, A oh D, B oh smt B oh D är distereomerer (dvs pren hr olik fysiklisk egenskper) Distereomerer är definitionsmässigt stereoisomerer som inte är enntiomerer Ex. 2 Vinsyr OO OO O O OO OO OO OO O O O O O O O O OO OO OO OO Smp. 170 o 170 o 140 o! = + 13 o - 13 o 0 o 0 o D A B Remt : lik myket v vrder entiomerern (A oh B). mesoform smm förening om de snurrs 180! = 0 o smp 206 o D

5 n ntl symmetrisk kol ( * ) kn mximlt ge 2n ntl stereoisomerer Ex. * * * O n = 3 vilket ger mximlt 8 st olik stereoisomerer Distereomerer Geometrisk isomerer: is- oh trns-isomerer är distereomerer, eftersom de är stereoisomerer som inte är enntiomerer is-trns isomeri oh E- oh Z-systemet is-but-2-en (Z)-But-2-en Zusmmen (= smm sid) Trns-But-2-en (E)-But-2-en Entgegen (= motstt sid) is-1,2-dimetylyklopropn Trns--1,2-Dimetylyklopropn är nvänds R- S-systemtet om mn vill nge exkt stereokemi E oh Z enämns efter tomprioritering (pss som R- oh S-systemet). Geometrisk isomerer kn r exister om vrje lkenkol vr för sig inder två olik grupper eller tomer. Ex (Z)-isomer ( högre än ) Definitioner oh smmnfttning Konfigurtion Konformtion Stereoenter Kirl molekyl Symmetripln 3 (E)-isomer Ingen (Z) eller (E) enämning möjlig då en lkenkolet hr smm sustituenter Olik tredimensionell strukturer som är oeroende v rottion kring enkelindning Olik tredimensionell strukturer som uppstår vid rottion kring enkelindningr. Den tetrhedrl tom som inder fyr olik tomer eller grupper. En molekyl som inte är identisk med sin spegelild. Ett pln som delr molekylen i två spegelilder inom molekylen. Molekyler med ett symmetripln är hirl, exempelvis meso-former Remt Identiskt lik delr v vrje enntiomer [α] o = 0 o (±)-2-utnol Mesoform Optiskt ktiv förening Akirl molekyler med tetrhedrisk stereoenter, som är optiskt inktiv. Molekyler som kn vrid pln-polrisert ljus.

6 Egenskper hos olik stereoisomer Ex. Krvon existerr som ett enntiomerpr: (S)-(+)-Krvon O O (R)-(-)-Krvon Kummin [!] D = Mynt [!] D = olik enntiomerer ger olik smker Biologisk etydelse v kirlitet Nturen oh iologin omkring oss estår v en mss enntiomer molekyler (minosyror, nukleosider, kolhydrter, oh fosfolipider är enntiomerer). De enskild enntiomern verkr på olik sätt vid interktioner i iologisk system. Exempel: Efedrin: (stmmediin) Dålig pssning- mindre ktiv pssning mer ktiv Se även exempel i rowe: sidn

Relevanta dokument

Stereokemi och isomerer

Stereokemi och isomerer ö 4 Stereokemi oh isomerer Stereokemi för tetrhedrl kol Krv: Minst ett sp 3 -hyridisert kol ehövs Molekylen måste viss tredeimensionellt 2D ritde strukturer pssr inte för stereokemi 3D pssr för tt vis