Föreläsning 4. Stereokemi Kapitel 6

Transkript

1 Stereokemi Kapitel 6 Föreläsning 4 1) Introduktion 2) Definition av begrepp 3) Stereokemi i verkligheten 4) enklatur 5) Trivialnamn 6) Systematiska namn 7) Substitutiv nomenklatur

2 1. Introduktion Vad händer på denna bild? Tony Meléndez, 15:e september 1987

3 2. Definition av begrepp ur många isomerer finns det av butanol (C410)? 6.1 strukturisomerer n-butanol sek-butanol isobutanol tert-butanol

4 2. Definition av begrepp Stereoisomerer 6.1 stereoisomerer har samma bindningsordning men olika ordning i rymden enantiomerer är stereoisomerer som är spegelbilder till varandra

5 2. Definition av begrepp Stereoisomerer 6.1 stereoisomerer har samma bindningsordning men olika ordning i rymden diastereomerer är stereoisomerer som inte är spegelbilder till varandra

6 2. Definition av begrepp Stereoisomerer föreningar som kan ha enantiomerer är kirala en kiral molekyl är inte identisk med sin spegelbild en akiral molekyl är identisk med sin spegelbild

7 2. Definition av begrepp Stereoisomerer 6.1 många kirala molekyler (men inte alla) har ett stereocenter ett stereocenter har fyra olika grupper som, om man byter plats på två, ger upphov till stereoisomerer

8 2. Definition av begrepp Isomeri isomerer olika föreningar med samma summaformel 6.1 strukturisomerer isomerer där atomerna är bundna till varandra i olika ordning stereoisomerer isomerer där atomerna är bundna i samma ordning men med olika riktning i rymden enantiomerer stereoisomerer som är spegelbilder till varandra diastereomerer stereoisomerer som inte är spegelbilder till varandra

9 3. Stereokemi i verkligheten 6.3 Är stereokemi viktigt? Fysikaliska skillnader kokpunkt 99,5 C 99,5 C densitet 0,808 g/ml 0,808 g/ml brytningsindex 1,397 1,397 NMR IR löslighet identiskt identiskt samma

10 3. Stereokemi i verkligheten 6.3 Utvikning: optisk aktivitet ljuskälla (589 nm) polarisator prov

11 3. Stereokemi i verkligheten 6.3 Är stereokemi viktigt? Fysikaliska skillnader kokpunkt 99,5 C 99,5 C densitet 0,808 g/ml 0,808 g/ml brytningsindex NMR IR löslighet identiskt identiskt samma optisk aktivitet

12 3. Stereokemi i verkligheten 6.3 Är stereokemi viktigt? Biologiska skillnader proteiner är uppbyggda av aminosyror R R' R" 2 N C 2 N C 2 N C 2 N R R" R' N C N tripeptid

13 3. Stereokemi i verkligheten 6.3 Är stereokemi viktigt? Biologiska skillnader proteiner är uppbyggda av aminosyror N 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 glycin, Gly, G pi = 6.0 alanin, Ala, A pi = 6.0 valin, Val, V pi = 6.0 essentiell leucin, Leu, L pi = 6.0 essentiell S isoleucin, Ile, I fenylalanin, Phe, F tryptofan, Trp, W pi = 6.1 pi = 5.5 N 2 pi = 5.9 essentiell essentiell essentiell 2 N N N S N N 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C 2 3 N C tyrosin, Tyr, Y pi = 5.7 C 2 serin, Ser, S pi = C threonin, Thr, T pi = 6.5 essentiell cystein, Cys, C pi = N N 2 metionin, Met, M pi = 5.8 essentiell lysin, Lys, K pi = 9.8 essentiell arginin, Arg, R pi = 10.8 essentiell histidin, i pi = 7.6 essentie 3 N C 2 asparaginsyra, Asp, D pi = N C 2 glutaminsyra, Glu, E pi = N C 2 asparagin, Asn, N pi = N C 2 glutamin, Gln, Q pi = 5.7 N 2 C 2 prolin, Pro, P pi = 6.3

14 3. Stereokemi i verkligheten 6.3 Är stereokemi viktigt? Biologiska skillnader proteiner är uppbyggda av aminosyror för att känna igen en kiral molekyl krävs en kiral miljö (S)-karvon (kummin) (R)-karvon (pepparmint)

15 3. Stereokemi i verkligheten Läkemedlet neurosedyn 6.3 läkemedel mot illamående för gravida den aktiva substansen, talidomid, består av två stereoisomerer den ena fungerar bra den andra ger fosterskador beroende på vilken vecka i graviditeten, uppstår olika skador oftast utvecklas inte armar och ben normalt N N N N

16 3. Stereokemi i verkligheten 6.3 Är stereokemi viktigt? Biologiska skillnader omeprazol för att känna igen en kiral molekyl krävs en kiral miljö 3 C N N S Nexium N C 3 3 C N N S N C 3 Losec

17 Tetraedriska centra Äldre begrepp: 4. enklatur D, L används för kolhydrater och aminosyror jämför med glyceraldehyd C C 2 C C D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd Äldre begrepp: +, - anger optisk aktivitet

18 Tetraedriska centra 4. enklatur Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S det rekommenderade sättet att ange stereokemi 6.1 Gör så här: 1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt: a) högst atomvikt b) om samma, gå vidare till skillnad uppkommer c) multipelbindningar multipliceras 2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt 3) Kolla ordningen på övriga tre: medurs = R moturs = S

19 4. enklatur Tetraedriska centra: R,S 2 Cl 1 Br F Gör så här: 1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt: a) högst atomvikt b) om samma, gå vidare till skillnad uppkommer c) multipelbidningar multipliceras 2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt 3) Kolla ordningen på övriga tre: medurs = R moturs = S 1 Br 2 Cl F 3 (S)-bromo-kloro-fluoro-metan

20 4. enklatur Tetraedriska centra: R,S 6.1 Gör så här: 1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt: a) högst atomvikt b) om samma, gå vidare till skillnad uppkommer c) multipelbidningar multipliceras 2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt 3) Kolla ordningen på övriga tre: medurs = R moturs = S

21 4. enklatur Tetraedriska centra: R,S Br 6.1 Gör så här: 1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt: a) högst atomvikt b) om samma, gå vidare till skillnad uppkommer c) multipelbidningar multipliceras 2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt 3) Kolla ordningen på övriga tre: medurs = R moturs = S

22 5. Trivialnamn Vissa gamla namn används fortfarande aceton (2-propanon) glykol (1,2-dihydroxietan) ättika (etansyra)

23 6. Systematiska namn International Union of Pure and Applied Chemistry ansvariga för att ta fram regler för namngivning av kemiska ämnen namnet ska vara entydigt! det är dock möjligt att namnge på olika vis använd det som är enklast

24 6. Systematiska namn Additiv nomenklatur atomer läggs till en befintlig förening ofta med ett trivialnamn naftalen tetrahydro-naftalen

25 6. Systematiska namn Subtraktiv nomenklatur atomer eller grupper tas bort från en befintlig förening vanlig för biomolekyler ribos 2-deoxy-ribos

26 7. Substitutiv nomenklatur Substitutiv nomenklatur är viktigast namnet byggs upp enligt: lokanter -anger var de olika grupperna sitter prefix -anger vilka olika grupper som finns huvudkolkedja -anger den viktigaste kolkedjan suffix -anger den viktigaste huvudfunktionen

27 7. Substitutiv nomenklatur Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

28 7. Substitutiv nomenklatur Tabell 1 Funktionella grupper formel CN R X N 2 amino- suffix (med kol) -karboxylsyra Alkyl...-karboxylat -karbonylhalid -karboxamid -karbonitril -karbaldehyd -on S 3 -sulfonsyra --- sulfosuffix (utan kol) -syra prefix (med kol) karboxy- Alkyl...-oat -oylhalid -amid -nitril -al -on alkoxykarbonyl- haloformyl- karbamoyl- cyano- formyl- * oxo- Tabell 3 Substituenter F Cl Br I N 2 N N 3 fluoro- R kloro- S R bromo- jodo- nitro- nitrosoazido- alkoxi- alkyltio- fenoxi- fenyl- S N 2 -ol -tiol -amin hydroxi- merkapto- * m kolet inte räknas in kan även prefixet oxo- användas för aldehyder.

29 7. Substitutiv nomenklatur Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix Br Viktigaste funktionell grupp. Suffix -syra

30 Gör så här: 2) Välj huvudkolkedja enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) 7. Substitutiv nomenklatur störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet Br uvudkolkedja är en alken med 8 kolatomer.

31 Gör så här: 3) Ange huvudkolkedjans namn: Br 7. Substitutiv nomenklatur uvudkolkedjans namn blir okten Tabell 2 Kolvätenamn antal kol namn metan etan propan butan pentan hexan heptan oktan nonan dekan undekan dodekan tridekan tetradekan pentadekan hexadekan heptadekan oktadekan nonadekan eikosan heneikosan dokosan triakontan hentriakontan dotriakontan tetrakontan pentakontan hexakontan heptakontan hektan

32 7. Substitutiv nomenklatur Gör så här: 4) Numrera kolatomerna så att huvudfunktionen får så lågt nummer som möjligt 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix Br

33 7. Substitutiv nomenklatur Gör så här: 4) Ange stereokemi för stereocentra och dubbelbindningar 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

34 7. Substitutiv nomenklatur Tetraedriska centra Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S det rekommenderade sättet att ange stereokemi för stereocentra Gör så här: 1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt: a) högst atomvikt b) om samma, gå vidare till skillnad uppkommer c) multipelbidningar multipliceras 2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt 3) Kolla ordningen på övriga tre: medurs = R moturs = S

35 7. Substitutiv nomenklatur Dubbelbindningar E,Z det rekommenderade sättet att ange stereokemi för dubbelbindningar Gör så här: 1) Bestäm vilken grupp på varje kolatom som är viktigast. Detta baseras bara på atomvikt. m det inte är någon skillnad så gå vidare utåt i kedjan till dess en skillnad uppkommer 2) m de två viktigaste grupperna är på samma sida kallas det Z (zusammen); annars E (entgegen)

36 7. Substitutiv nomenklatur Gör så här: 5) Ange stereokemi för stereocentra och dubbelbindningar 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix Br R-stereocenter i position 5 E-dubbelbindning i position 3

37 7. Substitutiv nomenklatur Gör så här: 6) Sätt samman namnet 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: Br a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix (5R,3E)-8-Bromo-5-hydroxi-okta-3-ensyra Tabell 4 Multiplicerande prefix nummer prefix prefix* di tri tetra penta hexa hepta okta bis tris tetrakis pentakis hexakis heptakis oktakis * Gäller för substituerade substituenter

38 7. Substitutiv nomenklatur Namnge denna: Br 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

39 Exempel A Br I Br Exempel

40 Exempel B Exempel N (1S,2R)-2-(N-metyl-amino)-1-fenyl-1-propanol

41 Exempel C Exempel

42 Exempel Exempel D - Kanelaldehyd

43 Exempel E - Eugenol Exempel Me

44 Exempel F - Geraniol Exempel

45 Exempel Exempel G - α-terpinol

46 Exempel - safranol Exempel

47 Namn: Exempel A) (E)-1,2-dibromo-1-jodo-1-penten B) (1S,2R)-2-(N-metyl-amino)-1-fenyl-1-propanol C) 3-etenyl-4-etyl-hexa-1-en-5-yn D) (E)-3-fenyl-2-propenal E) 2-metoxi-4-(2-propenyl)-fenol F) (Z)-3,6,7-trimetyl-2,6-oktadienal G) 2-((R)-4-metyl-cyklohex-3-enyl)-propan-2-ol ) (2,6,6-trimetyl-1,3-cyklohexadienyl)-metanol