TKE52 Självstuieuppgifter me svr: rgnisk kemi el Som komplement till lektionsuppgiftern finns följe tt tillgå: A. Uppgiftern på följe sior som kn löss på egen h vi självstuier. Till uppgiftern finns svr på sist siorn. Uppgiftern nen nknyter till e uppgifter som vlts till lektion 7, oh som är mrkere me t.ex. [2] i lektionsuppgiftern. SS/2011-04-29 B. omenkltur i orgnisk kemi lär mn sig äst genom tt gå i genom et kortftte nomenklturkompeniet oh ärtill utskike övningsuppgifter. Vire även:. Lir-oken finns okså viss uppgifter som hr svr i slutet v oken. Av ess kn jg rekommener: ö 1: 16; 4, 6, 12, 22,. + Prt Exerises:16.1- (på s.805, 805, 807) ö 2 16; 20, 22, 28, 0, 2, 62, 68, 88, 90, 92, 114 + 4: 64, 76, 82, 94 ö : 16; 14, 86, 96, 104 + Prt Exerises:16. (på s. 826) + 4: 8, 40 D. Exempel på tentmensuppgifter, se kurshemsin. http://ms.ifm.liu.se/eu/oursesms/tke52/ Självstuieuppgifter 1. Vis ll strukturisomerer v 5 10 (yklisk men även yklisk). (örj me längst kej/störst ring, ärefter isomerer me ett kol minre.) 4) Etnol oh imetyleter hr smm molekylvikt, men föreningrns kokpunkt skiljer sig vsevärt. Vilket ör h högst kokpunkt oh v är nleningen till ett? ) Avge me en förklring vilken förening i nen pr som hr lägst pk (vs hr surst väte)? 2 5.) ) Rngorn följe föreningr efter öke surhetsgr (minske pk)? Vilken v följe resonnsstrukturer kommer inte ir signifiknt till resonnshyrien för en kronylgrupp? Vrför? 2. föreningrn A - E nen, vilk tomer hr fri elektronpr? Rit in ess. A B D E (ll tomer förutom sk full oktett, vs 8 elektroner unn till sig. De som inte är inningr måste vr elektronpr) ). Vilket pr representerr inte ett pr v resonnsstrukturer? 2 2.) Rit e två stolformskonformtionern v trns-1-etyl--metylyklohexn. Vilken är stilst? (jämför me lektionsuppgift 2) 2 2 ) Rit e fyr övrig resonnformlern till ensylktjonen ). Rit upp en r stolkonformtionen oh nge vilken som är en stilste konformtionen 2
6. Vis me sterix e kirl kol som eventuellt finns i följe proukter från vrgslivet: Glukos Muskon myskprfym från myskhjort ikotin Vitmin Askorinsyr 2 Amfetmin M e Eugenol krynejlik Mentol i mint Koffein Arenlin Vnillin Mjölksyr DDT DiklorDifenylTriklormetylmetn (Len.: Ett kirlt symmetriskt kol iner fyr olik tom/tomgrupper) 7.) Vilk v följe föreningr är kirl? ). 2 5 2 5 2 5 2 5 V Vilken v föreningrn - är enntiomer (spegelil) till en inrute strukturen? ) Vilk v ess är enntiomerpr? 2 2 2 5 V 7.) ur förhåller sig ess två föreningr till vrr? Är e ientisk, enntiomerer, istereomerer mesoform? (Len.: örsök tänk er tt ni vrier en molekylen i rymen oh jämför me en r) 8. Rit ll stereoisomerer i isherform för 2,-Butiol. ur mång olik stereoisomerer finns v respektive förening? (server symmetrin i föreningen) 9. Ange (S) för följe föreningr: 2 10 Ange proukts för nenståene trnsformtioner: (Avgör först vilken sorts rektion som vses: Sust. elim.. re-ox) 2 r 2 7 + / 2 11. Ange regens - för nenståene trnsformtioner v funktionell grupper Vilken typrektion rör et sig om i e olik fllen? (Len.: rektionstyper är vnligen ition, elimintion, sustitution, oxition oh reuktion) 2 A B 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 V V Kontroller först vilk kol som är kirl oh som hr smm tom/grp unn till sig.
12. Ange för enn S 1-rektion e två isomer proukter som ils, smt nge ers solut konfigurtion (vs R S). 2 2 2 1 Vilken lkohol erhålls efter reuktion v följe föreningr me B 4? 14.) Vi elimintionsrektioner ils generellt en mest stil lkenen. Vilken v ess lkener V är stilst, vs hr lägst energi? V V ) Då 1-methylylohexene ehls me + / 2 i en itionsrektion kommer främst en v föreningrn V tt ils. Vilken? + / 2 V V 15. Ange esterns stereokemi som (S), smt vis vilk proukter (A+B) som ils vi hyrolysen v estern. + - 2 A + B
Svr till: Självstuieuppgifter från rgnisk kemi-el 1. Stereoisomerer Trns is 4.) < < < pk! 16 10 5 2 trns-1-etyl-2-metylyklohexn Benslehy -om-2-fluor- 5-klorhexn Bole tomer hr fri elektronpr.) 2 -Etyl,-metylutnmi 5-Klor--hexnon 5) 5) 2 5) är hr en mest elektronegtiv tomen, syre, fått en positiv lningen, vilket lir fel. ett fll hr en sigm-inning (enkelinning) flyttts, vilket inte får görs i resonns strukturer. Br fri elektronpr oh pi-inningr får flytts. 2 2 2.) 4.) ) Stilst å en störst sustituenten, etyl, är i ekvtoriell position. Stilre, 2 st sustituenter ekvtoriellt essutom är en störst grp ekvtoriell Etylgruppen i xil position ger mer sterisk 1,-interktion än motsvre metylgrupp Etnol hr högre kokpunkt pg v tt gruppern i lkoholen väteiner melln lkoholmolekyler, vilket inte etrr kn. 2 Klorättiksyr (till höger först pret) hr lägre pk pg v tt klortomen inuktivt polriserr elektroner ort från grpuppen, vilket gör tt vätet lir sure. enol är strkre syr än vnlig lkoholer, pg resonns kn syrets fri elektronpr förflytts in i romtringen, en elektronförelning mot ringen fås oh inningen syre väte lir svgre. (Den egentlig nleningen är ok tt fenoltnjonens negtiv lning förels in i ringen vi resonns, vilket gör en stilre än lkoholens njon som inte kn stilisers.). 2 6. Kirlkol är mrkere me * (oserver tt väten unn till kol inte skrivs ut generellt) ikotin Glukos Muskon myskprfym från myskhjort 2 Amfetmin M e Eugenol krynejlik Vitmin Askorinsyr 2 Koffein Arenlin Mentol i mint Vnillin Mjölksyr DDT DiklorDifenylTriklormetylmetn
7.) r oh V är kirl, r, oh V hr inte kol me fyr olik grupper / tomer ) nrut förening är enntiomer till, oh ientisk me. örening är hr inte tomern unn på smm sätt som en inrute föreningen. ) örening oh V är enntiomerpr. Övrig föreningr är inte kirl ) öreningrn är entiomerer. (om mn lägger en högr strukturen frmför en vänstr så får mn ett spegelpln emelln em). 8: örening A är enntiomer till B ( se strekt spegelpln melln A oh B) örening oh D är ientisk pg v inre spegelpln i föreningen, vilket okså klls meso-form. Det finns lltså tre olik stereoformer v 2,-Butiol. 2 2 2 S 1 2 2 2 2 2 2 1. Reuktion me B 4 ger följe proukter: A B 14.) Vi elimintionsrektioner ils generellt en mest stil lkenen. Vilken v ess lkener V är stilst, vs hr lägst energi? + (S) Totlt finns olik stereoisomerer: ett enntiomerpr + en mesoform mesoform = smm förening 9. öreningrn är :, (S), resp. örst måste mn prioriter tomern/gruppern från högst () till lägst () i tomnummerprioritet. Sen, om mn snurrr inningen som är mrker me rottionspil, så tt en tom/grupp me lägst prioritet ) kommer kåt, så lir rottionsriktnigen för ) ) enligt rit figur. * 2 * * 10. 2 r 2 7 2 + / 2 A B (S) xition Aition E1 Elimintion Svr: V V örening hr mest sustituer lken oh stilst me fyr R-grupper unn till uelinningen. Därefter kommer >! V! V. ) Då 1-methylylohexene ehls me + / 2 i en itionsrektion kommer främst en v föreningrn V tt ils. Vilken? Svr: + / 2 V V örening V ils å itionen går vi en tertiär kroktjon som är en stilste intermeiären. + ers först till uelinningen vrvi en ile kroktjonen ttkers v vtten till proukten V. 15. Estern är (S) oh prouktern (A+B) är etnol oh 2-metylpronot (- metylpropnsyr) + - 2 A + B 11. ) + / 2 (ition) ) 2r 2 7 (oxition) ) (ition) 12. Rektionen ger ett enntiomerpr i remisk lning (50/50), eftersom rektionen går vi en kirl kroktjon.