Textil kemi med miljökemi 7,5 högskolepoäng Provmoment: Ladokkod: Tentamen ges för: Tentamen AT1TK1, TTM011 AT1TK1 DTEIN16h, TTM011 omtentamen Kod: Tentamensdatum: 2018-03-22 Tid: 9:00-13:00 Hjälpmedel: Inga hjälpmedel Totalt antal poäng på tentamen: För att få respektive betyg krävs: 160 p G = 80p, VG = 130 p (ECTS grades: F: 0-59p, Fx: 60-79p, E: 80-90p, D: 91-100p, C: 101-115p, B: 116-129p, A: 130-166p) Allmänna anvisningar: Du skall svara på frågorna 1 till 7 om du ska tenta delmoment 1: Grundläggande organisk kemi i tidigare given kurs. Totala poäng på denna del är 60 poäng. För betyget G krävs 30 poäng, för betyget VG krävs 50 poäng på denna del. Du skall svara på frågorna 8 till 15 om du ska tenta Delmoment 2: Textilkemi med miljökemi i tidigare given kurs. Totala poäng på denna del är 100 poäng. För betyget G krävs 50 poäng, för betyget VG krävs 80 poäng på denna del. Du kan skriva dina svar även på frågeformuläret. Du kan svara på engelska eller svenska. Nästkommande tentamenstillfälle: Nästa tentamenstillfälle kommer att anges i KronoX. Viktigt! Glöm inte att skriva namn på alla blad du lämnar in. Lycka till! Ansvarig lärare:
INSTRUCTIONS You can write your answers also on the question pages. The exam will be checked within 15 days after the exam date.
1. DEFINITIONS ORGANIC CHEMISTRY DEFINITIONER ORGANISK KEMI (10 p) Explain the meaning of the following definitions. A short answer is requested. Förklara följande defintioner. Skriv ett kort svar. a) Hybridisation/hybridisering b) Unsaturated hydrocarbon/omättat kolväte c) Transition state/övergångstillstånd d) Enantiomer e) Strong acid/stark syra f) Covalent bond/kovalent bindning g) Constitutional Isomerism/konstitutionell isomeri h) Polar reaction/polär reaktion i) Cyclic hydrocarbon/cykliskt kolväte j) Nucleophile/Nukleofil
2. ELECTRONEGATIVITY AND THE POLARISATION OF CHEMICAL BONDS ELEKTRONEGATIVITET OCH POLARISERINGEN AV KEMISKA BINDNINGAR (6 p) a) Use the electronegativity values given in the periodic system to order the following molecules according to their increasing positive polarisation of the carbon atom. (Highest polarisation 6, lowest polarisation 1) Använd elektronegativitetsvärdena givna i det periodiska systemet för att ordna dessa molekyler enligt deras ökade positiva polarisering av kolatomen. (Högsta polarisering 6, lägsta 1) (6 p) CH 3 F CH 3 OH CH 3 Li CH 3 I CH 3 CH 3 CH 3 NH 2
3. FUNCTIONAL GROUPS AND CHIRAL CENTRA FUNKTIONELLA GRUPPER OCH KIRALA CENTRA (10 p) Mark all chirality centres and functional groups in these molecules. Give also the names for the functional groups. (The thioether functional group S in molecule A is not necessary to recognise) Markera alla kirala centra och funktionella grupper i dessa molekyler. Ge även namn åt de funktionella grupperna. (Tioeter gruppen S behöver du inte identifiera) A) B)
4. CIS TRANS ISOMERISM IN ALKENES CIS TRANS ISOMERI I ALKENER (10 p) Cis trans isomerism is a type of isomerism that can be found in alkenes such as these: Cis trans isomeri är en typ av isomerism som kan förekomma i alkener som dessa: (d) (e) CH 3 CH 2 CH=CH 2 CH 3 CH=CHCH 3 Mark which of these compounds can have cis trans isomerism, and if it is possible, draw the corresponding isomer. Which of the isomers are more stable? Explain why it is more stable. Markera vilka av dessa föreningar som kan ha cis trans isomeri, och om det är möjligt, rita strukturen för den motsvarande isomerer. Vilken av isomererna är mera stabil? Förklara varför den är mera stabil. (10 p)
5. ESTERS AND ACID ANHYDRIDES ESTRAR OCH SYRAANHYDRIDER (12 p) Esters and acid anhydrides are composed of carboxylic acids and alcohols which have reacted with each other. Identify the components the following esters respective anhydrides are composed of, and draw the correct structures for the components. Estrar och syraanhydrider består av karboxylsyror och alkoholer vilka har reagerat med varandra. Identifiera i följande estrar respektive syraanhydrider de komponenter de består av, och rita komponenternas struktur.
6. THE CONFORMATIONS FOR CYCLOHEXANE CYCLOHEXANS KONFORMATIONER (6 points) Cyclohexane can undergo a conformational change as illustrated here. Cyklohexan kan genomgå en konformationsändring enligt detta sätt: a) What is the name of this conformational change? Hur kallas denna konformationsändring? (2 p) b) Mark in the figure the equatorial and axial carbon hydrogen bonds. Markera i figuren de ekvatoriala kol vätebindningarna respektive de axiella kol väte bindningarna. (2 p) c) The structure of a substituted cyclohexane is shown below. Is it likely that it will undergo the above illustrated conformational change? Explain your answer. Strukturen för en substituerade cyklohexan är givna nedan. Är det sannolikt att den kommer att genomgå konformationsändringen? Förklara ditt svar. (2 p)
7. DIFFERENT TYPES OF ORGANIC REACTIONS OLIKA SLAGS ORGANISKA REAKTIONER (6 p) There are 4 different types of organic reactions; addition reaction, elimination reaction, substitution reaction and rearrangement reaction. Mark the following reactions according to these types: Det finns 4 olika slags organiska reaktioner; additionsreaktion, elimineringsreaktion, substitutionsreaktion och omlagringsreaktion. Ange följande reaktioner enligt dessa benämningar.
8. POLYLACTIC ACID POLYMJÖLKSYRA (10 p) This reaction scheme shows the polymerisation of polylactic acid, PLA, from lactic acid. Detta reaktionsschema visar polymerisationen av polymjölksyra, PLA, från mjölksyra. a) Draw the chemical structure of lactic acid which is missing in the reaction scheme Rita den kemiska strukturen för mjölksyra som inte finns med i reaktionschemat. (1 p) b) Explain each step in the reaction. Förklara varje steg i reaktionen. (7 p) c) What is the name of this type of polymerisation? Vad heter denna typ av polymerisation? (1 p) d) Why is it not possible to directly make PLA from lactic acid? Varför är det inte möjligt att direkt göra PLA från mjölksyra? (1 p)
9. THE STEREOFORMS OF LACTIC ACID MJÖLKSYRANS STEREOFORMER (10 p) Lactic acid has two stereoforms, L lactic acid and D lactic acid. Which type of PLA will you get if you use: Mjölksyra har två stereoformer, L mjölksyra och D mjölksyra. Vilken typ av PLA for du om man använder: a) only D lactic acid/endast D mjölksyra (2 p) b) a mixture of 90 % L lactic acid and 10 % D lactic acid/en blandning av 90 % L mjölksyra och 10 % D mjölksyra (2 p) c) a mixture of 50 % L lactic acid and 50 % D lactic acid/en blandning av 50 % L mjölksyra och 50 % D mjölksyra (2 p) Give in you answer if the PLA will be atactic or isotactic, amorphous or semi crystalline, and which has the highest respective the lowest melting point. Ange i ditt svar om PLA:n kommer att vara ataktisk, isotaktisk, amorf eller delkristallin, samt vilken som har högst respektive lägst smältpunkt. d) Which of these polymers will be the best for use in textiles and plastic applications? Explain why. Vilken av dessa polymerer är bäst för användning som textil fiber eller plastprodukt? Förklara varför. (2 p) e) Which of these should biodegrade the easiest? Explain your answer. Vilka av dessa polymerer borde kunna bionedbrytas lättast? Förklara ditt svar. (2 p)
10. BIOPOLYMERS AND BIOPLASTICS BIOPOLYMERER OCH BIOPLASTER (12 p) There are two possible ways to obtain biopolymers from biomass. Det finns två sätt att tillverka biopolymerer från biomassa. a) Describe these two ways regarding how a biopolymer can be made, and what the process involves. Beskriv de två sätten gällande hur en biopolymer kan tillverkas, samt vad tillverkningsprocessen omfattar. (3 p) b) Which way is better in your opinion. Explain your answer. Vilket sätt är bättre enligt din uppfattning? Förklara ditt svar. (3 p) c) Why are many of the bioplastics polyesters? Varför är manga bioplaster polyestrar? (3 p) d) Is it possible to make biodegradable polymers from crude oil? Explain your answer. Är det möjligt att tillverka bionedbrytbara polymer från råolja? Förklara ditt svar. (3 p)
11. POLYESTER FIBRES POLYESTERFIBRER (12 p) Below are the structures of 3 different polyesters: Nedan är strukturerna för 3 olika polyestrar: a) Mark their order regarding melting temperature, starting from the polyester with the lowest, to the one with the highest melting temperature. Explain your answer Ange deras rangordning enligt smälttemperatur, från den polyester som har lägst smälttemperatur till den med högst smälttemperatur. Förklara sitt svar. (6 p) b) Why is the aromatic p linked component common in fibre forming polyesters? Varför är den aromatiska p kopplade komponenten vanlig i fiberbildande polyestrar? (2 p ) c) The polymerisation of polyesters should be done using the same molar amounts of the reactants. Why is this important? Polymerisationen av polyestrar borde göras på så vis att man har samma molmängder av reaktanterna. Varför är detta viktigt? (2 p) d) The crystallinity of a polyester fibre is increased by drawing in the fibre extrusion process. How does the crystallinity affect the biodegradability of a polyester fibre? Kristalliniteten för en polyesterfiber ökar då den töjs i fiberextruderingsprocessen. Hur påverkar kristalliniteten bionedbrytbarheten för en polyesterfiber? (2 p)
12. MONOSACCHARIDES AND THEIR POLYMERSATION TO POLYSACCHARIDES MONOSACKARIDERNA OCH DERAS POLYMERISATION TILL POLYSACKARIDER (18 p) a) Identify the following linear structure monosaccharides according to if they are of aldose, ketose, pentose or hexose type. Identifiera följande lineära struktur monosackarider gällande om de är aldos, ketos, pentos eller hexos. (4 p) b) The linear structure of glucose is shown here: Glukos lineära struktur är denna: Number the carbon atoms according to the numbering rule. Mark the atoms in the structure which will react when the cyclic form of glucose is formed. Mark also all chiral centres. Numrera kolatomerna enligt numreringsregeln. Ange i strukturen the atomer som kommer att reagera när den cykliska glukosmolekylen bildas. Ange även alla kirala centra. (4 p)
c) Glucose forms larger molecules by the acetal reaction: Glukos bilder större molekyler genom acetalreaktionen: Explain how the reaction proceeds, according to the reaction scheme. Förklara hur reaktionen sker, enligt reaktionschemat. (6 p) d) Is the formed disaccharide in the cis or trans form? Explain your answer. Är den bildade disackariden av cis eller trans form? Förklara ditt svar. (4 p)
13. CELLULOSE AND STARCH CELLULOSA OCH STÄRKELSE (10 p) Cellulose and starch are both composed of glucose monomers, but they have very different morphology, as cellulose forms fibres and starch forms granulates. Cellulosa och stärkelse består båda av glukosmonomerer, men de har väldigt olika morfologi, cellulosa bildar fibrer, och stärkelse bildar granulat. a) Explain this difference based on the chemical structure for cellulose respective starch. Förklara denna skillnad baserat på den kemiska strukturen för cellulosa respektive stärkelse. (8 p) b) What is the function of hydrogen bonds in cellulose? Vilken funktion har vätebindningarna i cellulosa? (2 p)
14. CELLULOSE DERIVATIVES CELLULOSA DERIVAT (8 p) A B a) Identify these cellulose derivates regarding the type of derivatisation and give their name. Identifiera dessa cellulosaderivat enligt typ av derivatisering, samt ge deras namn. (2 p) b) Which has the highest melting temperature and which has the lowest? Explain your answer. Vilken struktur har högst smälttemperatur, och vilken har lägre? Förklara ditt svar. (2 p) c) Why will these cellulose derivatives be meltable, while cellulose cannot be melted? Varför är dessa cellulosaderivat smältbara, medan cellulosa inte kan smältas? (2 p) d) How is the degree of substitution defined in these structures? Hur definieras substitutionsgraden i dessa strukturer? (2 p)
15. COMPOSITES KOMPOSITER (20 p) a) Give the definition for a composites, including their constituents. Hur definieras kompositer, samt deras beståndsdelar? (4 p) b) What is the function of the textile component in the composite? Vilken funktion har den textila komponenten i en komposit? (4 p) c) In many applications is the impact toughness an important property. Why it is important, and why have composites often very good toughness? I många tillämpningar är slagseghet en viktig egenskap. Varför är det viktigt, och varför har kompositer ofta väldigt god slagseghet? (4 p) d) Explain how the rule of mixtures can be used to calculate the mechanical properties of a composite. Förklara hur blandningsregeln kan användas för att beräkna de mekaniska egenskaperna för en komposit. (4 p) e) Draw a figure showing how a sandwich composite is assembled. Explain by using the figure how it behaves when loaded by an external force. Rita en figur som visar hur en sandwich komposit är uppbyggd. Förklara med hjälp av figuren hur den beter sig när den belastas med en yttre kraft. (4 p)