4. Organiska föreningars struktur

Transkript

1 4. Organiska föreningars struktur

2 Organisk kemi Alla föreningar i den levande naturen är uppbyggda av kol (C). Många innehåller dessutom väte (H), syre (O), kväve (N), fosfor (P) och svavel (S). Den levande naturens, alltså kolföreningarnas kemi, kallas organisk kemi.

3 4.1 Isomeri En molekylformel berättar vilka grundämnesatomer som ingår i en förening och deras antal, men INTE hur atomerna är bundna i förhållande till varandra. Isomerer = föreningar med samma molekylformel, men olika strukturer (samt ofta också olika egenskaper) Ex.Rita strukturformeln för de föreningar som har molekylformeln a) C6H14 b) C4H8O2

4

5 C4H8O2

6 4.2 Strukturisomeri Föreningar med samma molekylformel, men där atomerna i molekylen är bundna i olika ordningsföljd.

7 4.2.1 Kedjeisomeri Föreningar med samma molekylformel, men där kolkedjan är förgrenad på olika sätt. Namnge alla isomerer med molekylformeln C6H14.

8 Namngivning av kolväten

9 4.2.2 Funktionsisomeri Föreningar med samma molekylformel, men med olika funktionella grupper. Isomererna hör därför till olika ämnesgrupper.

10 4.2.3 Ställningsisomeri Isomererna har samma funktionella grupp, men bunden till olika ställen på kolkedjan.

11 C8H18 C9H20 har 35 isomerer C20H42 har isomerer

12 Namngivning av organiska föreningar Prefix Var är sidogrupperna? - stamkolväte - ändelse Hur många kol i länsta kedjan? 3-metylhexan Vilken ämnesgrupp?

13 1. Sök upp den längsta enhetliga kolkedjan (= stamkolväte)

14 2. Namnändelsen bestäms av den funktionella gruppen. - Om det finns flera funktionella grupper i molekylen bestämmer den mest betydande gruppen ämnesgruppen. De övriga räknas som sidogrupper. 1) karboxylsyra 2) keton eller aldehyd 3) alkohol 4) amin

15

16 3. Sidogruppernas plats anges med siffror (så låga som möjligt) i alfabetisk ordning, som åtskiljs med kommatecken och som fogas till namnet med ett bindestreck. -Antalet likadana funktionella grupper eller sidogrupper anges med en förstavelse.

17 sidogrupp Namn -CH3 metyl -CH2CH3 etyl -CH2CH2CH3 propyl -CH2CH2CH2CH3 butyl -CH2CH2CH2CH2CH3 pentyl R- vilken som helst sidogrupp Isopropyl tertbutyl

18 Namnge

19 Isomeri

20 4.3 Stereoisomeri Föreningar med samma molekylformel, samma stamkolväte samt samma funktionella grupp bunden till samma ställe på kolkedjan, men med olika tredimensionella rymdstruktur. Ex. Bygg föreningen 1,2-dikloreten med molekylmodeller samt avbilda föreningarna tredimensionellt i ditt häfte.

21 Cis-trans isomeri Strukturen hos en dubbelbindning är styv p.g.a pibindningen. Atomerna eller atomgrupperna kan inte rotera fritt kring bindningen och kan därför vara på antingen samma (cis) eller motsatta sida (trans) om dubbelbindningen.

22 Fettsyrornas struktur

23 Mättad fettsyra En fettsyra är mättad om den inte innehåller någon dubbelbindning. T.ex stearinsyra palmitinsyra CH3(CH2)14CO2H

24 Omättad fettsyra En fettsyra är omättad om den innehåller en eller flera dubbelbindningar. T.ex. Oljesyra (olivolja)

25 Fleromättade fettsyror Människokroppen kan inte själv framställa linolsyra och alfa-linolensyra och de bör därför ingå i dieten (= essentiella fettsyror).

26 Spegelbildsisomeri Spegelbildsisomerer (= enantiomerer) är varandras spegelbilder. De har exakt likadana fysikaliska egenskaper (kokpunkt, löslighet), men kan bete sig olika i t.ex biologiska sammanhang. citronsmak appelsinsmak

27 Spegelbildsisomerer har en asymmetrisk kolatom. En asymmetrisk kolatom (=kiralt centrum) är en kolatom som har fyra olika substituenter bundna till sig. En molekyl kan innehålla flera asymmetriska kolatomer.

28 Spegelbildsisomerer är optiskt aktiva, vilket betyder att de kan vrida planpolariserat ljus. Den ena isomeren vrider ljuset mot höger (+ eller disomer), den andra mot vänster (- eller l-isomer).

29 Racemisk blandning Då man framställer en produkt i laboratoriet får man en racemisk blandning ifall man inte använder sig av asymmetriska reagens. Blandning innehåller då lika mycket av de båda spegelbildsisomerena (i förhållandet 1:1). Den vrider inte planpolariserat ljus och är inte optiskt aktiv.

30 Uppgifter s. 135 uppg , samt

31 4.3.3 Andra stereoisomerer Några vanliga isomerer med molekylformeln C6H12O6

32 4.4 Konformationer Uppkommer då atomgrupper roterar i förhållande till varandra.

33 cyclohexan

34 etan

35 Vattnets egenskaper då vatten fryser binds en vattenmolekyl med vätebindningar till 3,4 andra vattenmolekyler

36 isens densitet är lägre än vattnets (is flyter = liv är möjligt i vattendrag på vintern) vattnet utvidgar sig då det fryser vattnets densitet är högst vid +4 C

37 Kapillaritet - Vattenytan stiger uppåt i glasrör p.g.a att växelverkan mellan glas och vatten (adhesionskrafter = kraft mellan beståndsdelarna i olika ämnen) är starkare än växelverkan mellan molekylerna i vattnet (kohesionskrafter = kraft mellan beståndsdelarna inom ett och samma ämne). - Vattnet stiger upp i tunna rör p.g.a kapilläreffekten. De molekyler som stiger upp längs väggarna i röret drar med sig andra vattenmolekyler eftersom de är hopkopplade med vätebindningar.

38 Tvål och tensider