Organiska föreningar Indelning, struktur och egenskaper. Niklas Dahrén

Transkript

1 Organiska föreningar Indelning, struktur och egenskaper Niklas Dahrén

2 Organisk kemi= kolföreningarnas kemi Organisk kemi är vetenskapen om kolföreningarnas kemi. Organiska föreningar innehåller all7d kol och väte och o:a även andra grundämnen. Atomer som o:a ingår i organiska föreningar är syre, kväve, halogener och ibland fosfor eller svavel. Organiska molekyler som består av enbart kol och väte benämns kolväten.

3 Kolväten löser sig inte i vatten Va$enmolekyler är s.k. dipoler e:ersom de har en posi7vt laddad och en nega7vt laddad sida. Alla ämnen som är dipoler kallas också för polära ämnen. Va$en bildar vätebindningar: VaBenmolekyler binder starkt 7ll varandra med vätebindningar. Vätebindningar är en bindning mellan eb par7ellt laddat väte på en molekyl och eb frib elektronpar på F, O eller N på den andra molekylen. Kolväten är opolära ämnen vilket innebär ab de inte är dipoler och har således inga tydliga laddningar. Va$enmolekyler a$raheras ej av opolära ämnen: E:ersom kolväten inte har någon posi7v eller nega7v laddning så abraheras inte vabenmolekyler av dessa och därför kan inte kolväten lösa sig i vaben. VaBenmolekyler föredrar istället ab binda 7ll andra vabenmolekyler eller 7ll andra polära ämnen istället för ab binda 7ll opolära ämnen.

4 Alkaner Alkaner är s.k. mä$ade kolväten vilket betyder ab de har fullt med väteatomer (och därför enbart enkelbindningar). Alkaner har den allmänna molekylformeln: C n H 2n+2 Alkaner utgör huvudbeståndsdelarna i bensin, dieselolja och jetbränsle/flygfotogen.

5 Strukturformler för de 3 första alkanerna

6 Uppgift: Vilken alkan har lägst resp. högst kokpunkt?

7 Butan kan förekomma i två isomera former

8 Vad menas med isomera former? Kemiska föreningar som har samma summaformel men olika struktur sägs vara isomerer. Olika strukturer ger dock olika egenskaper (t.ex. olika kokpunkter).

9 Uppgift: Har normalbutan eller isobutan högst kokpunkt? Svar: Strukturen påverkar kokpunkten: Normalbutan är en rak molekyl. Kontaktytan mellan raka molekyler är större och därmed kan de bindas starkare 7ll varandra. Det gör ab normalbutan får en högre kokpunkt. Kokpunkterna är: o Butan= -0,45 grader. o Isobutan= -11,7 grader.

10 Varför är kokpunkten högre för längre alkaner? Längre molekyler kan skapa starkare van der Waalsbindningar mellan varandra: Större molekyler har fler elektroner vilket innebär större chans ab molekylerna blir 7llfälliga dipoler p.g.a. en ojämn elektronfördelning. Större molekyler kan skapa fler kontaktpunkter mellan varandra.

11 Exempel på hur man namnger alkaner som har fler än 10 kolatomer: Heptadekan; C 17 H 36 Oktadekan; C 18 H 38 Nonadekan; C 19 H 40 Eikosan; C 20 H 42 Undekan Dodekan Tridekan Tetradekan Pentadekan Hexadekan Heptadekan Oktadekan Nonadekan Eikosan

12 Alkaners användningsområden

13 Alkener Alkener: OmäBade kolväten som innehåller minst 1 dubbelbindning. Alkenerna är mer reak7va än alkanerna. De enklaste alkenerna är eten (C 2 H 4 ) och propen (C 3 H 6 ). Den generella summaformeln för alkener med 1 dubbelbindning är C n H 2n. Till alkenerna räknas dock även diener och triener. Diener: Alkener med 2 dubbelbindningar. Triener: Alkener med 3 dubbelbindningar. Eten 1,5-cyklooktadien Butatrien

14 Eten är den enklaste alkenen Eten har två kolatomer och fyra väteatomer. E:ersom det fabas väteatomer måste kolatomerna lösa problemet genom ab bilda en dubbelbindning. Eten avges av mogna frukter och kan få andra frukter ab mogna snabbare. Inom industrin används eten framförallt som råvara 7ll plasten polyeten (PE).

15 Många etenmolekyler slås ihop och bildar plasten polyeten

16 Fler alkener o Eten, C 2 H 4 o Propen, C 3 H 6 o Buten, C 4 H 8 o Penten, C 5 H 10 o Hexen, C 6 H 12 o Hepten, C 7 H 14 o Okten, C 8 H 16 o Nonen, C 9 H 18 o Deken, C 10 H 20

17 Alkyner Är omäbade (saknar väteatomer). Har en trippelbindning. Har den allmänna summaformeln: C n H 2n-2 Namnges på samma säb som alkenerna men med ändelsen -yn. Exempel: Etyn, propyn, butyn, pentyn osv.

18 Etyn är den enklaste alkynen Etyn består av två kolatomer och två väteatomer. Etyn används vid svetsning tack vare den höga förbränningstemperaturen (cirka 3600 C) som uppstår när den blandas med ren syrgas.

19 Arener (aromatiska föreningar) Arener är ringformade kolväten. Många arener luktar mycket och kallas därför o:a för aroma7ska kolväten eller aroma7ska föreningar. Arener används som lösningsmedel och för framställning av plaster, färgämnen och läkemedel.

20 Exempel på arener: Bensen och acetylsalicylsyra

21 Bensen Bensen är den minsta arenen. Är starkt cancerframkallande. Innan man visste deba ingick bensen som lösningsmedel i t.ex. målarfärg. Ingår i bensin (högst 1 % bensen är 7llåten inom EU).

22 Sammanfattning så långt Alkaner: MäBade kolväten, enbart enkelbindningar, t.ex. etan. Alkener: OmäBade kolväten, en dubbelbindning, t.ex. eten. Alkyner: OmäBade kolväten, en trippelbindning, t.ex. etyn. Arener: Kolatomerna siber i en ring, luktar o:ast mycket, t.ex. bensen och acetylsalicylsyra.

23 Alkoholer kännetecknas av en eller flera OH-grupper Alkoholer innehåller OH-grupper: Om man byter ut en av väteatomerna i eb kolväte mot en hydroxylgrupp (OH) får man en alkohol. Alla alkoholer innehåller en eller flera hydroxylgrupper.

24 Namngivning av alkoholer När man namnger alkoholer utgår man från motsvarande alkan och lägger Kll ändelsen -ol: o o o Metanol: Den envärda alkoholen med en kolatom (som i metan) heter alltså metanol. Etanol: Den envärda alkoholen med två kolatomer (som i etan) heter alltså etanol. Propanol: Den envärda alkoholen med två kolatomer (som i etan) heter alltså etanol.

25 Envärda och flervärda alkoholer Envärda: Har en OH-grupp. Flervärda: Har fler än en OH-grupp. Glycerol är en flervärd alkohol

26 Uppgift: Vilken alkohol har högst resp. lägst kokpunkt och vilka alkoholer är lösliga resp. olösliga i vatten? Förklaring Kll kokpunkten: Alla alkoholer kan binda 7ll varandra med vätebindningar, men långa alkoholer kan även binda med rela7vt starka van der Waals-bindningar. Förklaring Kll lösligheten: Tack vare OHgruppen kan de små alkoholerna lösa sig enkelt i vaben. Kolvätekedjan är dock hydrofob och alkoholer med lång kolvätekedja är därför olösliga i vaben trots ab de även har en OH-grupp. Den långa opolära kolvätekedjan stör vabenmolekylernas fina arrangemang med vätebindningar och ogillas därför av vabenmolekylerna.

27 Etanol Etanol ingår i alkoholhal7ga drycker. Etanol i alkoholhal7ga drycker framställs genom jäsning av kolhydrater från växter (pota7s, korn, vindruvor m.m.). Etanol framställs industriellt genom en syrakatalyserad reak7on mellan eten och vaben.

28 Karboxylsyror Karboxylsyror kännetecknas av ab de har en karboxylgrupp -COOH. Karboxylsyror kallas även organiska syror. Alla syror, inklusive karboxylsyror, avger protoner (H + ). Många finns i frukter och ger dessa en syrlig smak. I organiska syror ingår minst en karboxylgrupp.

29 Namngivning av karboxylsyror Utgå från motsvarande alkan och lägg 7ll ändelsen -syra.

30 Vad används metansyra och etansyra till? Metansyra (myrsyra): Brännässlor och myror använder det som försvar. Etansyra (ärksyra): Används som konserveringsmedel och krydda. Bl.a. gurkor kan läggas i äkksyra och får då lång hållbarhet.

31 Estrar bildas när en karboxylsyra reagerar med en alkohol Mer korrekt namn: Etyletanoat

32 Estrar innehåller en s.k. esterbindning (eller esterbrygga)

33 Estrar har ofta angenäma dofter och smaker Används i parfymer. Används som smakämnen i godis, läskedrycker m.m. En del mediciner är estrar. Triglycerider (febmolekyler) är estrar.

34 Ketoner Ketoner (eller ketonkroppar) är nedbrytningsprodukter av febsyror. KoncentraKonen av ketonkroppar i blodet ökar kra:igt vid svält, fasta och vid akuta fall av framförallt diabetes typ 1 (låg insulinnivå s7mulerar bildningen av dessa). De ketoner som bildas i kroppen från fe$syror är aceton (propanon), acetoacetat (3-oxobutanoat) och betahydroxibutyrat (3-hydroxibutanoat). Ketonkropparna fungerar som nödbränsle under framförallt fasta och vid svält. Hjärnan är speciellt beroende av ketonkroppar e:ersom hjärnan inte kan använda feb eller proteiner som energikälla

35 Några fler organiska föreningar Aldehyder: Cykloalkaner: Etrar:

36 Sammanfattning

37 Aminer Aminer: Aminer är organiska ämnen innehåller minst 1 kväveatom. De härstammar från eller liknar ammoniak (NH 3 ). Skillnaden är ab en eller flera av de väteatomer som binder kväveatomen har bybs ut mot R-grupper (o:a kolvätegrupper). Molekyler som har en kväveatom bunden 7ll en karbonylgrupp kallas amider och har andra egenskaper jämfört med aminer. Olika aminer: Beroende på hur många R-grupper (och väteatomer) som binder 7ll kväveatomen så delar man in aminer i primära aminer med allmän formel RNH 2, sekundära aminer med allmän formel R 2 NH, ter7ära aminer med allmän formel R 3 N och kvartära aminer med allmän formel R 4 N +. R-grupp= o:ast en kolvätegrupp. Aminer är svaga baser: Kväveatomen har eb frib elektronpar som kan abrahera och binda 1 proton. Defni7onen av baser är ab de kan uppta protoner och därför räknas aminer som baser (dock ganska svaga baser). Primär amin Sekundär amin Ter<är amin Kvartär amin

38 Metylamin Metylamin är den enklaste primära aminen. Den 7llverkas genom en reak7on mellan ammoniak (NH 3 ) och metanol (CH 3 OH). Produk7on och försäljning av metylamin är reglerat i många länder e:ersom det kan användas för ab 7llverka metamfetamin. Syntes av metylamin Metylamin (2S)-N-metyl-1-fenylpropan-2-amin (metamfetamin)

39 Amider Amider:. Molekyler som har en kväveatom bunden 7ll en karbonylgrupp kallas amider och har andra egenskaper jämfört med aminer. Karbonylgrupp Allmän formel av en amid

40 Isomerer Isomerer: Kemiska föreningar som är isomerer med varandra har samma summaformel/molekylformel (exakt samma atomer och samma antal av dessa atomer) men molekylstrukturen skiljer sig åt (och därmed även egenskaperna). Skillnaden kan vara dels hur atomerna är bundna 7ll varandra (strukturisomeri/ kons7tu7onsisomeri) eller hur de är ordnade i rymden (stereoisomeri). Det finns även 2 olika varianter av stereoisomerer och dessa kallas för enan7omerer och diastereomerer. Isomerer Strukturisomerer Stereoisomerer Enan7omerer (op7ska isomerer) Diastereomerer (cis-trans-isomerer)

41 Strukturisomeri Molekylerna har samma summaformel men strukturen skiljer sig åt e:ersom atomerna är placerade på olika säb i de olika isomererna. Bildkälla: Av User Kemitsv on sv.wikipedia, CC BY-SA 3.0, hbps://commons.wikimedia.org/ w/index.php?curid=

42 Stereoisomeri EnanKomerer (spegelbilder): Skillnaden mellan 2 molekyler som är enan7omerer är ab atomerna pekar åt olika håll i rymden. Kan jämföras med en vänster och höger hand. (R)= från det la7nska ordet Rectus som betyder höger. (S)= från det lacnska ordet Sinister som betyder vänster. Diastereomerer (icke spegelbilder): Skillnaden mellan 2 molekyler som är diastereomerer är ab i den ena molekylen siber atomerna på samma sida om en dubbelbindning (cis) medan de i den andra molekylen siber på motsab sida om dubbelbindningen (trans). (E)= från det tyska ordet Entgegen som betyder mot. (Z)= från det tyska ordet Zusammen som betyder Cllsammans. Bildkälla: Av User Kemitsv on sv.wikipedia, CC BY-SA 3.0, hbps:// commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=

43 För a$ en kemisk förening ska förekomma i olika enankomerer (op7ska isomerer) krävs det ab det finns minst en asymmetrisk atom (kiral atom). Kirala atomer: Dessa binder 4 olika atomer/ atomgrupper vilket möjliggör olika rymdstrukturer beroende på i vilken riktning i rymden atomerna pekar. Enantiomerer (kiralitet) De båda enankomererna på bilden Kll höger förhåller sig 7ll varandra på samma säb som vänster och höger hand. Om vi t.ex. vrider den högra molekylen 180 grader och lägger den ovanpå den vänstra molekylen så kommer vi se ab de har olika rymdstruktur (atomerna pekar i olika riktning. Bildkälla: Av Chirality with hands.jpg: Ukjentderiva7ve work: -- πϵρήλιο - Chirality with hands.jpg, Offentlig eiendom, hbps://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=

44 2-butanol förekommer i 2 enantiomerer På bilden ser vi ab det finns en kiral kolatom i 2-butanol (binder 4 olika atomer/atomgrupper) vilket möjliggör olika rymdstrukturer. 2-butanol kan därför förekomma i form av 2 olika enan7omerer (op7ska isomerer).

45 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén: h$p:// h$p://