Reaktionsmekanismer. Niklas Dahrén

Transkript

1 Reaktionsmekanismer Niklas Dahrén

2 7 olika reaktionstyper 1. Subs'tu'onsreak'oner 2. Addi'onsreak'oner 3. Elimina'onsreak'oner 4. Syra-bas-reak'oner 5. Kondensa'onsreak'oner 6. Hydrolysreak'oner 7. Redoxreak'oner (inklusive förbränningsreak'oner)

3

4

5 3 viktiga begrepp för att förstå reaktionsmekanismer Nukleofiler Elektrofiler Karbokatjoner

6 Nukleofiler Nukleofiler: Nukleofiler är molekyler/joner (eller egentligen specifika delar av dessa) som är mer eller mindre nega'vt laddade och därför apraheras av och apackerar posi'vt laddade delar av andra molekyler/joner och på det säpet startar en reak'on, t ex en subs'tu'onsreak'on. Exempel på nukleofiler: OH - (syreatomen) H 2 O (syreatomen) NH 3 (kväveatomen) Br - Varför är syret i va;enmolekylen en nukleofil?: Syreatomen har 2 par fria elektroner. Dessa fria elektroner är nega'vt laddade och ingår inte i någon bindning. Dessa elektroner kan därför apraheras av och apackera posi'v laddning, t.ex. en proton (vätejon, H + ). Nukleofil subs>tu>onsreak>on: När en nukleofil gör så ap en atom eller en atomgrupp i en molekyl byts ut mot en annan så kallas det för en nukleofil subs'tu'onsreak'on. Hur stark en nukleofil är mäts ewer hur bra den är på ap byta ut en annan grupp. Det har inte bara ap göra med hur nega'vt laddad den är utan också hur läp den kommer åt ap apackera.

7 Elektrofiler Elektrofiler: Elektrofiler fungerar på samma säp som nukleofiler fast tvärt om. De har posi'v laddning och apackerar därför nega'va delar av andra molekyler/joner. Exempel på elektrofiler: HBr (vätet) CS 2 (kolet) H + Varför är kolet i CS 2 en elektrofil: Kolatomen har lägre elektronega'vitet jämfört med svavelatomerna och kommer därför bli posi'vt laddat. Elektrofil subs>tu>onsreak>on: När elektrofiler apackerar en molekyl och byter ut en atom eller atomgrupp kallas det för elektrofil subs'tu'onsreak'on.

8 Karbokatjoner En karbokatjon är en posi>vt laddad jon med laddningen koncentrerad vid en kolatom. Karbokatjoner uppkommer som intermediärer (övergångsprodukter/mellansteg) i organiska reak'oner. De är mycket reak'va p.g.a. den starka posi'va laddningen och har därför väldigt kort livs'd.

9 Exempel på en substitutionsreaktion: En halogenalkan reagerar med en hydroxidjon och bildar en alkohol

10 Förklaring till varför substitutionsreaktionen sker Kloratomen är elektronega'v och drar åt sig bindningselektronerna vilket leder 'll ap kolet blir posi'vt laddat. OH - fungerar som en nukleofil och apraheras av den posi'va laddningen och binder därmed 'll kolet. Då blir det för mycket elektroner runt kolet vilket leder 'll ap kloratomen knuffas iväg.

11 Exempel på en additionsreaktion: Eten och vatten bildar etanol Stark syra som katalysator

12 Reaktionsmekanismen för additionsreaktionen mellan eten och vatten 1. En stark syra fungerar som katalysator och ak'verar ena reaktanten genom ap avge protoner. Eten fungerar som en nukleofil ewersom eten har elektroner i dubbelbindningen som apraheras av en proton och skapar en bindning 'll denna. En kolatom förlorar då 2 elektroner och får en posi'v laddning (syran har därmed fungerat som en katalysator och bru't en gammal bindning och ak'verat reaktanten). 2. En va;enmolekyl fungerar sedan som en nukleofil egersom syreatomen har e; fri; elektronpar som apraheras av och binder 'll det posi'va kolet (karbokatjonen). Syret förlorar då en av sina egna valenselektroner 'll kolet och blir därmed lite posi'vt laddad och drar därför 'll sig elektronerna från det ena vätet lite extra. Det leder 'll ap vätet lossnar från syret och försvinner iväg som en proton (ingen elektron följer med). Vi har då bildat etanol sam'digt som syran har återbildats! Karbokatjon

13 Exempel på en additionsreaktion: En alken reagerar med en halogen och bildar en halogenalkan Här ser vi hur brom adderas 'll eten under bildning av 1,2-dibrometan: Alken Halogen Halogenalkan

14 Reaktionsmekanismen för additionsreaktionen mellan eten och brom Elektronerna i dubbelbindningen gör så a; den närmsta bromatomen i Br 2 blir posi>vt laddad (genom ap valenselektronerna stöts bakåt mot den andra bromatomen). Sam'digt blir den andra bromatomen nega'vt laddad och lossnar. Vi har då fåp en posi'v och en nega'v bromjon. Elektronerna i dubbelbindningen fungerar sedan som en nukleofil och apraheras av den posi'va bromjonen och skapar en bindning 'll denna. Den ena kolatomen blir då av med valenselektroner och blir posi'vt laddat. Den nega'va bromjonen apraheras då av det posi'va kolet och skapar en bindning 'll denna. Karbokatjon

15 Alkyner och alkener är mer reaktionsbenägna än alkaner Alkener och alkyner är omäpade och kan binda yperligare atomer genom ap det extra elektronparet i dubbelbindningen utnypjas. T.ex. kan halogenerna klor och brom adderas mycket läp 'll alkener men inte så läp 'll alkaner. Reak'onerna sker spontant utan ap det behövs särskilt mycket ak'veringsenergi (hög värme eller UV-strålning).

16 Varför är dubbelbindningar reaktiva? I en dubbelbindning finns det all'd ep elektronpar som är över. Elektronerna i depa elektronpar påverkar inte så mycket av kärnorna (elektronerna befinner sig inte emellan kärnorna) och därför kan de läpare reagera med andra ämnen.

17 Estersyntes: Syrakatalyserad reaktion mellan en alkohol och karboxylsyra H + Karboxylsyra Alkohol Ester VaPen

18 Steg 1: Karboxylsyra Stark syra som katalysator (svavelsyra) Karboxylsyran binder en proton genom en nukleofil a;ack: Det fria elektronparet på syret apraheras av protonen från syran, apackerar och skapar en bindning 'll denna. När protonen fäster 'll syreatomen blir syreatomen posi'vt laddat ewersom syreatomen nu endast har 5 egna valenselektroner.

19 Steg 2: Karbokatjon (från karboxylsyran) 2. En karbokatjon bildas: Det posi'va syret kommer nu aprahera 2 bindningselektroner från dubbelbindningen med kolatomen. DePa leder 'll ap kolatomen förlorar elektroner och istället blir posi'vt laddat. Vi har då fåp en s.k. karbokatjon (innehåller en posi'v kolatom). Karbokatjonen är väldigt reak'v och därför säger vi nu ap reaktanten är ak'verad!

20 Steg 3: Karbokatjon (från karboxylsyran) Alkohol Alkoholen har nu bundit <ll karboxylsyran 3. Alkoholmolekylen gör en nukleofil a;ack på karbokatjonen: I depa steg kommer en alkoholmolekyl (etanol i det här exemplet) binda 'll karbokatjonen. Det sker genom ap ep frip elektronpar på syreatomen i OH-gruppen apraheras av den posi'va kolatomen, apackerar och skapar en bindning 'll denna. Denna typ av reak'on kallas för en nukleofil apack.

21 Steg 4: En proton förflyttas till ett annat syre 4. Protonöverfly;ning: I depa steg sker en protonöverflypning från ep syre 'll ep annat. Det posi'va syret drar åt sig elektronerna från protonen vilket försvagar bindningen 'll protonen och gör ap protonen ganska enkelt kan lossna. Det andra syret kommer sedan apraheras av protonen och skapa en bindning 'll denna.

22 Steg 5: Va>en Karbokatjon 5. En va;enmolekyl avspjälkas: När syret tar upp protonen blir syret posi'vt laddat ewersom den nu endast har 5 egna valenselektroner. Den posi'va laddningen på syret kommer dra åt sig bindningselektronerna som siper mellan kolet och syret vilket leder 'll ap syret och de två protonerna (en vapenmolekyl) släpper. Kvar blir då återigen en posi'vt laddad karbokatjon.

23 Steg 6: En proton lossnar och syran återbildas: Det posi'va kolet drar åt sig elektroner från syret och det leder 'll ap bindningselektronerna mellan syret och vätet också förskjuts bort från protonen. Bindningen mellan syret och protonen försvagas och då kan anjonen från syran (den nega'va jonen som återstår ewer ap en proton har lossnat) plocka upp protonen och återbildas 'll en vanlig syra igen. Vi har därmed fåp vår ester och vi kan även se ap syran förbrukas inte utan fungerar enbart som en katalysator!

24 Sammanfattning av esterreaktionen 1. Karboxylsyran binder en proton genom en nukleofil apack som ubörs av syreatomen (protonen kommer från katalysatorn som utgörs av en stark syra, t.ex. svavelsyra). 2. En karbokatjon bildas ewersom syreatomen drar åt sig elektroner från kolatomen. 3. Alkoholmolekylen gör en nukleofil apack på karbokatjonen och binder 'll denna. Karboxylsyran och alkoholen är nu bundna 'll varandra. 4. En proton förflypas från ep syre 'll ep annat. 5. En vapenmolekyl avspjälkas. 6. En proton lossnar (och katalysatorn återbildas). Vi har fåp vår ester!

25 Länk till några gamla undervisningsfilmer som jag har gjort (estersyntes, substitutionsreaktion och additionsreaktion): hpps:// list=plp8ccgksvcqql7yhggcexflztsokp5i7u

26 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén: h;p:// h;p://