Namnge och rita organiska föreningar - del 2 Alkaner, alkener, alkyner. Niklas Dahrén

Transkript

1 Namnge och rita organiska föreningar - del 2 Alkaner, alkener, alkyner Niklas Dahrén

2 Alkaner Alkaner är s.k. mättade kolväten vilket betyder att de har fullt med väteatomer (och därför enbart enkelbindningar). Alkaner har den allmänna molekylformeln: C n H 2n+2 Alkaner utgör huvudbeståndsdelarna i bensin, dieselolja och jetbränsle/flygfotogen. Alkaner är opolära ämnen och därför ej lösliga i vatten.

3 Alkaner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Metan 1 CH 4 Etan 2 C 2 H 6 Propan 3 C 3 H 8 Butan 4 C 4 H 10 Pentan 5 C 5 H 12 Hexan 6 C 6 H 14 Heptan 7 C 7 H 16 Oktan 8 C 8 H 18 Prefixen met-, et-, propoch but- har av historiska skäl fått representera organiska ämnen med en, två, tre respektive fyra kolatomer. Övriga prefix är härledda från de grekiska ordningstalen. Nonan 9 C 9 H 20 Dekan 10 C 10 H 22

4 Alkaner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Undekan 11 C 11 H 24 Dodekan 12 C 12 H 26 Tridekan 13 C 13 H 28 Tetradekan 14 C 14 H 30 Pentadekan 15 C 15 H 32 Hexadekan 16 C 16 H 34 Heptadekan 17 C 17 H 36 Oktadekan 18 C 18 H 38 Nonadekan 19 C 19 H 40 Eikosan 20 C 20 H 42

5 Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Metan 1 CH 4 Etan 2 C 2 H 6 Lär dig alkanserien (1-10 kolatomer) så har du grunden till all annan namngivning! Propan 3 C 3 H 8 Butan 4 C 4 H 10 Pentan 5 C 5 H 12 Hexan 6 C 6 H 14 Heptan 7 C 7 H 16 Oktan 8 C 8 H 18 Nonan 9 C 9 H 20 Dekan 10 C 10 H 22

6 Uppgift 1: Rita strukturformler för de 3 första alkanerna Lösning: Metan Etan Propan

7 Alkener Dubbelbindning: Omättade kolväten som innehåller minst 1 dubbelbindning. Alkenerna är mer reaktiva än alkanerna p.g.a. dubbelbindningarna. De enklaste alkenerna är eten (C 2 H 4 ) och propen (C 3 H 6 ). Generell strukturformel: R-C=C-R Generell summaformel: Den generella summaformeln för alkener med 1 dubbelbindning är C n H 2n. Till alkenerna räknas dock även diener, triener och polyener. Förutom vanliga alkener med 1 dubbelbindning så finns det olika undergrupper av alkener: Diener: Alkener med 2 dubbelbindningar. Triener: Alkener med 3 dubbelbindningar. Polyener: Alkener med fler än 3 dubbelbindningar.

8 Namngivning av alkener Vid namngivning utgår man från motsvarande alkan men byter ut ändelsen -an mot -en (-dien eller -trien om det handlar om diener eller triener). Ange även på vilka kolatomer dubbel- eller trippelbindningarna sitter (om det finns flera möjligheter). Numrera kolatomerna så att det blir så låga siffror som möjligt på dubbel- eller trippelbindningarna. Eten 1,4-pentadien 1,3,5-heptatrien

9 Alkener Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Eten 2 C 2 H 4 Propen 3 C 3 H 6 Buten 4 C 4 H 8 Penten 5 C 5 H 10 Hexen 6 C 6 H 12 Hepten 7 C 7 H 14 Okten 8 C 8 H 16 Nonen 9 C 9 H 18 Deken 10 C 10 H 20

10 Uppgift 2: Rita strukturformler för följande alkener a) 2-buten b) Propen c) 1-buten Lösning: 2-buten Propen 1-buten

11 Eten är den enklaste alkenen Eten har två kolatomer och fyra väteatomer. Eftersom det fattas väteatomer måste kolatomerna lösa problemet genom att bilda en dubbelbindning. Eten avges av mogna frukter och kan få andra frukter att mogna snabbare. Inom industrin används eten framförallt som råvara till plasten polyeten (PE).

12 Många etenmolekyler slås ihop och bildar plasten polyeten Etenmolekyler Polyeten

13 Alkyner Trippelbindning: Saknar 4 väteatomer och har istället fått en trippelbindning. Är därför ett omättat kolväte. Generell strukturformel: Generell summaformel: C n H 2n-2 Namngivning: Namnges på samma sätt som alkanerna men ändelsen -an byts ut mot ändelsen -yn. Exempel: Etyn, propyn, butyn, pentyn osv.

14 Alkyner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Etyn 2 C 2 H 2 Propyn 3 C 3 H 4 Butyn 4 C 4 H 6 Pentyn 5 C 5 H 8 Hexyn 6 C 6 H 10 Heptyn 7 C 7 H 12 Oktyn 8 C 8 H 14 Nonyn 9 C 9 H 16 Dekyn 10 C 10 H 18

15 Uppgift 3: Rita strukturformler för följande alkyner a) Etyn b) Propyn c) Butyn (1-butyn) Svar: Etyn Propyn Butyn

16 Uppgift 4: Vad heter nedanstående molekyler? a) b) c) d) Svar: a) 3-hexyn b) 2-penten c) Hexan d) 1,4-oktadien

17 Namn på olika alkaner, alkener och alkyner Alkaner: Alkener: Alkyner: C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n 2 Metan Etan Eten Etyn Propan Propen Propyn Butan Buten Butyn Pentan Penten Pentyn Hexan Hexen Hexyn Heptan Hepten Heptyn Oktan Okten Oktyn Nonan Nonen Nonyn Dekan Deken Dekyn

18 Alkylgrupper ingår ofta som substituenter i organiska föreningar Alkylgrupper är kolvätegrupper som ingår som substituenter i olika organiska föreningar. I organisk kemi är en substituent en atom eller en grupp atomer som tar en väteatoms plats i en kolkedja. De alkylgrupper som finns påminner om olika alkaner med den skillnaden att det fattas en väteatom jämfört med resp. alkan. Man namnger alkylgrupper genom att ändelsen -an i den motsvarande alkanens namn byts ut mot ändelsen -yl. Metylgrupp; -CH 3 Propylgrupp; -C 3 H 7

19 Alkylgrupper Namn: Kolatomer: Struktur: Metyl 1 -CH 3 Etyl 2 -CH 2 CH 3 Propyl 3 -CH 2 CH 2 CH 3 Butyl 4 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Pentyl 5 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Hexyl 6 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Heptyl 7 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Oktyl 8 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Nonyl 9 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Dekyl 10 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

20 Hur anger man det systematiska/rationella namnet för följande organiska förening?

21 Tillvägagångssättet när vi namnger organiska föreningar 1. Ta reda på stamkolvätet: Vi letar först upp molekylens längsta kolkedja eftersom den utgör stamkolvätet. Om molekylen har en funktionell grupp så ska den ingå i stamkolvätet (om det innebär att stamkolvätet inte utgör den längsta kolvätekedjan så gör det inget, den funktionella gruppen har större betydelse). Ingen funktionell grupp finns i denna molekyl. Den längsta kedjan i detta exempel innehåller 7 kolatomer och kan jämföras med heptan. Man säger därför att heptan utgör molekylens stamkolväte. heptan metyl etyl Om det ingår en funktionell grupp i molekylen så ändrar vi ändelsen på stamkolvätet. Några exempel: - Dubbelbindning= hepten - Trippelbindning= heptyn - Hydroxylgrupp (-OH)= heptanol Ingen funktionell grupp finns dock i vårt exempel. 2. Ta reda på vilka substituenter som ingår: Ta reda på vilka substituenter som sitter bundna till stamkolvätet. Vi ser att det sitter en metylresp. etylgrupp på stamkolvätet. Atomer eller atomgrupper som på detta sätt ersätter väteatomer på kolkedjor kallas för substituenter.

22 Tillvägagångssättet när vi namnger organiska föreningar 3. Numrera kolatomerna i stamkolvätet: Vi numrerar kolatomerna i kedjan som motsvarar stamkolvätet och börjar i den ände som är närmast den funktionella gruppen. Finns det ingen funktionell grupp så börjar vi i den ände som är närmast en substituent. Om de båda ändarna är lika nära en substituent så utgår vi från den ände som är närmast den största substituenten. 4. Numrera den funktionella gruppen och/eller substituenterna: Ta reda på vilka kolatomer som binder den funktionella gruppen och/eller de olika substituenterna. Vi ser att kolatomen som har fått nummer 3 binder en metylgrupp medan kolatom 4 binder en etylgrupp. Substituenterna heter därför; 3-metyl och 4-etyl. heptan metyl 4-etyl 5. Namnge föreningen: Namnet ska börja med substituenternas namn och numret på de kolatomer som dessa sitter bundna till. Substituenterna ska även namnges i bokstavsordning. Stamkolvätet med rätt ändelse (t.ex. -an, -en, -yn, -ol, -al, -syra, -oat etc.) ska stå sist i namnet. Namnet på den organiska föreningen är: 4-etyl-3-metylheptan.

23 Uppgift 5: Ange fullständigt systematiskt namn för nedanstående organiska förening

24 Lösning: 1. Ta reda på stamkolvätet: Vi ser att den längsta kolkedjan utgörs av 10 kolatomer. Stamkolvätet är därför dekan. Ämnet är en alkan och har ingen funktionell grupp som vi behöver ta hänsyn till i namnet. 2. Substituenter?: Till stamkolvätet sitter det 2 metylgrupper och 1 propylgrupp bunden. 3. Numrera kolatomerna: Kolatomen längst till vänster i stamkolkedjan blir nr. 1 eftersom den är närmast en substituent. 4. Numrera funktionella gruppen och/eller substituenterna: Metylgrupperna sitter på kolatom nr. 4 och 6 medan propylgruppen sitter på kolatom nr Namnge föreningen: Vi börjar med substituenterna och anger dessa i bokstavsordning. När det förekommer flera substituenter av samma sort så skriver vi ihop dessa och anger det med grekiska räkneord (di, tri, tetra osv.). I det här fallet binder stamkolvätet två (di) metylgrupper. Vi avslutar namnet med stamkolvätet dekan 4-metyl 6-metyl 5-propyl Namnet på den organiska föreningen är: 4,6-dimetyl-5-propyldekan

25 Grekiska räkneord Siffra: Grekiskt räkneord: 1 mono 2 di 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta 8 okta 9 nona 10 deca

26 Uppgift 6: Ange fullständigt systematiskt namn för nedanstående organiska förening

27 Lösning: 1. Ta reda på stamkolvätet: Det finns flera kandidater till att vara den längsta kedjan med 5 kolatomer. Molekylen har dock en funktionell grupp (dubbelbindning) och den måste ingå i stamkolvätet. Den funktionella gruppen innebär också att vi måste ändra ändelsen på stamkolvätet. Stamkolvätet blir då penten. 3- etyl penten metyl 2. Substituenter?: Till stamkolvätet sitter det 1 metylgrupp och 1 etylgrupp bunden Numrera kolatomerna: Kolatomen vid dubbelbindningen blir nr. 1 eftersom den är närmast den funktionella gruppen. Namnet på den organiska föreningen är: 3-etyl-2-metyl-1-penten. 4. Numrera funktionella gruppen och/eller substituenterna: Metylgruppen sitter på kolatom nr. 2 medan etylgruppen sitter på kolatom nr Namnge föreningen: Vi börjar med substituenterna och anger dessa i bokstavsordning. Vi avslutar namnet med stamkolvätet.

28 Uppgift 7: Ange fullständigt systematiskt namn för nedanstående organiska förening Svar: 7-metyl-4-propyl-3-okten

29 Uppgift 8: Vad är namnet på den organiska föreningen? Svar: 3-metylpentan

30 Uppgift 9: Vad är namnet på den organiska föreningen? Svar: 2,3,3-trimetylpentan

31 Uppgift 10: Namnge följande alkaner a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CH(CH 3 )CH 3 c) CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 3 Svar: a) Butan b) 2-metylpropan c) 2,2-dimetylpropan

32 Uppgift 11: Vad heter nedanstående molekyl? Svar: 4-etyl-6,9-dimetyltridekan

33 a) Uppgift 12: Vad heter nedanstående molekyler? b) c) Lösning: Dessa molekyler har en varsin funktionell grupp i form av en dubbel- eller trippelbindning och även olika substituenter. Den längsta kolkedjan måste innehålla den funktionella gruppen och vi måste även numrera kolatomerna så att den funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt. Svar: a) 3-metyl-2-hexen b) 3-etyl-3-metyl-1-penten c) 2,2-dimetyl-3-hexyn

34 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén: