7,5 högskolepoäng. Organisk kemi Provmoment: Tentamen Ladokkod: A100TG Tentamen ges för: Kemiingenjör, tillämpad bioteknik.

Transkript

1 rganisk kemi Provmoment: Tentamen Ladokkod: A100TG Tentamen ges för: Kemiingenjör, tillämpad bioteknik 7,5 högskolepoäng TentamensKod: Tentamensdatum: 12 Januari, 2018 Tid: 9:00-13:00 Hjälpmedel: Inga hjälpmedel är tillåtna Totalt antal poäng på tentamen: För att få respektive betyg krävs: 100 poäng 3: 40 poäng 4: 60 poäng 5: 80 poäng Allmänna anvisningar: Max en uppgift per sida. Nästkommande tentamenstillfälle: Rättningstiden är i normalfall 15 arbetsdagar, till detta tillkommer upp till 5 arbetsdagar för administration, annars är det detta datum som gäller: Viktigt! Glöm inte att skriva Tentamenskod på alla blad du lämnar in. Lycka till! Ansvarig lärare: Telefonnummer:

2 Fråga 1, Allmäna begrepp, 10 poäng Redogör kortfattat för följande begrepp: a) amid b) lakton c) eter d) konjugerade system e) lewisbas f) hückels regel g) konformation h) orbital i) fenol j) aprotiskt lösningsmedel Fråga 2, Biologiska makromolekyler, 4 poäng Para ihop rätt struktur med rätt namn. Exempel A-I, B-VI etc. H H 2 N R C CH A B C D I. Peptid, II. Monosackarid, III. Glykosid, IV. Aminosyra, V. triglycerid, VI. disackarider Fråga 3, Nomenklatur, 12 poäng Namnge följande föreningar med korrekt nomenklatur. Tag hänsyn till eventuell isomeri. Cl a) Cl b) c) Rita upp följande föreningar: d) Pentyletanoat e) 2,4-diklorotoluen f) (S)-3-Metylhexan Fråga 4, Kemiska bindningar, 3 poäng a) Avgör om nedanstående bindningar är kovalenta, polärt-kovalenta eller polära (3p). Motivera svaret för poäng. Elektronegativitet för atomer finns i bilagan. 1

3 i) Na-Cl ii) C- iii) C-H Fråga 5, Alkaner, 7 poäng a) Vad är Londons dispersionskraft och hur uppstår den? (2p) b) Vilken betydelse har Londons dispersionskraft för kokpunkten? Jämför metan (kokpunkt -162 C) och oktan (kokpunkt 126 C). (2p) c) Rita reaktionen då klor reagerar med metan med hjälp av UV-ljus (1p) d) Vad kallas denna reaktion (1p) e) Vilken typ av isomerer är 1-metylcyklobutan och cyklopentan? (1p) Fråga 6, Stereokemi, 17 poäng a) Rita upp alla Fischerprojektioner för 2-kloro-3-pentanol. Numrera föreningarna (A, B, C, etc.). (4p) b) Ange vilka föreningar som är enantiomerer till varandra (exempel: A är enantiomer till B och D etc.). (2p) c) Ange vilka föreningar som är diastereomerer till varandra (exempel: A är diastereomer till B och D etc). (4p) d) Vad är en kiral respektive akiral förening? (2p) e) Vad är ett racemat? (1p) f) (R)-2-bromobutan reagerar cyanidjon (CN - ) i en S N 2-reaktion. Skriv reaktionsformel och namnge den bildade föreningen med korrekt stereokemi. (2p) g) (S)-3-bromo-3-metylhexan reagerar med metanol. Skriv reaktionsformel och namnge föreningen/föreningarna med korrekt stereokemi. (2p) Fråga 7, Elektrofil aromatisk substitution, 16 poäng Utgå från bensen och syntetisera följande: a) Tert-butylbensen (2p) b) Bromobensen (2p) c) Bensensulfonsyra (2p) d) Nitrobensen (2p) e) Toluen (2p) f) Syntetisera nedanstående förening. Motivera svaret (5p): Br N 2 g) Dubbelbindningarna i bensen är generellt mindre reaktiva än dubbelbindningarna i alkener. Varför? (1p) 2

4 Fråga 8, Alkener, 13 poäng a) Vad innebär Zaitsevs regel? (1p) b) Ange vad som blir huvudprodukt och biprodukt när 2-klorobutan reagerar med etoxidjon (Et- - ). (2p) c) Vad heter reaktionen (huvudprodukten) ovan? (1p) d) 1-buten reagerar med vätebromid. Rita reaktionsmekanismen och ange vad som blir huvudprodukt. Motivera. (2p) e) I reaktionsmekanismen ovan bildas en jon. Vad kallas denna jon? (1p) f) Ange om nedanstående föreningar är E eller Z. (6p) H Cl i) Br ii) Cl iii) Fråga 9, Claisenkondensation, 7 poäng a) Rita reaktionsmekanismen då estern etyletanoat reagerar med sig själv i en Claisenkondensation: (5p) 1. NaEt 2. H 3 + b) Etylmetanoat är en ester som inte kan reagera med sig själv i en Claisenkondensation. Varför? (1p) c) Vad är ett alfa-väte? Rita upp en förening som exempel. (1p) Fråga 10, Analytisk kemi, 11 poäng Propansyra reagerades med metanol i närvaro av svavelsyra. a) Skriv reaktionsformeln och namnge den bildade produkten. (2p) Källa: (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, date of access) 1H-NMR-spektrum efter syntesen. Singlett 3,7 ppm, Kvartett 2,3 ppm, triplett 1,1 ppm. b) Den bildade föreningen renades och analyserades med 1 H-NMR (ovan): Förklara varför spektrumet ser ut som det gör: i) Förklara vilken topp i spektrumet som svarar mot vilka protoner i strukturen (1p) 3

5 ii) Analysera kopplingsmönstret, dvs varför det blir singlett, triplett etc. (3p) iii) Analysera de kemiska shiften och jämför de kemiska shiften från diagrammet med de i tabellen. Tabell finns i appendixet. (1p) c) m reaktionen istället hade skett mellan metansyra (myrsyra) och etanol, hur skulle då spektrumet ha sett ut? Rita 1 H-NMR-spektrumet. (4 p) 4

6 Bilaga Kemiska shift för 1 H-NMR Typ av proton Grupp ppm R-CH 3, R 2 -CH 2, R 3 -CH alkaner 0,9-1,5 C=C-H Vinyliskt 4,6-5,9 Ar-H aromatiska protoner 6-8,5 -H alkoholer 1-5 HC-C= Karbonylgrupper 2-2,7 H-C--C Eter 3,4-4 RC-CH Estrar 3,7-4,1 HC-CR Estrar CH Syror 9-12 H-CH Syror 8,0 R-C(=)-H Aldehyd 9-10 Ar-H Fenoler

7 Periodiska systemet Källa: By Sandbh - wn work, CC BY-SA 4.0, Elektronegativitet Elektronegativitet för några vanliga atomer. 6