TK061B Tillämpad bioteknik, antagna 2012, Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Transkript

1 Organisk kemi Provmoment: Ladokkod: Tentamen ges för: TK061B Tillämpad bioteknik, antagna 2012, ,5 högskolepoäng TentamensKod: Tentamensdatum: 11 Januari, 2016 Tid: 9:00-13:00 jälpmedel: Inga hjälpmedel är tillåtna Totalt antal poäng på tentamen: För att få respektive betyg krävs: 100 poäng 3: 40 poäng 4: 60 poäng 5: 80 poäng För att få godkänd kurs måste man få minst 40 poäng på examen. Allmänna anvisningar: Rättningstiden är i normalfall 15 arbetsdagar, annars är det detta datum som gäller: Viktigt! Glöm inte att skriva Tentamenskod på alla blad du lämnar in. Lycka till! Lycka till! Ansvarig lärare: Dan Åkesson Telefonnummer:

2 Fråga 1: Funktionella grupper och stereocentra. (15 p) F O 3 C C 3 N O Cl Markera och namnge alla funktionella grupper i strukturen. Alkylgrupper behöver ej anges. (7 poäng) Markera alla kolatomer som har ett stereocentra. (3 poäng) Ange om dubbelbindningarna är cis eller trans. (1 poäng) Finns det konjugerade dubbelbindningar i molekylen? Ange vilka. (2 poäng) Ange om det finns primära, sekundära eller tertiära alkoholer. (1 poäng) Vilka kolatomer är SP 2 -hybridiserade? (1 poäng)

3 Fråga 2. Markovnikovs regel (10 poäng) Markovnikovs regel definierar hur en additionsreaktion till en dubbelbindning sker. Rita upp den kemiska strukturen för reaktionsprodukterna för följande reaktioner (2 poäng per reaktion): Förklara orsaken till att reaktionen sker på detta sätt, dvs. med beaktande av reaktionsmekanismen. (6 poäng) Obs. Det är ej rätt svar att säga att orsaken beror på Markovnikovs regel! Fråga 3. Karboxylsyrorna och karboxylsyrornas reaktioner. (15 poäng) En karboxylsyra kan reagera med en alkohol i en förestringsreaktion. Rita upp reaktionsmekanismen för denna reaktion som sker mellan ättikssyra och etanol. (4 poäng)

4 O Ättiksyra Etanol Rita upp strukturen för estern som bildas. (2 poäng) Vad heter estern? (2 poäng) Reaktionen är en jämviktsreaktion, vad menas med det, och vilken praktisk betydelse har detta? (2 poäng) Reaktionen är syrakatalyserad. Vad menas med detta, och hur påverkas reaktionen av en närvarande katalysator? (2 poäng) Vad menar man med hydrolys av en ester? (1 poäng) Varför kallas denna typ av reaktion för kondensationsreaktion? (2 poäng)

5 Fråga 4. Förklara följande begrepp kortfattat. Du kan även rita den kemiska strukturen. (1 poäng per begrepp, 10 poäng totalt) a) SP 3 YBRIDISERING b) TERTIÄR BYTULGRUPP c) KARBANJON d) E1-REAKTION e) KONSTITUTIONELL ISOMERI f) SEKUNDÄR ALID g) PYRIDIN h) NMR SPEKTROSKOPI i) REDUKTION j) C 3 MgCl

6 Fråga 5. Elektrofil aromatisk substitution (20 poäng) Friedel-Crafts alkylering är en viktig syntes för att tillverka aromatiska föreningar som har alkylgrupper på den aromatiska ringen, och reaktionen är en typ av elektrofil aromatisk substitution. Reaktionsmekanismen är den följande: STEG 1 STEG 2 STEG 3 Förklara vad som sker i steg 1, steg 2 och steg 3. (6 poäng) Vad kallas elektrofilen som deltar i reaktionen? (2 poäng)

7 Reaktionsmediären kan anta flera resonansformer, och detta är av fundamental betydelse för att man skall kunna förstå reaktionsmekanismen. Rita de övriga resonansformerna som reaktionsintermediären kan ha. (6 poäng) I det fall att en elektrofil aromatiska substitution sker på en aromatisk ring som redan har en substituent, så kommer denna substituent att bestämma i vilken position den nya substituenten reagerar. Förklara vad man menar med följande begrepp: (1 poäng för varje svar) - ortodirigerande substituent - metadirigerande substituent - paradirigerande substituent - deaktiverande substituent - aktiverande substituent Av vilken typ är alkylsubstituenten i den aromatiska ringen i reaktionsmekanismen ovan? (1 poäng) Fråga 6. Aldolkondensationen (15 p) Aldolkondensationen är en typisk reaktion för aldehyder och ketoner. Varför kallas den för en kondensationreaktion? (2 p) Rita upp reaktionsmekanismen för hur aldolkondensationen går till för aldehyden acetaldehyd, som har följande kemiska struktur: C 3 CO (5 p) Vad kallas reaktionsprodukten som erhålls? (2 p) Är reaktionen syra eller baskatalysred? (2 p) Acetaldehyd har sk. alfaväten, ange i den kemiska strukturen vilka dessa alfa-väten är. (2 p) Vad sker om aldehyden ej har alfa-väten? (2 p)

8 Fråga 7. Stereokemi. (9 poäng totalt) Det måste framgå i svaret hur du har tänkt för att få fulla poäng, att ge enbart R eller S som svar ger ej poäng! Strukturer med ett kiralt center Ange den absoluta konfigurationen (R eller S) för dessa strukturer: (2 p för varje struktur) A) 3 C 2 C O C 3 B) 3 C C 2 C 3 C) O C 2 C 3 3 C ur förhåller sig dessa tre molekyler till varandra, dvs är de enantiomerer, diastereomerer, identiska etc? (3 p)

9 Fråga 8. Grignardreaktionen (6 poäng totalt) Vad är ett Grignardreagens och hur kan det tillverkas? (2p) Föreslå en syntes av nedanstående förening. Utgå från valfritt startämne och välj ett lämpligt Grignardreagens. (2 p) Namnge denna förening. (2 p)