Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Transkript

1 rganisk kemi Provmoment: Tentamen Ladokkod: A100TG Tentamen ges för: Kemiingenjör, tillämpad bioteknik 7,5 högskolepoäng TentamensKod: Tentamensdatum: 12 Januari, 2017 Tid: 9:00-13:00 Hjälpmedel: Inga hjälpmedel är tillåtna Totalt antal poäng på tentamen: För att få respektive betyg krävs: 100 poäng 3: 40 poäng 4: 60 poäng 5: 80 poäng Allmänna anvisningar: Max en uppgift per sida. Nästkommande tentamenstillfälle: Rättningstiden är i normalfall 15 arbetsdagar, till detta tillkommer upp till 5 arbetsdagar för administration, annars är det detta datum som gäller: Viktigt! Glöm inte att skriva Tentamenskod på alla blad du lämnar in. Lycka till! Ansvarig lärare: Dan Åkesson Telefonnummer:

2 Fråga 1, allmäna begrepp, 10 poäng Redogör kortfattat för följande begrepp: a) Induktiv effekt b) Diastereomer c) Karbanjon d) Ester e) Newmanprojektion f) Aprotiskt lösningsmedel g) Waldeninversion h) Vätebindning i) Lewisbas j) Eter Fråga 2, nomenklatur, 10 poäng Namnge följande föreningar med korrekt nomenklatur. Tag hänsyn till eventuell isomeri. a) b) Cl c) d) e) Fråga 3, joniska reaktioner, 15 poäng Färdigställ nedanstående reaktioner. I vissa fall kan två produkter bildas. Ange då vilken produkt som är huvudprodukt. Ange vilken typ av reaktion det är. Motivera svaret för full poäng. a) CH b) c) + Et- - d) Vilken typ av lösningsmedel, polära eller opolära, brukar man använda för joniska reaktioner? Motivera. 1 poäng 1

3 e) Ge exempel på ett polärt aprotiskt lösningsmedel och ett polärt protiskt lösningsmedel. (2p) f) Beakta reaktion a) ovan. Ange vad som är nukleofil, elektrofil och lämnande grupp. 3 poäng g) Utgå från en valfri alkohol och en alkylhalid. Tillverka etoxibutan (butyl etyleter) med hjälp av Williamsons etersyntes (2p) h) Med vilken typ av reaktionsmekanism sker Williamsons etersyntes? (1p) Fråga 4, stereokemi, 15 poäng a) Förklara följande begrepp (4 poäng): I. Kiral II. Akiral III. Stereocentrer IV. Mesoförening b) Ange om nedanstående föreningar har R- eller S-konfiguration. I. (1p) Cl H H II. Cl (2p) III. (3p) c) Rita Fischerprojektioner av (2R, 3S)-2-bromo-3-chlorobutan och (2R, 3R)-2-bromo-3- chlorobutan. (4 p) d) Är dessa två föreningar eneatiomerer, diastereomerer eller identiska? (1 p) Fråga 5, Grignardreaktionen, 10 poäng Utgå från valfritt startmaterial och syntetisera nedanstående ämnen med Grignardreaktionen: a) b) c) d) e) 2

4 Fråga 6, elektrofil aromatisk substitution, 10 poäng Utgå från bensen och syntetisera följande: a) Nitrobensen (2p) b) omobensen (2p) c) Meta-bromo-nitrobensen (3p) d) Bensoesyra (3p) Bensoesyra Fråga 7, Alkener, 12 poäng a) Rita reaktionsmekanismen då propen reagerar med H. (2p) b) Vad innebär Markovnikovs regel? (1p) Färdigställ nedanstående reaktioner: c) + H d) + H H 2 S 4 e) f) Med vilken reaktionsmekanism sker reaktionen i uppgift e)? (1p) g) Vad menas med ett konjugerat system? Rita ett exempel och visa hur kolatomerna är hybridiserade. (2p) Fråga 8, aldoler, 8 poäng a) Bensaldehyd och propanal reagerar med varandra i basisk miljö. Rita reaktionen, (2p) b) Lösningen värms i nästa steg. Rita reaktionen. (2p) c) m bensaldehyd i uppgift a) hade bytts ut mot butanal hur många produkter hade man då fått? (1p) d) Vad menas med kondensationsreaktion? (1p) e) Vad menas med alfa-väten? Rita en struktur som illustrerar alfa-väten. (1p) f) Varför är alfa-väten sura? (1p) 3

5 C H Bensaldehyd Fråga 9, analytisk kemi, 10 poäng En okänd förening analyserades med både FTIR och 1 H-NMR. Tolka nedanstående spektra och bestäm vilken förening som analyserades. Motivera svaret för full poäng. Summaformeln är en av följande: C 5 H 10, C 5 H 10 2 eller C 5 H 12 Källa: (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology), 2016 Singlett 1 H-NMR-spektrum: Singlett vid 11.5 ppm (knappt synlig) samt en singlett vid 1.2 ppm 4

6 2960 Källa: (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology), 2016 FTIR-spektrum. BS, stor bred topp från ca 3400 cm -1 som överlappar toppen vid ca 2960 cm -1. 5

7 Bilaga Kemiska shift för 1H-NMR Typ av proton Grupp ppm R-CH3, R 2 -CH2, R 3 -CH alkaner 0,9-1,5 C=C-H Vinyliskt 4,6-5,9 Ar-H aromatiska protoner 6-8,5 - alkoholer 1-5 HC-C= Karbonylgrupper 2-2,7 H-C--C Eter 3,4-4 RC-CH Estrar 3,7-4,1 HC-CR Estrar C Syror 9-12 R-C(=)-H Aldehyd 9-10 Ar- Fenoler 4-12 IR absorption Grupp cm 1 Funktionell grupp -H, sträckning ca 3500 cm -1 alkoholer -H, sträckning Karboxylsyra C-H, sträckning >3000 SP 2 -hybridiserade kol C-H, sträckning <3000 SP 3 -hybridiserade kol C=, sträckning ca 1700 aldehyder, ketoner, karboxylsyror och estrar C-C, sträckning ca 1500 aromatiska ringar 6

8 Periodiska systemet Källa: By Sandbh - wn work, CC BY-SA 4.0, 7