Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Transkript

1 rganisk kemi Provmoment: Ladokkod: Tentamen ges för: Tentamen A100TG Tillämpad bioteknik 7,5 högskolepoäng TentamensKod: Tentamensdatum: 15 Januari, 2016 Tid: 9:00-13:00 jälpmedel: Inga hjälpmedel är tillåtna Totalt antal poäng på tentamen: 100 poäng För att få respektive betyg krävs: 3: 40 poäng 4: 60 poäng 5: 80 poäng Allmänna anvisningar: Nästkommande tentamenstillfälle: Rättningstiden är i normalfall 15 arbetsdagar, annars är det detta datum som gäller: Viktigt! Glöm inte att skriva Tentamenskod på alla blad du lämnar in. Lycka till! Ansvarig lärare: Dan Åkesson Telefonnummer:

2 Fråga 1 Allmäna begrepp, 10 poäng Redogör kort för följande begrepp. a) Sekundär alkohol b) Karbokatjon c) Konjugerade dubbelbindningar d) Amid e) Spektroskopi f) Ester g) Peroxid h) Triglycerid i) strukturisomeri j) NMR Fråga 2 - Nomenklatur, 10 poäng Namnge följande föreningar. 3 a) l b) l c) Ange om dessa föreningar är E eller Z. Visa hur du kom fram till svaret. l d) e) Fråga 3 Stereokemi, 16 poäng F Föreningen 2-bromo-3-klorobutan har två stereocentra. a) Rita upp alla stereoisomerer så att stereokemin framgår. Ange om respektive stereocentra är S eller R. 8 poäng. b) Ange hur dessa molekyler förhåller sig till varandra, dvs om de är enantiomerer, diastereomerer etc. 3 poäng. 2-bromobutan reagerar - i en S N 2-reaktion. 1

3 - + c) Skriv klart reaktionsformeln och namnge föreningen som bildas så att stereokemin framgår. 3 poäng. d) Avgör om dessa två strukturer är enantiomerer, diastereomerer eller identiska. Motivera. 2 poäng. l l l l Fråga 4 Grignardreaktionen, 10 poäng Utgå från en valfri aldehyd, keton eller ester. Välj ett lämpligt Grignardreagens (R-Mg-) och syntetisera följande: a) 2-butanol b) 2-metyl-2-hexanol c) 3-metyl-3-pentanol 3x3 poäng d) Skriv reaktionsformeln för hur Grignardreagenset bildas. 1 poäng. Fråga 5 Alkener, 11 poäng 2-bromobutan reagerar enligt E2-reaktionen då basen Et- - tillsätts. a) Skriv reaktionsformel för reaktionen. Två isomerer kan bildas. 2 poäng. b) Vilken produkt blir huvudprodukt och vilken blir biprodukt? 1 poäng c) Vad heter den regel som här är tillämplig? 1 poäng. 1-buten reagerar med. d) Skriv reaktionsmekanismen för reaktionen. 4 poäng e) Vilken blir huvudprodukten i reaktionen? Vad beror detta på? 2 poäng f) Vilken hybridisering har kolatomerna i 1-buten? 1 poäng Fråga 6 Elektrofil aromatisk substitution, 10 poäng Skriv klart nedanstående reaktioner. 2 poäng per reaktion. 2

4 2 S 4 a) S 3 N 3 b) 2 S 4 l 2 /Fel 3 c) d) Starta med bensen och syntetisera m-bromo-nitrobensen. Använd de reagens som behövs för reaktionerna. Motivera svaret för full poäng. 4 poäng. Fråga 7 aldoler, 7 poäng Etanal (acetaldehyd) reagerar med sig själv i en aldolreaktion när - tillsätts. 3 Etanal a) Skriv reaktionsformel. 2 poäng. b) Varför kallas produkten aldol? 1 poäng c) m man värmer på produkten kan den reagera vidare i en aldolkondensation. Skriv reaktionsformel. 2 poäng d) Vad menas med kondensation? 1 poäng. e) Etanal och propanal reagerar i en aldolreaktion. ur många produkter bildas? 1 poäng. Fråga 8 laisenkondensation, 6 poäng Etylbensoat reagerar med etylacetat i en lasenkondensation. 1. Et Rita reaktionsmekanismen för reaktionen. 6 Poäng Fråga 9 Analytisk kemi, 10 poäng En kemisk förening analyserades med FTIR, se nedanstående spektrum. 3

5 a) Vilken av nedanstående föreningar var det som analyserades? Motivera svaret. 4 poäng b) Beskriv kortfattat principen för FTIR. 2-poäng c) Beakta struktur (1) pentansyra och struktur (5) bensoesyra. m dessa föreningar hade analyserats med 1 -NMR, hur många toppar hade respektive förening gett upphov till? Rita strukturerna och markera vilka protoner som är ekvivalenta. 4 poäng 4

6 Funktionell grupp Vågtal (cm -1 ) Alkohol, Alkan, Alken, = Aromater, Karbonylgrupp, = a 1700 Fråga 10 Joniska reaktioner, 10 poäng ometan reagerar med tert-butoxid enligt nedan: - a) Skriv reaktionsformel. 2 poäng. b) Vad heter denna reaktion 1 poäng. c) Vilken typ av lösningsmedel brukar man använda för joniska reaktioner polärt eller opolärt? Motivera svaret för poäng. 1 poäng. d) Vad skulle bli huvudreaktionen om man istället för tert-butoxid använde -? Skriv reaktionsformel. Vad heter reaktionsformeln? 3 poäng. e) Förklara vad som är lämnande grupp, nukleofil och elektrofil i reaktionen ovan (deluppgift d) 3 poäng 5