Namnge och rita organiska föreningar - del 5

Transkript

1 Namnge och rita organiska föreningar - del 5 Etrar, aldehyder, ketoner, tioler, fenoler, nitroföreningar, aminer, amider Niklas Dahrén

2 Etrar Etrar har en etergrupp: Vid namngivning lägger man till ändelsen -eter: Dietyleter

3 Namnge etrar 1. Del 1 av namnet: Ta reda på vilka alkylgrupper som sitter till vänster resp. till höger om syreatomen. Första delen av namnet består av dessa alkylgruppers namn (i bokstavsordning). 2. Del 2 av namnet: Andra delen av namnet är alltid eter.

4 Aldehyder Aldehyder har en aldehydgrupp: Vid namngivning lägger man till ändelsen -al efter stamkolvätet: Etanal Butanal

5 Namnge aldehyder Aldehyders rationella namn bildas genom att man lägger ändelsen -al till namnet på motsvarande kolväte. Aldehydgruppens kolatom är första kolet i stamkolvätets.

6 Ketoner Ketogrupp: Ketoner kännetecknas av att de innehåller en karbonylgrupp (C=O) som binder till 2 kolvätekedjor. Detta kallas för en ketogrupp. Namnges: Ketoner namnges genom att ändelsen -on läggs till namnet på stamkolvätet. Ketogrupp

7 Aceton är en keton som bildas i kroppen Aceton är en keton (kallas ibland för ketonkropp) som bildas i kroppen vid låga insulinnivåer i blodet (svält, fasta och vid sjukdomen diabetes typ 1). Vid låga insulinnivåer utsöndras en stor mängd fettsyror från fettvävnanden. Dessa fettsyror transporteras till levern där dessa görs om till s.k. ketonkroppar. Aceton är en av dessa ketonkroppar. De andra 2 ketonkropparna (som dock egentligen är karboxylsyror) är acetoacetat och beta-hydroxibutyrat. Ketonkropparna fungerar som nödbränsle under framförallt fasta och vid svält då det råder kolhydratbrist i kroppen. Hjärnan är speciellt beroende av ketonkroppar vid dessa tillstånd eftersom hjärnan inte kan använda fett eller proteiner som energikälla. Propanon (aceton) Vid fasta och svält så kan vi känna att vår andedräkt luktar aceton.

8 Namnge ketoner Ketoners rationella namn bildas genom att man lägger ändelsen -on till namnet på motsvarande kolväte. Om stamkolvätet innehåller fler än tre kolatomer måste ketogruppens placering anges. Man numrerar då stamkolvätets kolatomer så att ketogruppens kolatom får lägsta möjliga nummer.

9 Namnge ketoner Om substituenter ingår i ketonen så ska även dessa anges i namnet. 2-metyl-3-pentanon 5-metyl-2-hexanon

10 Tioler Tioler (eller merkaptaner) har en tiolgrupp: Luktar illa: Tioler har i regel en motbjudande lukt. Den enklaste tiolen, metantiol, CH 3 SH, bildas bland annat vid sulfatmassaframställning och bidrar till den lukt som kan upplevas vid pappersbruk. Den illaluktande vätska som skunken utsöndrar består bland annat av olika tioler. Vid namngivning lägger man till ändelsen -tiol: Metantiol Etantiol

11 Fenoler Fenoler är föreningar som har minst en hydroxylgrupp bunden direkt till en eller flera bensenringar. Fenoler liknar till viss del alkoholer eftersom de har minst en hydroxylgrupp (OH-grupp), men när hydroxylgruppen är bunden direkt till en bensenring så får föreningen helt andra egenskaper jämfört med alkoholer. T.ex. så fungerar fenoler som svaga syror tack vare att OH-gruppen är bunden direkt till bensenringen. Fenol 1-naftol 2-naftol 3-metylfenol

12 Fenoler är svaga syror Tack vare bensenringen kan fenoler protolyseras (avge en vätejon, H + ) och fungerar därmed som syror (dock svaga syror). Alkoholer kan däremot inte protolyseras och fungerar alltså inte som syror. Anledningen att fenoler fungerar som syror är att fenolatjonen (som bildas när protonen avges) är väldigt stabil tack vare bensenringen. Den negativa laddningen (elektronerna) på syret kan fördelas/spridas över hela bensenringen och därmed blir inte någon del särskilt negativt laddad. Det minskar risken för att molekylen ska ta tillbaka den positiva vätejonen. Om alkoholer skulle protolyseras så skulle den negativa laddningen vara koncentrerad till syreatomen och då skulle vätejonen plockas tillbaka på en gång. + H + Fenol Fenolatjon

13 Nitroföreningar Nitroföreningar innehåller nitrogrupper: Nitroföreningar är organiska ämnen som innehåller en eller flera nitrogrupper (-NO 2 ). Nitroföreningar är explosiva: Nitroföreningar är ofta explosiva, speciellt om de innehåller flera nitrogrupper. Nitroföreningar innehåller syre som är ett mycket effektivt oxidationsmedel. Nitroföreningar är instabila och kan lätt sönderfalla och ger då upphov till fri syrgas. Syrgasen kan sedan oxidera bränslet (framförallt kolatomerna i nitroföreningen) vilket leder till att det bildas en stor mängd gasmolekyler samtidigt som mycket värme frisätts. Detta leder tillsammans till ett högt gastryck och slutligen en explosion.

14 Exempel på nitroförening: TNT Fakta: TNT är ett av de vanligaste sprängämnena inom industrin och inom militären, delvis beroende på att det är relativt stabilt (jämfört med många andra sprängämnen) och reagerar inte med vatten på något sätt (kan därför användas i fuktiga förhållanden). TNT började användas i stor skala i bomber under 2:a världskriget. Namnet: Förkortningen TNT står för trinitrotoluen men namnet trotyl används ofta. Det riktiga namnet är dock 2,4,6-trinitrotoluen (alternativt; 2-metyl-1,3,5-trinitrobensen). Kemisk beteckning: C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3.

15 Aminer Aminer: Aminer är organiska ämnen som innehåller minst 1 kväveatom. De härstammar från eller liknar ammoniak (NH 3 ). Skillnaden är att en eller flera av de väteatomer som binder kväveatomen har bytts ut mot R-grupper (ofta kolvätegrupper). Molekyler som har en kväveatom bunden till en karbonylgrupp kallas däremot för amider och har andra egenskaper jämfört med aminer. Olika aminer: Beroende på hur många R-grupper (atomgrupp som innehåller minst 1 kolatom) som binder till kväveatomen så delar man in aminer i primära, sekundära, tertiära och kvartära aminer. Primära aminer: RNH 2 Kväveatomen binder 1 kolatom. Sekundära aminer: R 2 NH Kväveatomen binder 2 kolatomer. Tertiära aminer: R 3 N Kväveatomen binder 3 kolatomer. Kvartära aminer: R 4 N + Kväveatomen binder 4 kolatomer. Aminer är svaga baser: Kväveatomen har ett fritt elektronpar som kan attrahera och binda 1 proton. Definitionen av baser är att de kan uppta protoner och därför räknas aminer som baser (dock ganska svaga baser). Primär amin Sekundär amin Tertiär amin Kvartär amin

16 Uppgift 1: Vilka typer av aminer syns på nedanstående bilder? a) b) Svar: a) Primär amin b) Sekundär amin

17 Metylamin Metylamin är den enklaste primära aminen. Den tillverkas genom en reaktion mellan ammoniak (NH 3 ) och metanol (CH 3 OH). Produktion och försäljning av metylamin är reglerat i många länder eftersom metylamin kan användas för att tillverka metamfetamin. Syntes av metylamin Metylamin (2S)-N-metyl-1-fenylpropan-2-amin (metamfetamin)

18 Namngivning av primära aminer Primära aminer kan sägas bestå av en amingrupp och en alkylgrupp som är kopplad till amingruppen. Prima ra aminer namnges med alkylgruppen fo ljt av ordet amin. Övriga substituenter namnges på samma sätt som i andra organiska föreningar. Kolet närmast amingruppen är kol nr. 1. Metylamin Pentylamin

19 Uppgift 2: Namnge den primära aminen på nedanstående bild Svar: 3-metylbutylamin (kolet närmast amingruppen är kol nr. 1).

20 Namngivning av sekundära och tertiära aminer Sekundära och tertiära aminer namnges genom att den alkylgrupp som är mest komplex (flest kol) utgör ämnets basnamn. Övriga alkylgrupper som är bundna till kvävet behandlas som substituenter med prefixet N- (bokstaven N betyder att de är bundna till kväveatomen). Om flera alkylgrupper som är bundna till kväveatomen är identiska så förenklas namngivningen genom att namnet föregås av t.ex. di eller tri. N,N-dimetylbutylamin N-etyl-N-metylpropylamin

21 Amider Amider: Amider är föreningar som har en kväveatom bunden till en karbonylgrupp. Dessa har andra egenskaper jämfört med aminer. Olika amider: Beroende på hur många kolatomer som binder till kväveatomen (varje R-grupp består av minst 1 kolatom), så delar man in aminer i primära, sekundära och tertiära amider. Primära amider: Kväveatomen binder 1 kolatom. Sekundära amider: Kväveatomen binder 2 kolatomer. Tertiära amider: Kväveatomen binder 3 kolatomer. Amider är svaga baser: Kväveatomen har ett fritt elektronpar som kan attrahera och binda 1 proton. Definitionen av baser är att de kan uppta protoner och därför räknas aminer som baser (dock ganska svaga baser). Karbonylgrupp Kväveatom Allmän formel av en tertiär amid

22 Namnge primära amider Första delen av namnet: Namnet börjar med stamkolvätet. Andelen av namnet: Namnet avslutas med ändelsen -amid. Metanamid Etanamid

23 Uppgift 2: a) Vilken ämnesklass tillhör nedanstående ämnen? b) Ange det systematiska namnet på nedanstående ämnen 1) 2) 3) 4) Svar: 1. a) Tiol b) Metantiol 2. a) Aldehyd b) Propanal 3. a) Fenoler b) Fenol 4. a) Eter b) Dimetyleter 5. a) Primär amin b) Pentylamin 6. a) Keton b) 2-metyl-3-pentanon 5) 6)

24 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén: