Tentamen i Organisk kemi 4/6 2010,

Storlek: px

Starta visningen från sidan:

Download "Tentamen i Organisk kemi 4/6 2010,"

Simon Bergström
för 5 år sedan
Visningar:

1 Tentamen i rganisk kemi 4/6 2010, Tentamen består av 9 frågor. Varje fråga ger maximalt 10p. Följande betygsgränser gäller: Nine questions, 10 p each. Grading: N-fak ECTS LTH (TH) G 40-59p E 40-41p p VG 60-90p D 42-50p p C 51-61p p B 62-83p A 84-90p 1) Besvara varje fråga (1-9) på separat papper 2) Skriv namn och personnummer på varje papper. 3) Tillåtna hjälpmedel är molekylmodeller och miniräknare. 4) m inget annat anges ska tydliga motiveringar ges. Det behövs oftast figurer! 5) Skriv på tentamensomslaget vilken kurs du tenterar (KEMA01 eller KK012). 6) m du vill kunna kolla resultatet från tentan på nätet så skriv en kod i form ett bilregistreringsnummer (typ ABC123) på tentamensomslaget. Skriv ner koden så att du kommer ihåg den själv! Så snart tentan är rättad lägger jag ut en lista på kursens hemsida ( med kod och poäng. 1) ne question on each paper 2) Name and personal id-number on each paper 3) Molecular models and calculator are K to use. 4) Give good explanations 5) If you want to check your result on the web, please give a car license plate number, i.e. ABC123. When the exam is graded I publish a list on the web site above. Good luck Lycka till! /Ulf 1. a) Rita ett diastereomert par med så låg molmassa som möjligt. (molmassa under 60 g/mol per molekyl ger 1 p, molmassa under 40 g/mol ger 2p) b) Rita en stabiliserad karbanjon. (2p) c) Rita en förening som har exakt tre stereocenter. (2p) d) Ge ett exempel på en syn-diol. (2p) e) Ge exempel på en valfri antimarkovnikov-addition. (2p) a) Draw a picture of a diasteroemeric pair with as low molecular mass as possible b) Draw a picture of a stabilized carbanion c) Draw a picture of a compound with exact three stereocentres d) Give one example of a syn-diol e) Give one example of an Anti-Markovnikov addition

2 2. a) Vilket reagens används för elektrofil aromatisk klorering? (1p) b) Ge en mekanism för elektrofil aromatisk klorering av 1,4-dimetylbensen. (4p) c) Hur många isomerer kan det bildas vid monoklorering av 1,3-dimetylbensen? (1p) d) Vilken isomer bildas det minst av i fråga c? Förklara utförligt med mekanismer. (4p) a) Which reagent is used for electrophilic aromatic chlorination? b) Give a mechanism for electrophilic aromatic chlorination of 1,4-dimethylbenzene. c) How many isomers can be formed in mono-chlorination of 1,3-dimethylbenzene? d) Which isomer in c) is formed to the less extent. Explain with detailed mechanisms. 3. a) Ge ett systematiskt namn på nedanstående molekyl (6p): a) Give a systematic name of this molecule: H b) Vad är fel i följande namn (2p per molekyl). b) What is wrong with the names below? C Cl (1R,3R,4S)-3-bromo-4-kloro-cyklohexansyra 5-(hydroximetyl)-2,10,10-trimetyl-2,9-dekadien H 4. Rita ut vilken huvudprodukt som bildas i nedanstående reaktioner. m inget annat anges sker samtliga reaktioner vid rumstemperatur, normalt tryck och samtliga reagens finns i överskott. Tänk på eventuell stereokemi. (2p per reaktion, inga motiveringar krävs) Draw pictures of the main product in the reactions below. All reactions takes place in room temperature, at normal pressure and all reagents are in excess. Do not forget stereochemistry.

3 a) H NaEt b) KMn 4 0 C H 2, Pd c) d) LiAlH 4 e) Na 5. I figuren nedan visas fyra olika föreningar med summaformeln C 7 H 15. Motivera samtliga svar nedan. (3 p per delfråga) The picture below show four different compounds with the formula C 7 H 15. Motivate your answers of the questions below. A B C D a) Vilken förening kommer att reagera snabbast i en S N 2-reaktion? (3p) b) Vilken/vilka föreningar kommer inte att inte reagera i en S N 1-reaktion? (3p) c) Visa i ett diagram hur den optiska aktiviteten ändras under reaktionens gång när förening C löses upp i en blandning av aceton och vatten (9:1) vid ph 8. Förutsätt att reaktionen är klar på en timma och att den optiska aktiviteten [α] är +30 när reaktionen börjar. Motivera! (3p) d) Visa hur kurvan i c) ändras om ph ökas till 9? (1p) a) Which compound would show the fastest reaction rate in an S N 2-reaction? b) Which compound/compounds would not react at all in an S N 1-reaction? c) Show a picture of how the optical activity changes during the course of the reaction when compound C is dissolved in a mixture of acetone and water (9:1) at ph 8. The reaction is finished in 1 hour and the optical activity [a] is +30 when the reaction starts. Motivate your answer. d) Show how the graph changes at ph 9.

4 6. Nedanstående grignardreaktion kan vara hämtad ur en laborationshandledning i organisk kemi. För uppgifterna nedan måste samtliga beräkningar visas. Har du ingen miniräknare så skriv upp vad du vill räkna ut. The following Grignard reaction kan be taken from a laboratory manual for organic chemistry. Show all calculations. H Substans Mängd Ekvivalenter Molvikt Fys. data Substance Amount Equivalents Mol. weight Fys. Data Cyklopentankarboxaldehyd 98 mg g/mol ombensen g/mol d: 1.5 kg/dm 3 Magnesium Produkt 176 a) Hur stor volym brombensen ska man sätta till enligt receptet? (2p) b) En student som startade med 98 mg cyklopentankarboxaldehyd fick 100 mg av produkten. Vilket utbyte motsvarar detta? (2p) c) Rita mekanismen för grignardreaktionen ovan. (4p) d) En normal vattendroppe väger ungefär 30 mg (molmassa g/mol). Vad blir det teoretiska utbytet om en droppe vatten råkar finnas i kolven från början? Förklara (2p) a) What is the volume of bromobenzene that should be used? b) A student started with 98 mg of cyklopentankarboxaldehyd and got 100 mg of the product. What is the yield? c) Show the mechanism for the Grignard reaction d) A drop of water weigh 30 mg. What is the theoretical yield of the reaction if a drop of water was present? 7. Genom att behandla föreningen nedan med syra kan man bilda en bicyklisk förening. By treating the compound below with acid, a bicyclic compound can be formed. H H syra a) Visa en utförlig mekanism för denna reaktion. (7p) b) Rita en figur där det tydligt framgår vilken konformation den bicykliska föreningen har. (3p)

5 a) Show a detailed mechanism for the reaction. b) Draw a picture of the bicyclic compound that clearly show the conformation. 8. Ange om nedanstående föreningar är aromatiska eller ej. I de fall föreningarna ej är aromatiska så förklara vilken regel de bryter mot. (10p) Explain if the following compounds are aromatic or not. If not, explain. a) b) c) d) e) f) N g) h) N i) j) 9. Med hjälp av bara kemikalierna nedan ska du göra fem valfria organiska reaktioner. Följande restriktioner gäller: syra-bas reaktioner får göras men räknas ej in bland de fem stegen, sekvenser av typen A B A är förbjudna. Inga motiveringa krävs. Produkten från ett steg ska användas inästa reaktion, dvs det får bara bli en slutprodukt. Både linjära och konvergenta synteser är godkända: Make five organic reactions using the following chemicals (no other). Acid-base reactions are K but not counted. A to B to A sequences are not K. The product from one step must be used in the next step. Linear and consequitive syntheses are K. You do not need to motivate or give nechanisms. A B C D E F Linjär A B C G Konvergent D E F Följande kemikalier och ett välutrustat laboratorium finns att tillgå: The following chemicals may be used: Aluminiumtriklorid, klorgas, salpetersyra, svavelsyra (rykande), vatten, ättiksyra, fosforsyra, natriumhydroxid, tionylklorid (SCl 2 ), bensen, toluen, etanol, magnesium, dietyleter, litiumaluminiumhydrid, HCl (gas), koldioxid.

Relevanta dokument

Tentamen i Organisk kemi 25/5 2011,

Tentamen i Organisk kemi 25/5 2011, Tentamen i rganisk kemi 25/5 2011, 8.00-13.00. Tentamen består av 9 frågor. Varje fråga ger maximalt 10p. Följande betygsgränser gäller: N-fak ECTS LT (T) G 40-59p E 40-41p 3 40-54p VG 60-90p D 42-50p