Olika typer av fettsyror del 2. Niklas Dahrén

Transkript

1 Olika typer av fettsyrr del 2 Niklas Dahrén

2 Fettsyrrnas namn ch kemiska beteckning De flesta fe)syrr har e) trivialnamn sm vanligtvis har kppling 0ll vart fe3syran först hi3ades (t.ex. en speciell växt, djur eller djurdel). Alla fe)syrr har e) systema4skt namn sm baseras på antalet klatmer, antalet dubbelbindningar ch vart dubbelbindningarna si3er (m det finns dubbelbindningar). Exempel: Arakidnsyra ch eiksansyra är samma fe3syra, CH 3 (CH 2 ) 18 COOH. Namnet arakidnsyra kmmer av a3 syran bl.a. finns i jrdnö3er sm har det la0nska namnet Arachis hypgaea. Namnet eiksansyra kmmer från grekiskans eiksi sm betyder tjug ch det är det antal klatmer sm fe3syran innehåller.

3 Trivial- namn: Kl- atmer: Namn på mättade fettsyrr Systema4skt namn: Beteck- ning: Smörsyra 4 Butansyra C4:0 Trivial- namn: Kl- atmer: Systema4skt namn: Beteck- ning: Laurinsyra 12 Ddekansyra C12:0 Valeriansyra 5 Pentansyra C5:0 Myris0nsyra 14 Tetradekansyra C14:0 Kaprnsyra 6 Hexansyra C6:0 Palmi0nsyra 16 Hexadekansyra C16:0 Kaprylsyra 8 Oktansyra C8:0 Stearinsyra 18 Oktadekansyra C18:0 Pelargnsyra 9 Nnansyra C9:0 Arakinsyra 20 Eiksansyra C20:0 Kaprinsyra 10 Dekansyra C10:0 Behensyra 22 Dksansyra C22:0 Ligncerinsyra 24 Tetraksansyra C24:0

4 2 sätt att beteckna mättade fettsyrr Alfa- klet Omega- klet Karbxyl- referenssystemet: Klatmerna räknas från karbxyl- änden. Man tar med antalet klatmer, antalet dubbelbindningar ch psi0nen av alla dubbelbindningarna. Beteckningen av vanstående fe3syra skrivs; C18:3Δ 9,12,15 Omega- referenssystemet: Klatmerna räknas från mega- änden. Man tar med antalet klatmer, antalet dubbelbindningar ch psi0nen av den dubbelbindning sm är närmast mega- klet (alla dubbelbindningar ska alltså inte tas med). Beteckningen av fe3syran skrivs; C18:3, n- 3 eller C18:3, ω- 3.

5 Trivialnamn: Namn på enkelmättade fettsyrr Antal klatmer: Dubbel- bindningar: Systema4skt namn: Beteckning - karbxyl- systemet: Beteckning - mega- systemet: Myristleinsyra 14 1 cis- 9- tetradekensyra C14:1Δ 9 C14:1, n- 5 Palmitleinsyra 16 1 cis- 9- hexadekensyra C16:1Δ 9 C16:1, n- 7 Oljesyra 18 1 cis- 9- ktadekensyra C18:1Δ 9 C18:1, n- 9 Elaidinsyra 18 1 (i transfrm) trans- 9- ktadekensyra C18:1Δ 9 C18:1, n- 9 Vaccensyra 18 1 cis- 11- ktadekensyra C18:1Δ 11 C18:1, n- 7 Gadljesyra 20 1 cis- 11- eiksensyra C20:1Δ 11 C20:1, n- 9 Erukasyra 22 1 cis- 13- dksensyra C22:1Δ 13 C22:1, n- 9

6 Namn på flermättade fettsyrr Trivialnamn: Antal klatmer: Antal dubbel- bindningar: Systema4skt namn: Linlsyra 18 2 cis- 9,12- ktadekadiensyra Alfa- linlensyra 18 3 cis- 9,12,15- ktadekatriensyra Arakidnsyra 20 4 cis- 5,8,11,14- eiksatetraensyra EPA 20 5 cis- 5,8,11,14,17- eiksapentaensyra DHA 22 6 cis- 4,7,10,13,16,19- dksahexaensyra Beteckning - karbxyl- systemet: C18:2Δ 9,12 C18:3Δ 9,12,15 C20:4Δ 5,8,11,14 C20:5Δ 5,8,11,14,17 C22:6Δ 4,7,10,13,16,19 Beteckning - mega- systemet: C18:2, n- 6 C18:3, n- 3 C20:4, n- 6 C20:5, n- 3 C22:6, n- 3

7 Förklaring till de vanligaste mega-begreppen Omega- 3: Flermä3ade fe3syrr sm har sin första dubbelbindning på det tredje klet från mega- änden. Alfa- linlensyra; C18:3, n- 3 Omega- 6: Flermä3ade fe3syrr sm har sin första dubbelbindning på det sjä3e klet från mega- änden. Linlsyra; C18:2, n- 6 Omega- 9: Enkelmä3ade fe3syrr sm har sin första ch enda dubbelbindning på det ninde klet från mega- änden. Oljesyra; C18:1, n- 9

8 De vanligaste fettsyrrna i vår kst

9 Essentiella fettsyrr Essen4ella fe)syrr: Krppen kan göra de flesta fe3syrr från klhydrater, prteiner eller från andra fe3syrr. Men vissa fe3syrr kan inte 0llverkas i krppen utan måste 0llföras med födan. Dessa kallas för essen0ella fe3syrr. 2 fe)syrr är essen4ella: Det är enbart linlsyra (mega- 6) ch alfa- linlensyra (mega- 3) sm är essen0ella fe3syrr för ss. Linlsyra finns framförallt i majslja ch slrslja ch prdukter sm innehåller dessa ljr. Alfa- linlensyra finns t.ex. i rapslja. Funk4ner hs de essen4ella fe)syrrna: De essen0ella fe3syrrna har en rad vik0ga funk0ner i krppen. En av de vik0gaste funk0nerna är a3 de fungerar sm byggstenar för ännu längre flermä3ade fe3syrr. De essen0ella fe3syrrna ch de fe3syrr sm bildas från dessa påverkar bldtrycket, njurarnas funk0n, immunförsvarets funk0n (t.ex. inflammatriska prcesser), bldets kaguleringsförmåga, hjärnans utveckling ch funk0n etc. De är ckså vik0ga beståndsdelar i cellmembranens fsflipider (framförallt i hjärnans celler) ch bidrar bl.a. 0ll a3 cellmembranen blir mer flytande. Det har betydelse för funk0nen hs de receptrer ch prteiner sm si3er i membranet ch för ämnen sm ska transprteras in ch ut ur cellerna.

10 De essentiella fettsyrrna är byggstenar till andra flermättade fettsyrr Om vi äter ALA ch LA så kan krppen u4från dessa bilda de andra flermä)ade fe)syrrna (lika mega- 3 ch mega- 6). En del studier har dck visat a3 mvandlingen från ALA 0ll EPA ch DHA inte är p0mal ch vill vi ha höga nivåer av dessa fe3syrr i krppen så bör vi äta dessa i direkt frm (fet fisk innehåller mycket). Omega- 3 familjen: Alfa- linlensyra (ALA) C18:3, n- 3 C18:4, n- 3 C20:4, n- 3 EPA C20:5, n- 3 C22:5, n- 3 C24:5, n- 3 C24:6, n- 3 DHA C22:6, n- 3 Omega- 6 familjen: Linlsyra (LA) C18:2, n- 6 GLA C18:3, n- 6 C20:3, n- 6 Arakidn- syra (AA) C20:4, n- 6 C22:4, n- 6 C24:4, n- 6 C24:5, n- 6 C22:6, n- 6

11 Livsmedel sm innehåller lika flermättade fetter Linlsyra (LA): Förekmmer i de flesta livsmedel. Finns i lika vegetabiliska ljr sm t.ex. majs-, slrs- ch rapslja ch därmed även i mjuka margariner ch en rad andra livsmedel sm innehåller dessa ljr (mycket snabbmat, friterad mat, bakverk etc. innehåller dessa ljr). fröljr sm sja-, vetegrdds-, liv-, majs-, jä3ena3ljus-, gurkörts- ch slrslja. Alfa- linlensyra (ALA): Linfrölja ch rapslja ch mjuka margariner, hampa-, valnöt-, raps- ch pumpakärnlja, sjabönr ch mörkgröna grönsaker. GLA: Mdersmjölk, jä3ena3ljus- ch gurkörtslja, blågröna alger. Arakidnsyra (AA): Kö3, mejeriprdukter, havsalger ch räkr. EPA ch DHA: Fet fisk (sill, laxfiskar, abbrre, makrill, krill, grön mussellja) ch havsalger.

12 Transfettsyrr Transfe)syrr är mä)ade fe)syrr (enkel- eller flermä3ade) där minst en dubbelbindning är i trans- frm. Dubbelbindning i trans- frm innebär a3 väteatmerna si3er på lika sidr av dubbelbindningen vilket ger fe3syran en rak struktur eeersm elektrnerna repellerar varandra ch vill inta största möjliga avstånd från varandra. Transfe)syrr är på flera lika sä) dåliga för vår hälsa. Bl.a. är de sammankpplade med ökad risk för hjärt- ch kärlsjukdmar. Dubbelbindning i cis- frm. Dubbelbindning i trans- frm.

13 Oljesyra i cis- resp. trans-frm Dubbelbindningar i trans- frm innebär a3 fe3syran får en rak struktur trts a3 det är en mä3ad fe3syra. Transfe)syrr har på de3a sä3 större strukturella likheter med mä3ade fe3syrr än med mä3ade.

14 Hur bildas transfettsyrr? 1. Härdning av ljr: Bildas vid industriell härdning av mä3ade vegetabiliska ljr. Man tar en vegetabilisk lja (ea palmlja) ch 0llför väteatmer (i frm av vätgas). Syeet är a3 göra fe3et mer mä3at eeersm knsistensen då blir lite fastare plus a3 hållbarheten blir mycket längre (färre dubbelbindningar). Oea avbryts härdningen i för0d innan fe3et är fullt mä3at för a3 uppnå p0mal knsistens. 2. Bakterier bildar transfe)syrr: Transfe3syrr bildas vid bakteriell mvandling av mä3ade fe3syrr. De3a sker i våmmen hs idisslare (t.ex. kr). Mjölkprdukter innehåller därför naturligt små mängder naturliga transfe3syrr.

15 Transfetter kan bildas sm ett mellansteg i härdningsprcessen Värmen kan göra så a3 väteatmerna runt dubbelbindningen börjar röra på sig ch råkar hamna på lika sidr. Vi har då få3 en transfe3syra. Om härdningen avbryts i för0d kmmer det kunna finnas kvar transfe3er. Vätgas Värme Katalysatr Omä)ad fe)syra (cis) Mä)ad fe)syra Transfe)syra (mä)ad fe)syra med dubbelbindning i transfrm)

16 Uppgift: Ange fettsyratyp ch karbxyl- ch mega-beteckningen för följande fettsyrr Fe)syra: Fe)syratyp: Beteckning - Beteckning karbxyl: - mega: 1 Mä3ad C18:0 Ej 2 Enkelmä3ad, 2 mega- 9 (trans) 33 Enkelmä3ad, mega Enkelmä3ad, mega Flermä3ad, mega Flermä3ad, mega- 3 C18:1Δ 9 C18:1Δ 11 C18:1Δ 9 C18:2Δ 9,12 C18:3Δ 9,12,15 C18:1, n- 9 (trans) C18:1, n- 7 C18:1, n- 9 C18:2, n- 6 C18:3, n- 3

17 Viktiga begrepp från del 1 ch del 2 Lipider Triglycerider Fsflipider Estrar Esterbindning/esterbrygga Karbxylsyrr Linlsyra (LA) Arakidnsyra (AA) Karbxylgrupp DHA Metylgrupp Trans- dubbelbindning Essen0ella fe3syrr Omega- 3, mega- 9, mega- 6,mega- 7 Härdning Flermä3ade fe3syrr Lipidperxida0n Fria radikaler Alfa- linlensyra (ALA) Trivialnamn Systema0skt namn Alfa- klet Omega- klet An0xidanter pk a - värde Prtlyserad Mä3ade fe3syrr Enkelmä3ade fe3syrr Karbxyl- referenssystemet Omega- referenssystemet Transfe3syrr Cis- dubbelbindning EPA Metylengrupp ROS Fe3syrr Glycerl Lipidhydrperxider/fe3perxider ch perxider

18 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén: h)p:// h)p://