Namnge och rita organiska föreningar - del 1 Introduktion till att rita och namnge organiska föreningar. Niklas Dahrén

Transkript

1 Namnge och rita organiska föreningar - del 1 Introduktion till att rita och namnge organiska föreningar Niklas Dahrén

2 Organisk kemi är kolföreningarnas kemi Organisk kemi: Organisk kemi är vetenskapen om kolföreningarnas kemi. Organiska föreningar innehåller alltid grundämnet kol. Organiska föreningar innehåller dessutom alltid väte och ofta även syre, kväve, svavel och fosfor. Ibland ingår också olika halogener som t.ex. klor, fluor eller brom. Kolväten: Organiska molekyler som består av enbart kol- och väteatomer benämns kolväten. Djur och växter består till stor del av organiska föreningar eftersom DNA, proteiner, kolhydrater och fetter är organiska föreningar. DNA, proteiner, kolhydrater och fetter är organiska föreningar men jag kommer inte ha med dessa föreningar i någon högre utsträckning i den här serien om organiska föreningar. Dessa ämnen är nämligen så pass viktiga för allt levande så de förtjänar en mer fördjupad presentation. Jag har därför gjort ett flertal undervisningsfilmer/pptpresentationer som handlar om dessa ämnen (filmerna tar upp både uppbyggnad, indelning och funktion). Inom ämnesområdet kemi brukar man också traditionellt ofta behandla den typen av ämnen inom området biokemi istället för inom organisk kemi. Idag finns o ver 14 miljoner organiska fo reningar och nya fo reningar framsta lls varje a r (nya material, la kemedel, kosmetika m.m.).

3 En jämförelse mellan organiska och oorganiska föreningar Definition: Exempel på ämnen: Organiska ämnen: Kemiska föreningar som alla innehåller grundämnet kol. Förutom kol innehåller de dessutom väte och ofta syre, kväve, svavel, fosfor. Halogener kan också ingå. Alkaner, alkener, alkyner, alkoholer, fetter, kolhydrater, DNA, proteiner, estrar, etrar, aldehyder, ketoner, fenoler etc. Oorganiska ämnen: 1. Alla föreningar som inte innehåller kol. 2. En del enkla kolföreningar räknas av historiska skäl också till oorganiska ämnen. Metaller (t.ex. Na, Mg, K, Ca), salter (t.ex. NaCl, MgCl 2 CaF 2 ), enkla kolföreningar (t.ex. CO 2, CO, karbonater, karbider), övriga ämnen (t.ex. N 2, Cl 2, O 2 ).

4 Kol är ett speciellt grundämne Kol har 4 valenselektroner och kan därför skapa totalt 4 bindningar till andra atomer och/eller atomgrupper. Tack vare detta kan nästan ett oändligt antal olika molekyler bildas och det är en viktig förklaring till den stora förekomsten av olika organiska föreningar. Kol kan binda till andra kolatomer och bilda långa, s.k. kolva tekedjor. Dessa kan vara ogrenade, grenade och cykliska. Bindningen mellan 2 kolatomer kan vara enkel, dubbel eller trippelbindning:

5 Elektronformel och strukturformel Elektronformel: En elektronformel visar en atom eller molekyls struktur genom att alla valenselektroner ritas ut. : Cl Cl: H. : : : : : Strukturformel: En strukturformel visar en molekyls struktur genom att bindningselektronerna mellan atomerna ritas ut. Det är enbart bindningselektronerna som ritas ut (de andra är onödiga ) och dessa ritas ut med streck för att tydliggöra hur atomerna binder med varandra (varje streck motsvarar 2 elektroner). Cl - Cl

6 Man kan även rita elektronformler där bindningarna är streckade Det viktiga när det gäller elektronformler är att rita ut alla valenselektroner! Däremot är det inte lika viktigt om bindningselektronerna ritas ut som enskilda prickar eller hela streck.

7 Dubbel- och trippelbindningar I vissa molekyler måste de ingående atomerna dela på fler än 2 elektroner för att alla ingående atomer ska få ädelgasstruktur och därmed sänka elektronernas energi så mycket som möjligt (maximalt antal bindningar). Det kan då skapas dubbel- och trippelbindningar. I en dubbelbindning delar atomerna på totalt 4 elektroner och i en trippelbindning delar atomerna på totalt 6 elektroner.

8 Hur går du tillväga när du ska rita en elektronformel? 1. Totala antalet valenselektroner: Ta reda på det totala antalet valenselektroner som de olika atomerna har tillsammans. Dessa skall sedan finnas med när du ritar elektronformeln. 2. Dela totala antalet valenselektroner med 2: Dela totala antalet valenselektroner på 2, då får du totala antalet elektronpar som ska placeras ut. Elektronerna förekommer nämligen 2 och 2 runt atomkärnorna. 3. Rita ut valenselektronerna så att alla atomer får ädelgasstruktur: Sätt ut alla valenselektroner så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur (i de flesta molekyler har alla ingående atomer ädelgasstruktur). Lös ev. problemet med att sätta ut dubbel- eller trippelbindningar. 4. Rita största möjliga avstånd mellan alla elektronpar: Valenselektronerna inkl. bindningselektronerna förekommer i de flesta fall i elektronpar (2 och 2). Men varje elektronpar repellerar varandra och därför kommer de automatiskt inta största möjliga avstånd från varandra. Elektronparen i dubbel- och trippelbindningar kommer dock vara belägna bredvid varandra.

9 Uppgift 1: Rita elektronformeln för koldioxid, CO 2 Lösning: 1. Räkna totala antalet valenselektroner hos de ingående atomerna/jonerna: Kol= 4 st O= 6 st O= 6 st Totalt: 16 st 2. Dela antalet valenselektroner med 2: 16/2= 8. 8 stycken elektronpar ska placeras ut runt atomkärnorna. 3. Se till så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur: Placera ut de 8 elektronparen (16 valenselektronerna) så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur. Lös ev. problemet med dubbel- eller trippelbindningar. 4. Rita ut elektronparen så att de har största möjliga avstånd från varandra: Elektronparen i dubbel- och trippelbindningar måste vara bredvid varandra, men alla andra elektronpar ska ritas ut med största möjliga avstånd. Kolatomer är oftast belägna i mitten av molekylerna eftersom de har förmåga att skapa 4 bindningar med andra atomer.

10 Uppgift 2: Lösning: Rita elektronformeln för kvävemolekylen, N 2 1. Räkna totala antalet valenselektroner hos de ingående atomerna/jonerna: o N= 5 st o o N= 5 st Totalt: 10 st 2. Dela antalet valenselektroner med 2: 10/2= 5. 5 stycken elektronpar ska placeras ut runt atomkärnorna. 3. Se till så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur: o Placera ut de 5 elektronparen (10 valenselektronerna) så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur. Lös ev. problemet med dubbel- eller trippelbindningar. Varje kväveatom har 5 egna valenselektroner. Genom att dela på 3 elektronpar kan båda kväveatomerna uppnå ädelgasstruktur.

11 Hur går du tillväga när du ska rita en strukturformel? Du tänker och gör på ungefär samma sätt som när du ritar elektronformler men du ritar enbart ut de valenselektroner som ingår i olika bindningar (fria elektroner ritar du inte ut). Du ritar också alla bindningselektroner med ett streck, vilket man inte alltid gör när det gäller elektronformler. Strukturformeln för tetraklormetan (koltetraklorid) Strukturformeln för koldioxid

12 Skelettformler/streckformler Eftersom en organisk molekyl består av en grund eller ett skelett av kol- och väteatomer utelämnar man ibland grupper som innehåller dessa atomslag helt och hållet. Då får man en så kallad skelettformel där varje vinkel eller tom ände innehåller en kolatom med tillhörande väteatomer. Obs. Viktigt att man alltid ritar ut de atomer som ej är kol eller väte (t.ex. syre), eller funktionella grupper (t.ex. OH-grupper). Vitamin E (alfa-tokoferol) Vitamin A (retinol)

13 Skelettformler/streckformler av olika fettsyror (karboxylsyror) Fettsyror är stora molekyler som nästan bara innehåller kol- och väteatomer. Det är då mycket smidigare att rita en skelettformel. Den funktionella gruppen (karboxylgruppen) måste dock ritas ut, annars framgår det inte att det är en fettsyra.

14 Uppgift 3: Rita en skelettformel/streckformel av nedanstående molekyler Lösning:

15 Kom ihåg att molekylerna har en 3-dimensionell form Olika molekyler, som t.ex. kiseltetrafluorid, ritas oftast 2-dimensionellt: Men i verkligheten har molekylerna en 3-dimensionell form: Kiseltetrafluoriden har formen av en tetraeder, vilket innebär att det finns en central atom med fyra ben som pekar åt olika håll för att maximera avståndet mellan elektronerna. Vinkeln mellan varje ben är 109,5 grader. Svart triangel= atomen pekar framåt (eller snett framåt) i planet. Streckad triangel= atomen pekar bakåt (eller snett bakåt) i planet.

16 Uppgift 4: Rita den 3-dimensionella strukturformeln för metan och etanol Lösning: Metan Etanol

17 Samma förening på flera olika sätt Summaformel: Empirisk formel: Kondenserad formel: Strukturformel: Reducerad strukturformel: Streckformel: Elektronformel: Geometrisk/3-dimensionell formell: : Föreningen är: Butansyra

18 Trivialnamn och systematiska namn på organiska föreningar Trivialnamn: Ett trivialnamn är ett icke-systematiskt namn som inte följer några specifika regler. Dessa namn brukar uppfattas som det mer vardagliga namnet på exempelvis växter, djur, kemikalier, sjukdomar, anatomi etc. Sedan gammalt har många organiska ämnen välkända trivialnamn. Dessa alldagliga namn har ofta uppkommit genom tillfälligheter. En nackdel med trivialnamn är att det är omöjligt att avgöra släktskap utifrån ämnets namn och att ett ämne kan ha flera olika trivialnamn. Trivialnamnen kan även skilja sig åt mellan olika geografiska platser eller i olika sociala sammanhang. En fördel med dessa namn är att de ofta är betydligt enklare och kortare vilket kan underlätta när man vill kommunicera angående olika ämnen (t.ex. när en läkare pratar med en patient). Rationella/systematiska namn: Rationella namn är systematiska namn som följer vissa regler. En internationell kemiorganisation, vars namn förkortas IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), har fastslagit normer för hur organiska föreningar skall tilldelas dessa rationella namn. Fördelen med dessa namn är att de oftast avslöjar strukturen av ämnet och att namnet är likadant över hela världen. En nackdel är att komplicerade ämnen (t.ex. olika läkemedel) kan ha mycket långa och krångliga namn.

19 Exempel på trivialnamn resp. systematiska namn Trivialnamn: Systematiska/rationella namn: Träsprit Ättiksyra Acetaldehyd C-vitamin Pottaska Kokain Nikotin Metanol Etansyra Etanal Askorbinsyra Kaliumkarbonat metyl(1r, 2R, 3S, 5S)-3-(benzoyloxy)- 8-metyl-8-azabicyclo[3.2.1]oktan-2-karboxylat 3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin

20 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén: