1. P. Ange vilka av följande föreningar som är syror respektive baser enligt Lewis definition: aceton vatten dimetylsulfid AlCl 3

Transkript

1 KKA05/ utdelningsmtrl Övning 2 Kemisk bindning Instuderingsfrågor Ange vad som menas med Brønstedsyra respektive bas, samt ge Lewis definition av syror och baser. 6. P (samt diskutera rotationsbarriärerna för respektive bindningstyp) Övningsuppgifter 1. P. Ange vilka av följande föreningar som är syror respektive baser enligt Lewis definition: aceton vatten dimetylsulfid AlCl 3 2. P. Ange vilken orbital som är LUM i formaldehyd samt visa schematiskt geometrin för denna. Ange vilken orbital som är M för formaldehyd. Tips: M är inte en del av pisystemet. 3. P. I princip reagerar både en proton ( + ) och en cyanidjon ( - C) med formaldehyd. Ange huruvida dessa reagens är elektrofiler eller nukleofiler och ange vilka orbitaler respektive jon interagerar med när de reagerar med formaldehyd. 4. P. Konstruera genom linjärkombination av ingående atom-orbitaler molekylorbitaler för pisystemet i formaldehyd. Populera orbitalerna med rätt antal elektroner. Tips: syre är mer elektronegativt än kol. 5. P. Väteperoxid (1) har elektrofila egenskaper och kan i vissa sammanhang också fungera som oxidationsmedel. (Faktum är att koncentrerad väteperoxid tillsammans med organiska föreningar innebär en stor explosionsrisk!) Dimetyleter (2) däremot är varken en elektrofil eller ett oxidationsmedel. a) Ange LUM i båda föreningarna. b) Rita upp korrelationsdiagram som inbegriper LUM för såväl väteperoxid som dimetyleter. c) Ange de atomorbitaler som huvudsakligen ingår i de linjärkombinationer som ger LUM. d) Ange varför LUM är lägre för väteperoxid än för dimetyleter. e) Visa förenklat hur LUM ser ut för väteperoxid. 1 2 Tentamensuppgift P. Molekylorbitaler (M) a) Konstruera molekylorbitalenergidiagrammet för eten genom linjärkombination av p-orbitaler (visa tydligt de relativa energinivåerna). (5 p) b) Populera energinivådiagrammet korrekt med elektroner, Visa vilken M som är LUM respektive M. (2 p) c) m man lyser på eten med en UV lampa exciteras dubbelbindningen. Visa i ett molekylorbitalenergidiagramm vad som sker. (3p)

2 KKA05/ utdelningsmtrl Övning 3 Alkaner och alkener: struktur, egenskaper och reaktivitet Instuderingsfrågor P. Beskriv de effekter (3 st) som ger upphov till rotationsbarriären i etan. Vilken av de tre ger det största bidraget till barriärens storlek? 3. Illustrera med hjälp av en ewmanprojektion vad en gauche-interaktion är P P P Övningsuppgifter P P. Rita och namnge alla isomerer med summaformeln C amnge följande föreningar entydigt: 5. P P (a,b,c,d och f) 9. P P. Skriv en reaktionsformel för syntes av isopropanol (2-propanol) från propen och vatten i starkt sur miljö. Redogör för mekanismen och konstruera ett reaktionsenergi-diagram för reaktionen. Markera vad som är intermediärer, övergångstillstånd och aktiverings-energier. Vilket är det hastighetsbestämmande steget? Vilken biprodukt skulle man gissa bildas vid denna syntes? 11. Rita en ewmanprojektion som visar den stabilaste konformationen av 1-propanol. 12. P. Vilka är huvudprodukterna i nedanstående reaktioner? Stereokemin skall tydligt framgå i svaren! Cl 1 2 Cl 3 a) (E)-2-buten Br 2 C 2 Cl 2? b) (Z)-3-hexen Br 2 C 2 Cl 2? Tentamensuppgift Alkeners kemi edan visas strukturen för trans-, respektive cis-stilben. Stilben används som utgångsmaterial för tillverkning av t.ex. färgämnen och östrogenmimetika.

3 KKA05/ utdelningsmtrl trans-stilben cis-stilben a) Visa produkterna (var noga med stereokemin!) som bildas vid epoxidering med m-cpba av trans-, respektive cis-stilben. (3 p) b) Ge mekanismen för epoxidering av trans-stilben med m-cpba. (5 p) c) Visa huruvida respektive av produkterna från (a) är kiral eller inte. (2p) Övning 4 Stereokemi, substitutionsreaktioner Instuderingsfrågor 1. P P P P. Välj från nedanstående lista den eller de alkylhalogenider (a-f) som stämmer med respektive kriterium (1-7). a) 1-bromhexan b) 3-brom-3-metylpentan c) 1-brom-2,2-dimetylbutan d) 3-brom-2-metylpentan e) 2-brom-3-metylpentan f) bromcyklohexan (1) är kiral; (2) finns som diastereomerer; (3) reagerar snabbast vid S2-reaktion med natriummetoxid i metanol; (4) reagerar långsammast med vid S2-reaktion med natriummetoxid i metanol; (5) endast ger en alken vid E2-eliminering; (6) ger E2-eliminering men inte S2-substitution vid reaktion med natriummetoxid i metanol; (7) reagerar snabbast i en S1-reaktion. Övningsuppgifter 1. P (a,b,e,f,och g) P. ( )-Mentol är en naturligt förekommande substans som kan isoleras från pepparmintolja. ( )-mentol a) Rita den mest gynnade stolkonformationen för ( )-mentol. b) Fastställ absolutkonfigurationen för alla stereocentra i ( )-mentol. c) Rita enantiomeren av ( )-mentol. d) Rita en diastereomer till ( )-mentol.

4 KKA05/ utdelningsmtrl 4. P. Vilka av följande föreningar är kirala? Markera samtliga stereogena centra. 2 C 2 C 2 2 C 2 C 2 5. Penicillin V är ett antibiotikum med ett brett användningsområde. Molekylen har tre stereogena centra. Markera dessa med en *. Rita alla stereoisomerer och ange R/S för ingående stereocenter en av strukturerna: S C 2 6. P. Rita alla stereoisomerer av vinsyra och ange R/S för ingående stereocenter. Ange det stereokemiska förhållandet mellan stereoisomererna. 7. I uppgift 12 övning 3 analyserades produktutfallet vid addition av Br 2 till (E)- och (Z)-buten. u skall du reda ut det stereokemiska förhållandet mellan föreningarna! a) Ange absolutkonfigurationen för alla stereocentra i produkten. b) Ange relationen mellan de olika stereoisomererna? c) ur många stereoisomerer har bildats i de två reaktionerna? (Motivera) 8. P. Markera huruvida substraten nedan kan förväntas reagera enligt S1, S2 eller inte alls med den tänkta nukleofilen u -? Exemplifiera en (eller flera) möjliga u -. vinsyra Br I Cl 3 C Br Br 9. Redogör för mekanismen för reaktionen mellan (S)-2-fenyl-2-brombutan och etanol i varm etanol (solvolys). 10. P. Förklara varför den relativa hastigheten mellan 1-brombutan azidjon ökar med en faktor 2800 när lösningsmedlet byts från metanol till DMF. Br + - 3??? 11. P. Förenklade orbitalresonemang gör det oftare lättare att förstå ett i övrigt så deskriptivt ämne som organisk kemi. Den här frågan tar upp orbitalperspektiv på nukleofiler, och grundregeln är att ju högre M ligger för en nukleofil desto mer benägen är nukleofilen att

5 KKA05/ utdelningsmtrl reagera med en elektrofil. edan förekommer fem par (mer eller mindre goda) nukleofiler. Ange nu med beteckning (t ex sp 3 C, sp 2 etc) vilket orbital som är M i var och en av nukleofilerna och markera inom varje par den M som har högst energi. En kort motivering skall ingå i denna rangodning. a) b) S c) P d) e) Tentamensuppgift P. Kiralitet och stereokemi Strukturen nedan är ibuprofen, ett vanligt använt smärtstillande medel. Bild 1. Ibuprofen (t.v.). Exempel på huvudvärk (t.h.) (a) Visa två stereoisomerer av ibuprofen, ange det stereokemiska förhållandet mellan dessa, samt ange R/S nomenklatur (motivera!) för alla stereocentra i respektive struktur. (4p) (b) Enantiomert ren (S)-ibuprofen löses i metanol och den optiska vridningen för lösningen mäts till +56 o vid den aktuella koncentrationen (10 mg/ml). En droppe svavelsyra tillsätts och den optiska vridningen mäts igen efter några timmar. Den visar sig nu vara noll. Förklara denna observation. (6p) Övning 5 Eliminationsreaktioner, aromaticitet och konjugation Instuderingsfrågor P. Vad menas med induktiv respektive mesomer effekt? Visa hur dessa påverkar det aromatiska systemet i anisol (MePh). 4. P P. Rangordna efter stigande stabilitet: allyl-, fenyl-, vinyl-, metyl-, primär, sekundär och tertiär radikal. 8. P. Rangordna efter stigande stabilitet: allyl-, fenyl-, vinyl-, metyl-, primär, sekundär och tertiär radikal. 9. Vad menas med konjugerade respektive isolerade dubbelbindingar? Exemplifiera. Övningsuppgifter 1. P P Vilka av följande föreningar är aromatiska? Motivera.

6 KKA05/ utdelningsmtrl B 4. P. Bensylkatjonen är resonansstabiliserad. Rita dess resonansstrukturer. Är aniliniumjonen stabiliserad på samma sätt? C 3 C P. Vi har tidigare diskuterat mekanismen för addition av Br till alkener samt olika substituenters effekt på aromatisk elektrofil substitution. u är det dags att kombinera dessa kunskaper! Vilken av följande föreningar reagerar snabbast med Br? Varför? Förklara med tydliga reaktionsmekanismer! Me ur kan man framställa nedanstående molekyl med hjälp av en E2-elimination? Tentamensuppgift P. Aromaticitet a) Vilka fyra förutsättningar ska vara uppfyllda för att ett system ska vara aromatiskt? (4 p) b) Ange om följande molekyler har ett konjugerat system eller inte. (motivera!) (3p) C C C c) Ange om följande strukturer är aromatiska eller inte. (motivera!) (3p) - + Övning 6 EAS, hetereoatomer, karbonylföreningar Instuderingsfrågor P (endast halogenering, nitrering och Friedel-Craft alkylering) 5. Rangordna alkoholer, karboxylsyror och fenoler efter stigande aciditet (surhet). Förklara skillnaderna. 6. P. Vilka är karboxylderivaten, RCY? rdna dessa enligt ökande hydrolyshastighet. Motivera rangordningen. (Tips: En förenklad orbital/resonansargumentering är inte helt fel!)

7 KKA05/ utdelningsmtrl 7. P. Vilka olika funktionella grupper innehållande en karbonyl kan du finna i följande molekyler: C C C 3 vanillin (1) retinal (2) SCC 3 3 kalciumsparande diuretikum 8. Rita strukturformler för följande föreningar: Övningsuppgifter a) bromaceton b) 2-metyl-3-heptanon c) butandial d) 6,6-dimetyl-2,4-cyklohexadienon e) 3-fenylpropenal (a,b) (a,c) 3. P a 4. P P P (a,b,c) (a,d) 9. P. Rita och namnge alla aromatiska föreningar följande summaformler som ger tre produkter vid elektrofil aromatisk monobromering. C 7 7 Br C P. BT (butylhydroxitoluen) är en antioxidant som används som tillsatsmedel (E 321) i bl. a. tuggummi och kosmetika; dess främsta uppgift är att förhindra att fetter härsknar, vilket leder till missfärgning och oönskade lukter. BT framställs industriellt genom att reagera p-kresol med 2-metylpropen i sur miljö. a) Vad heter reaktionen? b) Förklara med en tydlig reaktionsmekanism hur BT bildas. + 3 P P. Enligt ett tabellverk gäller följande pka-värden för några aromatiska syror: bensoesyra 4.20, p-metoxibensoesyra 4.47, p-cyanobensoesyra (tips cyano = -C). ur kan man förklara skillnader i syrornas styrka? Tentamensuppgift P. Elektrofil aromatisk substitution p-kresol (1) 2 BT (3) 3 / 2 S 4 d) Ge en detaljerad mekanism för reaktionen ovan. (5 p) 2

8 KKA05/ utdelningsmtrl Övning 7 e) Då produkten i reaktionen ovan får reagera med järn i närvaro av saltsyra bildas anilin efter neutralisering av reaktionsblandingen. Ge strukturen för anilin. (1p) f) Anilin hettas upp med acetylklorid (C 3 CCl). Rita strukturen av den bildade produkten. (1 p) g) Produkten i d) hettas upp i en basisk vattenlösning. Vad bildas? (1 p) h) Reaktionsblandningen i e) hälls i en separertratt och man tillsätter 1 M Cl samt en mängd dietyleter som motsvarar volymen vattenfas. Man separerar faserna. Vad finns i eterfasen? (2 p) Substitution på karbonylkol, acetalers egenskaper och kemi Instuderingsfrågor 1. P P P. Avgör om respektive av nedanstående föreningar är en hemiacetal, acetal eller imin. ur kan 1, 2 och 4 bildas från karbonylföreningar? C 3 C Övningsuppgifter 1. P P P P (c,b och d) 6. För att undersöka en reaktions mekanism (eller en substans metabolisering) kan man märka in molekylen med en isotop och sedan undersöka med t ex spektroskopiska metoder var isotopen hamnar i produkten. Föreslå en mekanism för hur vanlig aceton (i vilken syret är 16 ) kan inkorporera 18 genom behandling med vatten i sur miljö Vilka två isomera, cykliska, acetaler kan bildas i den syrakatalyserade reaktionen mellan aceton och glycerol (1,2,3-propantriol)? Endast en bildas. Vilken är det om det visar sig att den kan spaltas i enantiomerer? 8. P. m man löser 1 g α-d-glukopyranos i vatten och genast mäter vridningen av planpolariserat ljus erhålles värdet [α] = Då man mäter på samma lösning efter en dag erhålles [α] = +55. Förklara varför och ange mekanismen bakom detta fenomen. 9. Redogör i detalj för mekanismen för framställning av estern mellan propionsyra och metanol i närvaro av lämplig katalysator. Denna reaktion är reversibel med K 4. ur kan man påverka jämviktsläget av ovanstående reaktion så att den önskade produkten erhålls i högt utbyte? 10. P. En blandning av fenylacetat (estern mellan ättiksyra och fenol) och acetanilid (MeCPh) hydrolyseras med kokande natriumhydroxidlösning. ur kan man isolera (separera) de komponenter som finns i lösningen? 11. Redogör för mekanismen för den bas-inducerade hydrolysen av nedanstående ester. Asterisken anger att atomen är isotopmärkt. I svaret skall anges i vilken komponent i produkten isotopmärkningen återfinns

9 KKA05/ utdelningsmtrl * Etylacetat (1) 12. P. Det är möjligt att framställa antingen mono-ester 2 eller di-ester 3 från succinsyraanhydrid (1) enligt nedanstående schema. Varför ger ena metoden monoestern och den andra di-estern? Motivera svaret med mekanism. Me Me + - Me Me Me Me P. (Illustrativt exempel, överkurs) Ibland möter vi problem som i förstone förefaller nya och svåra, men som efter närmare analys kan brytas ner i enklare komponenter. Ett exempel är reaktionen mellan cyklopentanon och dimetylsulfoniummetylid (1) till epoxid 2. Vi har tidigare under kursen visat att epoxider är värdefulla intermediärer i organisk kemi. Det är nu din uppgift att ange en rimlig mekanism för reaktionen nedan! [Tips: börja med att identifiera vilket av startmaterialen som är nukleofil resp. elektrofil.] + C 2 S DMS Tentamensuppgift Substitution av karbonylsyre. Följande struktur, nanokid, syntetiserades av James Tours grupp vid Rice i Texas som en del av (en i vissa kretsar kontroversiell) artikel om nanoputter (nanoputins, cf. Gullivers resor). 1 a) Vad kallas den funktionella grupp som utgör nanoputtens huvud (2p) b) ämn en naturligt förekommande klass molekyler som innehåller samma funktionella grupp. (1p) c) Visa med mekanism hur huvudet kan syntetiseras från lämplig aldehyd, syra och glykol. (7p) Polymerer och materialkemi Strukturen nedan är fosgen (1). Fosgen har en lätt doft av nyslaget hö. Den är dels ökänd som stridsgas från första världskrigets västfront (den orsakar lungödem), och dels känd som en byggsten i polykarbonatbaserade polymera material med såväl medicinska som nanoteknologiska tillämpningar.

10 KKA05/ utdelningsmtrl Cl Cl 1 Bild 1. Fosgen (t.v.) Personlig skyddsutrustning anno 1917 (t.h.) Övning 8 a) Föreslå en valfri molekylär byggsten med syre som nukleofil som kan användas för att bilda polymerer med fosgen. (6p) b) Visa mekanismen för polymerisationen med din föreslagna byggsten. (4p) Aldol, Claisen- Dieckman och biomolekyler Instuderingsfrågor 1. P Vad är en E1cb mekanism? Exemplifiera. 3. P. Skriv reaktionsformel för aldolkondensationen av propanal. 4. P. Formulera mekanismer för följande isomeriseringar. ur ligger respektive jämvikt förskjuten? P. ur förklarar man att aceton föreligger företrädesvis i ketoformen medan 2,4-pentandion föreligger som enolform? 6. P. Betrakta strukturena A till nedan. Vilken eller vilka strukturer P - A B - P - C D C C 2 2 C 2 E L I F C C 2 3 C( 2 C) 16 3 C( 2 C) 16 (C 2 ) 16 C 3 (C 2 ) 16 C 3 (C 2 ) 16 C 3 (C 2 ) 16 C 3 M J G 2 C C 2 K

11 KKA05/ utdelningsmtrl Övningsuppgifter a) Finns i steroider? b) Finns i RA? c) Är maltos? d) Finns i triglycerider? e) Är sötningsmedlet aspartam? f) Är L-socker? g) Lösta i vatten ger en silverspegel vid reaktion med Tollens reagens? h) Lösta som 1 mol i ett organiskt lösningsmedel förbrukar 3 mol vätgas vid reaktionen med Pd/C? 1. P. edanstående triketon kan undergå aldolkondensation i vilken anjonen av acetylgruppen i sidokedjan är nukleofil. Skriv strukturformler för produkterna som erhålles vid reaktion med var och en av de två karbonylgrupperna i ringen. Är produkterna identiska? m inte vilket är deras förhållande till varandra. 2. Ange rätt text i rätt ruta: α-d-glukopyranos, α-l-glukopyranos, β-d-glukopyranos, β -Lglukopyranos, anomer, anantiomer, diastereomer P. Claisenkondensationen följd av dekarboxylering är en effektiv metod för att framställa sexlediga heterocykler. Ett exempel på en sådan reaktion visas nedan. Ge mekanismen för reaktionen. Et 2 C C 2 Et 1. Et värme -metyl-4- piperidon (2) Tentamensuppgift P. Proteiners struktur Proteiner är biologiska maskiner som utför de arbeten som specificeras i de genetiska koderna för levande organismer. De är dessutom användbara tillsatser i tvättmedel och som katalysatorer i organisk syntes. (a) Vad menas med proteiners primär-, sekundär-, teritiär-, och kvartenärstruktur? (4p) (b) På nästa sida visas ett antal aminosyror. Tre av dem är prolin (Pro), serin (Ser) och glycin (Gly). Rita strukturen för tripeptiden Pro Ser Gly vid p 9. (6 p) (c) Markera vad som är är C-, respektive -terminus i tripeptiden. (2 p)

12 KKA05/ utdelningsmtrl Förberedelse inför föreläsning. Många begrepp i kursen kan upplevas som abstrakta om man möter dem första gången när de presenteras på en föreläsning. För att maximera behållningen av varje föreläsning läses följande kapitel innan respektive föreläsning. F1 Faust, Göthe, J. W.v. EF2-EF4 ES kap 1-2, 5, andout F5 Kemisk binding ES kap 1-2, 5 F6 Alkaner ES kap 3-4 F7 Alkaner II ES kap 3-4 F8 Alkener/Alkyner ES kap F9 Alkener/Alkyner II ES kap F10 Stereokemi ES kap 6 F11 Substitution på mättat kol (I) ES kap 9 F12 Substitution på mättat kol (II) ES kap 9,10 F13 Eliminationsreaktioner ES kap 10 F14 Säk F F15 Aromatiska system ES kap 13,14 F16 Elektrofil aromatisk substitution ES kap 14,15 F17 Krafter mellan molekyler Kap 4,20 F18 Alkoholer fenoler etrar ES kap 8 F19 Karbonylföreningar (I) ES kap 16,17 F20 Karbonylföreningar (II) ES kap 16,17 F21 Enolatkemi ES kap 17,18 F22 Biologiska makromolekyler ES kap 20

13 KKA05/ utdelningsmtrl Läslista ES kap 1 Repetition ES kap 2 ES kap 3 ES kap 4 ES kap 5 ES kap 6 ES kap 8 Ej 8.2.1, PCC, 8.2.5, 8.3.2, 8.3.3, 8.4, 8.5. ES kap 9 ukleofilers reaktivitet i och är överkurs. ES kap 10 Ej ES kap 11 Ej , ozonolys, eller ES kap 12 Endast , , och ES kap 13 ES kap 14 Ej , 14.3, 14.4, eller ES kap 15 Ej , , 15.3, exemplet tillhörande Figur eller ES kap 16 Ej , , eller ES kap 17 Ej , 17.5, eller ES kap 18 Ej , , exempel tillhörande Figur c) och d), exempel tillhörande Figur 18.22, Figur 18.24, eller ES kap 20 Figur 20.3 endast kunna glycin, alanin, lysin och tryptofan aktivt. I övrigt känna till de sju grupperna. Figur 20.9 endast kunna D-glukos och D-galaktos samt kunna rita L-homologer av dessa. Fig endast fruktos aktivt. Fig endast passivt. Ej detaljer I Figur Ej detaljer Figur Figur endast kunna grundskelett för steroider. Ej detaljer Figur Figur kunna principuppbyggnaden hos prostagladiner. Tabell 20.1 passivt.

14 KKA05/ utdelningsmtrl Begrepp som ingår i kursen. Följande kompilering av begrepp är att betrakta som ett stöd vid självstudier, inte en komplett listning av kursinnehållet Kemisk bindning ybridisering (kol, syre och kväve) Molekylorbitalteori Eten (pi-systemet) Allyl (pi-systemet) M, LUM och SM omolytisk samt heterolytisk klyvning av bindning Pilmekanismer ukleofil, elektrofil Energidiagram Övergångstillstånd Energiprofil Intermediär astighetsbestämmande steg (kinetik) Stereoelektroniska effekter Induktiv effekt Resonans- (mesomer) effekt Sterisk effekt Reaktiva intermediärer Karbokatjoner Radikaler Alkaner, alkener alkyner Grunderna för systematisk nomenklatur Genomgångna funktionella grupper α och β positioner Vicinala och geminala positioner Allyl, bensyl, och vinyl grupper Metyl, metylen, och metin kol Smält- och kokpunkters variation med antalet kolatomer för kolväten Enkel konformationsanalys:

15 KKA05/ utdelningsmtrl Etan ewmanprojektion Rotation C-C binding i etan Rotation C2-C3 binding i butan Staggered, eclipsed Cyklohexan Axiell/ekvatoriell position Ringflip cyklohexan 1,3-Diaxiella interaktioner Syra/bas Brönsted syra/bas Lewis syra/bas pka för nyckelföreningar (se separat lista) Stereokemi Kiralitet Mesoförening R/S nomenklatur Konstitution, konfiguration, och konformation Alkengeometri (cis/trans och E/Z) Enantiomer, diastereomer Substitutionsreaktioner Selektivitet S 1 vs S 2 Selektivitet substitution vs elimination S 1 och S 2 effekter av: Polära och opolära lösningsmedel Protiska och aprotiska lösningsmedel Relativ nukleofilicitet Bra och dåliga lämnande grupper Eliminationsreaktioner Selektivitet E1 vs E2 Steriskt hindrade baser Zaytsefs regel Aromaticitet och

16 KKA05/ utdelningsmtrl konjugation Definitionen av aromaticitet Elektrofil aromatisk substitution Whelandintermediat Konjugerade dubbelbindingar Resonansbeskrivning Allylsystemet Bensylsystemet Alkoholer, aminer, etrar, fenoler och aniliner Dipolmoment Reaktivitet för heteroatomer eteroatomer som nukleofiler Krafter mellan molekyler Van der Waals interaktioner Aromat-aromat interaktioner Dipol-dipol interactioner Dispersionskrafter Vätebindning Karbonylgruppens kemi Tetraedriska intermediat Kondensationsreaktioner Keto-enoltautomeri Relativ reaktivitet mellan acylderivat Biomolekyler Glykosid Enkla socker Monosackarider Fisherprojektion Aldohexoser och ketohexoser Komplexa socker Disackarider Polysackarider Reducerade socker Fetter Enkla fetter (fosfolipider, Triglycerider, vaxer)

17 KKA05/ utdelningsmtrl Komplexa fetter (steroider, prostaglandiner, terpener) Aminosyror Syra/basegenskaper, zwitterjon Peptider Proteiner Primär, sekundär och teritiär struktur ydrofil, hydrofob, Disulfidbrygga DA och RA Principiell uppbyggnad Komplementära vätebindningsmotiv

18 KKA05/ utdelningsmtrl Reaktioner som ingår i kursen Alkaners reaktioner 1 Förbränning (ej mekanism) 2 Radikalhalogenering av alkan mättade kolvätens reaktioner 3 Elektrofil addition av X till alken 4 Elektrofil addition av 2 till alken 5 Elektrofil addition av Br 2 till alken 6 ydrogenering av alken/alkyn (ej mekanism) 7 Dihydroxylering av alken 8 Epoxidering av alken 9 Radikaladdition av Br till alken Substitution på mättat kol 10 S 2 11 S 1 Eliminationsreaktioner 12 E1 13 E2 14 E1cB Aromantiska föreningars reaktioner 15 Bromering av bensen 16 itrering av bensen 17 Friedel-Craft alkylering Alkoholer, etrar, tioler och aminer 18 Williamsons etersyntes 19 ydrolys av epoxid (sur/basisk) 20 xidation av alkohol (ej mekanism) Karbonylföreningar 21 ukleofil addition med substitution av karbonylsyre 22 atriumborhydridreduktion av aldehyd/keton 23 Syntes av amid från syraklorid 24 Alkalisk esterhydrolys 25 Fishers estersyntes 26 Sur hydrolys av amid

19 KKA05/ utdelningsmtrl Enloatkemi 27 Alkylering av enolat 28 Keto-enol tautomeri 29 Aldolreaktion 30 Aldolkondensation, (Claisen/Dieckmann-kondensation) Polymerisationsreaktioner 31 Radikalpolymerisation av alken 32 Katjonisk polymerisation av alken 33 ukleofil polymerisation Konjugatadditioner 34 Michaeladdition (1,4-addition) Kolhydrater 35 Syrakatalyserad sockerinversion

20 KKA05/ utdelningsmtrl Trivialnamn Acetaldehyd Acetofenon Aceton Acetylen Akrylsyra Allylalkohol Anisol Anilin Bensaldehyd Bensen Bensoesyra Bensylalkohol Butyraldehyd Fenol Formaldehyd D-Fruktos D-Glukos D-Glyceraldehyd Glycerol Glykol Imidazol Kinon (bensokinon) Kloroform Malonsyra Mjölksyra aftalen xalsyra Propionaldehyd Propionsyra Pyridin Pyrrol Smörsyra Styren Toluen Xylen Ättiksyra

21 KKA05/ utdelningsmtrl Bra att veta och goda råd 2013 De rekommenderade kapitlen i kursboken läses före varje föreläsning. Övningsuppgifterna skall förberedas hemma till varje övningstillfälle! Det viktiga är inte att ni kommer fram till rätt svar hemma utan att ni har fått igång tankeprocessen genom att arbeta med uppgifterna. Detta är det enda sätt som ni kan få utbyte av övningstillfället annars blir det bara en övning i avskrivning! På SI-övningar hjälper SI-ledaren till med t.ex. frågor som uppkommer under förberedandet av övningsuppgifterna, saker som ni inte förstod i föreläsningarna och övningarna (Föreläsaren hjälper naturligtvis också till med detta) etc. Kursboken är skriven för en mer omfattande kurs. Kursomfattningen av KKA05/15 definieras av föreläsningarna, övningarna, laborationerna och trivialnamnslistan. Endast motsvarande delar av kursboken Ellervik & Sterner ingår i kursen. Föreläsningarna, övningarna, laborationerna och kursboken är en hjälp för er inlärning av kursmaterialet. Lärandet måste ni själva stå för! Övningsexempelsamlingen i kompendiet är skriven för en mer omfattande kurs och endast de exempel som behandlas på övningarna ingår i kursen. Föreläsaren svarar tacksamt på alla frågor som ni kan ha! Tveka inte! Ingen fråga är för enkel! En aktiv kurs är en bra kurs! bligatoriska moment på kursen är säkerhetsföreläsningen, godkänd laborationsdugga, godkänd laborationskurs samt godkänd tentamen. Säkerhetsduggan baseras på material från säkerhetsföreläsningen, säkerhetsförskriftsdelen i övningskompendiet och häftet Generella säkerhetsföreskrifter 2011 för Kemicentrum. Godkänd säkerhetsdugga är ett absolut krav för att få laborera. Innan laborationskursen börjar, läs igenom laboratorieteknikdelen av kompendiet samt laborationsbeskrivningen i kompendiet för varje laboration (2st laborationer). Respektera sista inlämningsdag for laborationsrapporten. Trivialnamnslistan inläses av er själva senast innan tentamen. För att stimulera till kontinuerlig inlärning kommer tre duggor att genomföras. För varje dugga gäller följande: 50-74% rätt ger 2p % rätt: ger 4p Det samlade resultatet från de tre dugga kommer att tillgodoräknas på tentamen (maxpoäng 80 och minst 40 p för godkänt) enligt följande: 2, 4, respektive 6p på duggorna ger 2, 4, respektive 6 poäng tillgodo för betyget 3 på tentamen. 8,10,respektive 12p på duggorna ger 2, 4, respektive 6 poäng tillgodo för betyget 4 eller 5 på tentamen. Det vill säga maximalt 6 poäng får tillgodoräknas på tentamen för varje tentamensbetyg. a kul DS