Tentamen i Organisk Kemi (3B1760) Tisdagen den 30 augusti 2005, kl

Transkript

1 Tentamen i rganisk Kemi (3B1760) Tisdagen den 30 augusti 2005, kl Tillåtna hjälpmedel: molekylmodeller, miniräknare (periodiskt system och tabeller med bindingsstyrkor och pk a -värden är bifogade efter frågorna) Totalt 10 uppgifter, vardera värd 10p (totalt 100p). För godkänt fordras minst 50p, för 4:a minst 66p och för 5:a minst 83p. Besvara varje fråga på separat papper för att underlätta rättningen Skriv namn och årskurs på varje inlämnat papper Motivera dina svar; oftast krävs både text och figur bservera att frågorna inte är ordnade efter ökande svårighetsgrad Lycka till! lof Ramström 1 Komplettera följande reaktioner. Inga mekanismer behövs. a) Br Mg/eter b) c) N +, 2 N d) e) 1 (8)

2 2 a) Ange vilka förutsättningar som gäller för att en molekyl skall vara aromatisk. b) Bestäm om substanserna A - F är aromatiska eller inte. A B C D E F 3 a) Visa utförligt vad som händer när 1 mmol vardera av följande substanser blandas i lämpligt lösningsmedel med FeBr 3. F F C F C Br Br b) I vilken position sker elektrofil aromatisk substitution på var och en av följande aromatiska föreningar Ange huvudprodukt och eventuella biprodukter då en ekvivalent E + (elektrofil) tillsätts. Mekanism krävs ej. N N 4 a) Beskriv med mekanism vad som bildas då cyklopentanon behandlas med katalytisk mängd syra. + b) När butan-2,3-dion (biacetyl) utsätts för katalytisk mängd bas bildas strukturen A nedan. Föreslå en mekanism för hur detta går till. 2 bas Biacetyl A 2 (8)

3 5 a) Förklara vilka reagens som har används i vardera av följande reaktioner. Mekanism krävs ej. C R 1 R 2 R 3 R 1 R 1 R 1 R 2 R 3 R 2 R 3 R 2 R 3 b) Förklara med mekanism hur nedanstående reaktion går till. 6 Reaktiva polymerer är mycket användbara reagens för att göra nya funktionella material med specifika egenskaper. a) Förklara med mekanismer vad som händer när poly-maleinsyraanhydrid behandlas med alkalisk vattenlösning. Parentes och "n" betyder att strukturen upprepas många gånger. polymerisation n 2 maleinsyraanhydrid poly-maleinsyraanhydrid b) Förklara med mekanismer vad som händer när poly-maleinsyraanhydrid tillåts reagera med 1,6-diaminohexan och bas. 3 (8)

4 7 Föreslå möjliga syntesvägar av substanserna nedan. Dina syntessekvens ska starta med bensen och får gärna vara många steg. Inga mekanismer behövs, men reagens ska vara angivna. Br Br N 2 8 Aldoladditioner är bra sätt att göra nya kol-kol-bindningar och används flitigt i biologiska system. Ett exempel är första steget i citronsyracykeln då (S)-citryl-CoA (CoA = Coenzym A = en thiol) bildas från oxaloacetat. I det efterföljande steget hydrolyseras sedan aldolprodukten till citrat med samma enzym (citratsyntas). Beskriv med mekanismer hur dessa enzymkatalyserade process kan tänkas gå till. C C xaloacetat Enzym SCoA SCoA C C (S)-Citryl-CoA Enzym 2 C C C Citrat Acetyl-CoA 9 a) Vilken kondensationsprodukt bildas i huvudsak då estern nedan tillåts reagera i basisk alkohollösning Beskriv reaktionen med mekanism. R R bas R b) Förklara med mekanism hur nedanstående transformation har gått till. R R 4 (8)

5 10 Den så kallade fågelinfluensan har den senaste tiden rönt stort intresse i nyhetsmedierna. Sjukdomen har spridit sig från fågel till människa och oron är stor att influensan kan komma att sprida sig epidemiskt om influensaviruset får vidare fotfäste. Det mest effektiva läkemedlet som står till buds är Tamiflu som tillverkas av Roche, och nya läkemedel står därmed högt på önskelistan! N 2 NAc Tamiflu Ett sätt att syntetisera Tamiflu är att utgå från (-)-shikiminsyra 1 nedan (Rohloff och medarbetare J. rg. Chem. 1998, 63, 4545). I två steg kan produkten 3 sedan erhållas, vilken utgör en bra mellanprodukt till den färdiga Tamiflumolekylen. Et Cl 2 A MsCl Bas 3 MsCl = 3 C S Cl Ange produkterna 2 och 3 och reagensen A i sekvensen. Beskriv med utförliga mekanismer hur syntesen går till. 5 (8)

6 6 (8)

7 7 (8)

8 8 (8)