FUNKTIONELLA GRUPPER (Ämnesklasser) Fö

Transkript

1 FUNKTINELLA GUPPE (Ämnesklasser) Fö Ex. 32-l l Kloretan Etanol Generellt: -l - = - Z = generell kolvätekedja (alkyl) Z= Funktionell grupp, Ex. -l, -, -, -N2 m.fl. 1. Föreningars egenskaper bestäms av Z-gruppen och i mindre grad av -gruppen ( smältpunkt, kokpunkt, löslighet, reaktivitet m.m.). 2. lika -grupp med samma funktionell grupp (Z) bildar föreningar med liknande kemiska egenskaper. Ex. metanol, etanol, propanol... Funktionella grp med omättade kolväten Alkan Enkelbindning Alkener Dubbelbindning Alkyn Trippelbindning Aromater Aromatring Ar- Funktionella grp med syre Alkohol - Eter -- Fenol Ar- Aldehyd - Keton 1 -(=)- 2 Karboxylsyra - Estrar -- Se även Table 5.5 (p.146) Funktionella grp med kväve Aminer -N 2 Aniliner Ar-N 2 Amid --N-() Övriga: Alkylhalider -X Nitroförening -N 2 Ju större dipol mellan olika atomer i en bindning Ju polärare bindning Vilket leder till : starkare intermolekylära bindningskrafter mellan molekyler (smp. kp), bättre löslighet för molekylen i polära lösningsmedel (ex. vatten) ökad reaktivitet för en polariserad bindning.

2 Polära kovalenta bindningar (se Zumdahl s ) Elektronegativitet och dipoler (se även Z: Fig. 8-3) Kom ihåg ramsa: F N l I S Metanol

3 Funktionella grupper i organisk kemi: Z Ämnesklass Funktionell grupp Namn på funk.grp Exempel mättade kolväten: 1. Alkener Dubbelbindning Alkenylgrupp eten 2. Alkyn Trippelbindning Alkynylgrupp acetylen 3. Aromater Aromatring Aromatgrupp bensen - bunden till elektronegativ atom:, N, X (f, l,, I): 4. Alkylhalid -X alogen kloroform 5. Alkohol - ydroxigrupp etanol, 6. Eter -- Etergrupp eter 7. Nitroförening -N 2 Nitrogrupp nitroglycerin 8. Aminer -N 2 Aminogrupp metylamin 9. Fenol Ar- Fenolgrupp fenol -bunden till karbonylgrupp (=): 10. Aldehyd - Aldehydgrupp acetaldehyd 11. Keton 1 -(=)- 2 Ketongrupp aceton 12. Karboxylsyra - Karboxylgrupp etansyra (ättiksyra) 13. Estrar -- Ester grupp etylacetat 14. Amid --N-() Amid grupp bensamid 15. Nitril -N yanogrupp acetonitril 16. Syraklorid -l Klorformylgrupp acetylklorid 17 Karboxylsyraanhydrid ---- Anhydridgrupp ättiksyraanhydrid Strukturexempel på ämnesklasserna 1-17: l N 2 5. N 2 2 N N N2 3 N l

4 EAKTINE Generella typer : 1. Addition 2. Substitution 3. Elimination Alkaner oreaktiva pga opolariserade bindningar ofta lösningsmedel Förbränning: (xidation) eptan (värme) Alkener (och Alkyner) reagerar genom: ADDITIN ydrogenering: addition av vätgas Pt 2 alogenering: addition av halogen 2 Propen ,2-dibrompropan Propyn + 2 l 2 2 mol.ekv l l l l 1,1,2,2-tetraklorpropan ydratisering: addition av vatten S 4 3 ydrohalogenering: addition av l, katalysator > 90 % 2, 2 och l 2 är symmetriska reagens (samma atomer adderas på de olika kolen) 2,, l är osymmetriska reagens (olika atomer adderas på de olika kolen)

5 EAKTINSINTEMEDIÄE och MEKANISME Z MLYS + Z ADIKALE + Z Z ETELYS KABKATJN Vanligast + Z KABANJN eaktioner innebär att kovalenta bindningar bryts och bildas. Karbokatjon och radikaler är elektronfatttiga intermediärer, och är s.k. elektrofiler dvs elektron-sökande reagens som strävar efter att få full oktett. Karbanjon är vanligen starka baser och bra nukleofiler, dvs elektronpars donatorer eller Lewis baser som vill neutralisera sin negativa laddning mot en vätejon eller positivt laddat center. De flesta reaktioner inom organisk kemi är joniska eller radikalreaktioner, och sker uni- eller bimolekyärt, dvs antingen reagerar en eller två molekyler/joner samtidigt. Genom att analysera en reaktion som en sekvens av uni- och bimolekylära reaktionssteg får man en beskrivande bild av hur bindningar bryts och bildas under reaktionens gång. Detta kallas en EAKTINSMEKANISM. Denna är en bildmodell av hur en reaktion sker mikroskopiskt. En mekanism går inte fullständigt bevisas, men kan bekräftas med olika experimentella iakttagelser såsom kinetik, produktsammansättning och variationer på reaktionsbetingelser. Ett antal typmekanismer kommer att tas upp i kursen på viktiga fundamentala reaktioner. En mekanism skrivs med sk mekanismpilar, som beskriver elektronparförflyttning då bindningar bryts (energi åtgår) och då bindningar bildas (energi frigörs) Exempel: Nu + E Nu E Nukleofil Elektronrik Elektrofil Elektronfattig Ny bindning Mekanismpilens riktning går alltid från elektronrik till elektronfattig (Nu till E). (dvs från elektronpar eller π-bindning till elektropositiv atom ex.vis karbokatjon) Gäller även t.ex. Syra-Bas reaktion: Ättiksyra ydroxid N 2 + l N 3 l Amin

6 ADDITIN - Addition av till alken 2 Additionsmekanism > 90 % egioselektivitet en av flera möjliga produkter överväger Mekanism en stegvis beskrivning av ett reaktionsförlopp med intermediära strukturer och elektronflöden (krökt pil, med riktning från negativ/elektronrik Nu till positivt/elektronfattig E) Propen! 0% > 90 % Mekanism i två steg: steg 1. steg 2. 2 steg stabil primär karbokatjon Sekundär stabilare karbokatjon Markovnikovs regel: "Den positiva delen av reagenset går till den kolatom som har flest antal väten" eller reaktionen går via den stabilaste karbokatjonen Karbokatjon stabilitet: > > Tertiär Sekundär Primär Ökad stabilitet Varför är en tertiär karbokatjon bättre än en primär? e - -grupper donerar (skjuter till) elektroner och stabiliserar karbokatjonen Ju fler -grupper ju bättre stabilisering och lägre energi på karbokatjonen.

7 Ex. Addition av vatten till 2-metylpropen: % Går via tertiär karbokatjon till tertiär alkohol.. Primär alkohol bildas ej. + är katalysator för reaktionen. Mekanism: Tertiär karbokatjon + Aromater reagerar inte som alkener och alkyner Den stabiliserande egenskap hos konjugerade π-bindningar i ringar med (4n + 2) π- elektroner ( n= 0,1,2,3 ) kallas aromaticitet, se ex bensen och naftalen. Denna gör aromater relativt oreaktiva att reagera. yklobutadien är inte aromatisk och reagerar som en vanlig alken. Bensen 6!-elektroner n = 1 Naftalen 10!-elektroner n = 2 yklobutadien 4!-elektroner Ej aromatisk Addition tar bort denna stabilitet hos aromater, varför istället substitution sker: (van exempel från boken)