Tentamen i Organisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01),

Storlek: px

Starta visningen från sidan:

Download "Tentamen i Organisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01),"

Gösta Karlsson
för 5 år sedan
Visningar:

1 Tentamen i rganisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA0), ) Molekylmodeller och är tillåtna hjälmedel. ) Besvara varje fråga på separat ark. Korta och koncisa svar uppskattas! 3) Skriv namn och och personnummer på varje ark. 4) Ange kurskod på omslaget. 5) Tentavisning onsdag 0/3 kl. -3 i seminarierummet, CAS. Betygsgränser: -fak: G 45-66p, VG 67-90p; LT: p, p, p Lycka till, PS. Den här frågan behandlar substansklasser och trivialnamn. a) Ange substansklassen för var och en av följande föreningar. (3p) ' b) Ange trivialnamnet för följande vanliga substanser. (3p) ' c) ita strukturer för de här föreningarna: formaldehyd, acetonitril, dimetylformamid och pyridin. (4p). Välj från nedanstående lista den eller de alkylhalogenider som stämmer med respektive kriterium. (0p) i) -brompropan ii) 4-brom-4-metylheptan iii) -brom-,-dimetylbutan iv) 3-brom--metylpentan v) -brom-3-metylpentan vi) cis--brom-4-metylcyklohexan a) som är kiral b) som finns som diastereomerer c) som reagerar snabbast vid S -reaktion med natriummetoxid i metanol d) som inte reagerar nämvärt med S -reaktion med natriummetoxid i metanol e) som reagerar snabbast vid S -reaktion 3. Den här frågan behandlar hur vi presenterar molekyler. a) ita Fisherprojektionen för L-serin samt ange den absoluta stereokemin. (4p) Cl L-serin b) Ange den stabilaste konformationen för cis--tert-butyl--metylcyklohexan. (3p) c) Ange en ewmanprojektion för den stabilaste konformationen av butan. (3p)

2 4. Atropin (C ) är en giftig alkaloid (kväveinnehållande naturprodukt) som isolerats från belladonna (Atropa belladonna). är atropin behandlas med utspädd a fås tropiksyra och tropin (C 8 5 ), som är en akiral förening. Vid dehydrering, spjälkning av vatten, ger tropin sedan tropidin. 3 C a) Ange strukturen för atropin och tropin! edogör, med strukturformler, för hur du resonerar. (7p) b) Tropin är en akiral förening. ur är det med atropin och tropidin, är de kirala eller akirala? Förklara hur du resonerar. (3p) 5. Den flitige kemisten Sub Struktur hade till uppgift att separera föreningarna A (nikotin), B (aspirin) och C [(+)-limonen]: A tropiksyra tropidin och som hjälpmedel fanns god tillgång till diverse organiska lösningsmedel, 0.5 M Cl, 0.5 M a, 0.5 M CuS 4 och mättad acl-lösning. Eftersom Sub Struktur hade en gedigen utbildning från LU lyckades han lösa uppgiften galant! Förklara hur han gick till väga! (0p) 6. Att identifiera och kvalitativt utvärdera föreingars M (highest occupied molecular orbital) och LUM (lowest unoccupied molecular orbital) orbitaler är centralt för att avgöra deras reaktivitet. edan avbildas sju föreningar med varierande karaktär. De fyra översta föreningarna kan lämpligen ses som elektrofiler, medan de tre undre är mer eller mindre goda nukleofiler. B C B C a) Ange LUM i föreningarna till och med 4. (4p) b) Ange M för föreningarna 5 till och med 7. (3p) c) På vilket sätt skiljer sig hybridiseringen mellan centralatomerna i och 6? (p) d) Vilken av föreningarna 5 och 7 är bäst nukleofil? Ett enkelt orbitalkorrelationsdiagram underlättar svaret. (p)

3 7. I ett pågående forskningsprojekt behöver vi isoindigoderivatet nedan. Föreningen, som har en vackert röd färg, görs genom att isatinderivatet får reagera med oxindol (3) i ättiksyra. Visa nu med en tydlig reaktionsmekanism hur bildas från och 3. (0p) ättiksyra 00 C 3 8. Forskaren Cis Ekvatoriell hade till uppgift att framställa p-tert-butylfenol från fenol. on genomförde försöket genom att lösa fenol i t-butylklorid och sedan tillsätta aluminiumtriklorid. Efter upparbetning och omkristallisation erhöll hon den önskade produkten i 8% utbyte. Cl AlCl 3 a) Ange en tydlig reaktionsmekanism för omvandlingen av fenol till p-tert-butylfenol. (5p) b) uvudprodukten är p-tert-butylfenol, men varför bildas det så lite av o-tert-butylfenol? (p) c) Cis Ekvatoriell gjorde om experimentet men bytte ut fenol mot bensen, och fann att reaktionen gick betydligt långsammare. Förklara varför Friedel-Craftsalkyleringen går långsammare med bensen jämfört med fenol. (3p) d) Cis Ekvatoriell kontrollerade smältpunkten på den p-tert-butylfenol hon framställt och fann att den överensstämde med litteraturdata. Eftersom hon är synnerligen noggrann ville hon även göra ytterligare någon analys för att försäkra sig om att hon framställt rätt förening. Ge exempel på någon lämplig teknik! (p) 9. "Finn fem fel!" I den här frågan gäller det att vara kritisk och se vad det är som inte står rätt till. Vart och ett av förslagen innehåller ett allvarligt fel, t ex i mekanismen eller produkten. Visa nu med en kort motivering vad som är fel! (0p) BS! I slutet av tentan finns ett extrablad med reaktionsförslagen. Använd detta och ringa in felen, ge en kort motivering och lämna in extrabladet (namnat!) med övriga tentasvar. a) b) Mg Mg 3

4 c) d) I Cl Cl I e) 4

5 AM: EXTABLAD 9. "Finn fem fel!" I den här frågan gäller det att vara kritisk och se vad det är som inte står rätt till. Vart och ett av förslagen innehåller ett allvarligt fel, t ex i mekanismen eller produkten. Visa nu med en kort motivering vad som är fel! (0p) a) b) Mg Mg c) d) I Cl Cl I e) 5

Relevanta dokument

Tentamen i Organisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01),

Tentamen i Organisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01), Tentamen i rganisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01), 13-08-19 1) Molekylmodeller är tillåtet hjälmedel. ) Besvara varje fråga på separat ark. Korta och koncisa svar uppskattas! 3) Skriv namn och och personnummer