ALKOHOLER Del C Metanol. Etanol. 2-propanol isopropanol

Transkript

1 ALKLE Del C Funktionell grupp - (alifatisk bunden) Derivat av kolväte där - byts ut mot - amnges genom att -ol läggs till motsvarande kolväte (-an -anol) C 3 Metanol C 3 C 2 C 3 C C 3 Etanol 2-propanol isopropanol C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 C 2 C C 3 1-butanol 2-butanol primär alkohol sekundär alkohol C 3 C 3 C C 3 2-metyl-2-propanol tertiär alkohol Alkoholgruppen som substituent: hydroxi- 4-isopropyl-2-heptanol 3-hydroxi-4-metylcyklohexen Flervärda alkoholer C 2 C 2 Etandiol etylenglykol C 2 C C 2 1,2,3-propantriol glycerol

2 Fysikaliska egenskaper - Vätebindningar medför att smältpunkt och kokpunkt är högre för alkoholer än för vanliga alkaner Vätebindning Lägre alkoholer är lösliga i vatten = kolvätekedja < 4 kolatomer är vattenlöslig ögre alkoholer har liknande egenskaper som alkaner C 3 C 3 C 2 C 3 C 2 C 2 C 3 C 2 C 2 C 2 starkt polär avtagande polära egenskaper Vätebindning opolära del Lipofil polär del ydrofil Framställning:av alkoholer: exempel: ydratisering: C 2 C 2 xidation av alkener KMn 4 Utspädd 2 / 2 S 4 C 3 C 2 Etanolproduktion i USA + Mn 2 Substitution: C 3 Br C 3 C 3 C 3 C Br 2 C 3 C 3 C C 3 C 3

3 ETA -- amnges: Alkyl alkyl eter C 3 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 dimetyleter dietyleter ("vanlig" eter) Fysikaliska egenskaper: Kokpunkt lägre än motsvarande alkohol, etanol Etrar är generellt rel. oreaktiva, vattenolösliga, eldfarliga lösningsmedel. Framställning: C 3 C 2 + C 3 C 2 2 S 4 C 3 C 2 C 2 C C C 3 C 2 + C 3 C 2 C 2 Br C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 etylpropyleter C 3 fenylmetyleter anisol C 3 C 3 C3 C 3 tert. butylmetyleter (TBME) Vanlig tillsats i bensin (5-15%) Eter som substituent: alkoxi C 3 2,5-dimetoxi-3-hepten C 3 rganiska SVAVEL-föreningar analoger till syreföreningar C 3 C 2 S C 3 C 2 S C 2 C 3 S S Ethanethiol Alcohol analogue Diehtyl sulfide Ether-analogue A disulfide Peroxide analogue Generellt mycket illa luktande ämnen

4 Aromatiska kolväten Bensen - den enklaste aromaten Plan sp 2 -hybridiserad ring elektronerna är delokaliserade runt i ringen vilket kan beskrivas med resonansstrukturer esonansstrukturer (enskilda strukturer) esonanshybrid (sammanfattad struktur) Substituerade aromater C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C C 2 C 3 Toluen (metylbensen) 1,2-Dimetylbensen orto-xylen 1,3-Dimetylbensen meta-xylen C 3 1,4-Dimetylbensen para-xylen Styren Som substituent betecknas bensenringen (C65-) fenyl och förkortas Ph- Styren heter då fenyleten med ett systematiskt namn Polycykliska aromatiska kolväten aftalen Antracen Fenantren Benspyren ågra exempel Br C 3 Ph brommetylbensen (p-bromtoluen) 5-fenyl-2-hepten etylnaftalen

5 ESASFMLE. Ex. Karboxylsyror, itrometan och nitrobensen. C C C 3 C 3 itrometan itrobensen egler för resonansstrukturformler 1) Valensreglerna måste gälla (oktettregeln: 8 elektroner i yttre skalet) 2) esonansstrukturformlerna får bara skilja sig åt i omfördelningen av elektroner. Inga σ bindningar får brytas, bara π bindningar och e par får ändras. Avgörande för stabiliteten hos olika resonansstrukturer 1) De strukturer som har flest kovalenta bindningar är stabilast 2) Så lite laddningsseparation som möjligt 3) Det mest elektronegativa atomslaget får den negativa laddningen

6 FELE Ar- föreningar med en hydroxylgrupp bunden direkt till en aromatisk ring reagerar olika jämfört med alkoholer -. fenol Ph- 1-naftol Ar- 2-naftol bensylalkohol bs! ingen fenol = - Fenoler är svaga syror: + Bas + Bas pk a! 10 C 3 C 2 + Bas C 3 C 2 + Bas pk a! 16 Fenoxidjonen är resonansstabiliserad: esonansstrukturer förklarar elektronfördelningen. esonanshybrid av fenolat anjonen!"!"!"!"!" = något högre elektrontäthet

7 amnges med alkyl följt av ordet amin. Aminer C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 metylamin dimetylamin trimetylamin tetrametylammonium jon primär sekundär!!!!!!!!!!!!! tertiär!!!!!!!!!!!kvartenär Sekundära och tertiära aminer namnges genom att den mest komplexa (flest kol) alkylgruppen bildar basnamn och övriga alkylgrupper bundna till kvävet behandlas som substituenter med prefixet - 2 propylamin -etylpropylamin -etyl--metylpropylamin Aminogruppen kan även behandlas som substituent och betecknas då amino- Ex 2 C 3 C C 3 2-aminopropan Aminer är baser: C 3 C Cl C 3 C 2 3 Cl (aq) rganisk motsvarighet till ammoniak Framställning några ex: C 3 C 2 Br + 3 C 3 C 2 3 Br -C 2 Br + a 3 -C 2 3 LiAl 4 -C 2 2 -C 2 Br + ac C 2 C 2 Pt C 2 C 2 2 S2 + eduktion

8 Aminer kan på samma sätt som alkoholer ge vätebindning, med t ex annan amin eller vatten, genom aminogruppens väten och kvävets fria elektronpar. Anilin en aromatisk bas 2 Anilin är en svagare bas än etylamin esonans ger lägre elektrontäthet på kvävet! lägre basstyka ågra vanliga aromatiska aminer anilin 2-metylanilin o-toluidin 3-metylanilin m-toluidin 4-metylanilin p-toluidin Kväveinnehållande aromater Pyridin ikotin C 3 3 C C 3 C 3 Koffein istidin en aminosyra C 2

9 2 I DA och A ingår bl.a. Adenin- en purin bas 2 Cytosin - en pyrimidin bas DA ( eller A) strängarna hålls ihop med vätebindningar mellan en purinbas och en annan pyrimidinbas. Mera om dessa i Biokemikurser.

10 rganiska föreningars löslighet i olika lösningsmedel rganiska föreningar har olika lösninghet beroende på funktionell grupp, antalet alifatiska eller aromatiska kolatomer, men även kolkedjans grening kan spela roll. Principen lika löser lika gäller. Sålunda löser sig opolära lösningsmedel i opolära lösningsmedel som t ex eter eller diklormetan, medan polära föreningar generellt visar löslighet i vatten. Starka till molära vattenlösningar av a, a C 3, Cl samt konc 2 S 4 kan med vissa funktionella grupper visa radikalt skild löslighet jämfört med bara vatten. Vattenlösliga föreningar: rganiska salter: -C - a Cl - salt av karboxylsyra salt av amin För vissa funktionella grupper med växande homolog kolvätekedja kan löslighet gå från vattenlöslig till icke-vattenlöslig. För föreningar som innehåller en eller flera av grupperna -, - 2, -C, -C 2 går gränsen för vattenlöslighet vid 4-5 kolatomer per grupp. Dessa grupper innehåller väten och kan vätebinda med vatten. Föreningar med grenade kolkedjor har högre vattenlöslighet än motsvarande raka föreningar. Eterlösliga föreningar Alla föreningar som innehåller högst en funtionel grupp är lösliga i eter. Undantag är C 2 metanamid (formamid) och C 3 C 2 etanamid (acetamid). Föreningar som innehåller flera funtionella grupper kan ibland vara svårlösliga. lösliga i eter är: salt av karboxylsyra -C - a + salt av amin Cl - Lösliga i 2M a Starka syror- Karboxylsyror -C + a -C - a Svaga syror: Fenoler Ar- + a Ar- - a Dessutom alla vattenlösliga föreningar, utom aminsalter som frigör aminen under basiska betingelser: Cl - + Bas Bas- + Cl - Lösliga i 1 M ac 3 (natriumvätekarbonat) Starka syror: Karboxylsyror -C + a -C - a Lösliga i 4 M Cl Baser: Aminer Cl Cl - Dessutom alla vattenlösliga föreningar. Vattenlösliga salter av syror frigör syra från salt -C - a + (aq) + Cl(aq) -C (ej aq) + acl (aq) Lösliga i konc 2 S 4 Konc. 2 S 4 löser eller reagerar med alla föreningar UTM följande: Alifatiska kolväten ( -) Aromatiska kolväten (Ar-) Alkylhalogenider (-X) Arylhalogenider (Ar-X

11 rganiska föreningar och lösningsmedel. rganiska föreningar som kan bli joner genom att ta upp eller avge väten är speciellt viktiga i våra biologiska system, eftersom de då kan vara lipofila (fettlösliga) i neutral oladdad form men hydrofila (vattenlösliga) i laddad form. I många viktiga signalsubstanser, läkemedel mm ingår kväveföreningar, vars amin grupper kan protoniseras och deprotoniseras. De kan därmed vara vattenlösliga innanför och utanför cellväggar, men även vara lipofila så att de kan penetrera en cellvägg. EXTAKTI fördelning av ämnen i olika lösningsmedel Generellt är salter vattenlösliga och neutrala organiska föreningar icke vattenlösliga. eutrala föreningar är lösliga i opolära lösningsmedel. Genom att ändra p på vattenlösningen kan ett organiskt ämne bli laddat och ingå i ett vattenlösligt saltpar. Främst gäller detta följande funktionella grupper: Bas 2 (org) + -Cl (aq) Aminer 3 Cl (aq) Stark Syra Svag syra C (org) + a (aq) Karboxylsyror Ph (org) + a (aq) Fenoler C a (aq) Ph a (aq) Genom skakning fördelas ett ämne mellan faserna (lösningsmedlen) beroende på dess löslighet i respektive fas.