Föreläsning 3. Kolvätens egenskaper! Kapitel 3 och 4

Transkript

1 Kolvätens egenskaper Kapitel 3 och 4 Föreläsning 3 1) Introduktion 2) Mättade kolväten 3) Konformationsanalys 4) Omättade kolväten 5) Reaktivitet

2 1. Introduktion Vad händer egentligen här? Vad har det att göra med kolväten?

3 2. Mättade kolväten 2.3 Alkaner har bara σ-bindningar exempel: metan σ-bindning kol, sp 3 -hybridiserat Väteatomer bindning i papprets plan C bindning bakåt bindning framåt

4 2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper 4.3 kokpunkten för ogrenade alkaner ökar med ökande molmassa ju längre kolkedja desto starkare van der Waals- attraktioner δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ

5 2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper 4.3 kokpunkten för grenade alkaner ökar med ökande molmassa ju längre kolkedja desto starkare van der Waals- attraktioner

6 2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper 4.3 kokpunkten för grenade alkaner varierar 68 C 63 C 50 C ju mer kompakt desto mindre van der Waalsattraktioner

7 2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper 4.3 smältpunkten för ogrenade alkaner ökar med ökande molmassa ju längre kolkedja desto starkare van der Waals- attraktioner varför är smältpunktskurvan hackig?

8 2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper 4.3 smältpunkten för grenade alkaner varierar 2,2,4-trimetylpentan smältpunkt -107 C kokpunkt 99 C oktan smältpunkt -57 C kokpunkt 125 C 2,2,3,3-tetrametylbutan smältpunkt 101 C kokpunkt 106 C ju mer symmetrisk desto bättre passar den in i kristallstrukturen

9 2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper 4.3 alkaner har låg densitet oftast omkring 0,6-0,7 g/cm 3 alkaner flyter på vatten alkaner löser sig inte i vatten alkaner är lösliga i varandra lika löser lika -regeln

10 3. Konformationsanalys Enkla kolväten 4.4 σ-bindningar har fri rotation Newmanprojektioner kryssform ekliptisk form (vätena ligger rakt bakom varandra)

11 3. Konformationsanalys Enkla kolväten 4.4 σ-bindningar har fri rotation olika konformationer har olika energi energi ekliptisk form kryssform ekliptisk form kryssform

12 3. Konformationsanalys Enkla kolväten gaucheinteraktion energi Me Me Me Me Me Me 4.4 Me Me 20 kj/mol 16 kj/mol 3,5 kj/mol Me Me Me Me Me Me Me Me kryssform anti ekliptisk form kryssform gauche ekliptisk form kryssform gauche ekliptisk form kryssform anti

13 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 generell formel Cn2n cykloalkaner har ringspänning hur mäter man ringspänning? förening ringspänning C 117 kj/mol C 110 kj/mol C 27 kj/mol C 0 C 27 kj/mol C 42 kj/mol

14 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 vad är ringspänning? vinkelspänning vinklarna avviker från 109 dåligt orbitalöverlapp ringspänning vridspänning ekliptiska grupper C 2

15 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 varför har inte cyklohexan ringspänning?

16 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 ritteknik

17 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 cyklohexan har flera möjliga konformationer 45 kj/mol 23 kj/mol 30 kj/mol stol halvstol tvistform båt tvistform halvstol stol

18 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 varför är stolformen betydligt stabilare än båtformen? båtform eklipsad konformation flaggstångsväten C 2 C 2

19 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 substituenter kan vara axiella eller ekvatoriella e a a e a e e a a e e a e ekvatoriella positioner axiella positioner

20 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 substituenter vill helst vara ekvatoriella 1,3-diaxiella interaktioner gaucheinteraktion C 3 C 3 C 2 C 2 3 C C 2 3 C C 2

21 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 inget hålrum innan C18 cyklohexan cykloeikosan

22 3. Konformationsanalys Cykliska alkaner 4.4 med stora ringar är det möjligt att göra katenaner

23 3. Konformationsanalys Polycykliska alkaner 4.4 flera ringar kan kopplas ihop dekalin adamantan diamant

24 3. Konformationsanalys Polycykliska alkaner 4.4 flera ringar kan kopplas ihop diamant

25 3. Konformationsanalys diamanter består bara av kol 4.4 C + O2 CO2 Lavoisier, 1774

26 3. Konformationsanalys Polycykliska alkaner 4.4 flera ringar kan kopplas ihop kuban dodekahedran

27 4. Omättade kolväten Dubbelbindningar har stereoisomeri 3.2 samma summaformel bundna till samma atomer olika riktning i rymden smältpunkt: -106 C smältpunkt: -138 C

28 4. Omättade kolväten Namngivning 3.2 cis/trans äldre sätt att namnge som fortfarande används om lika grupper är på samma sida av dubbelbindningen kallas det cis; annars trans

29 4. Omättade kolväten Namngivning 3.2 E/Z det moderna sättet att namnge dubbelbindningar Gör så här: 1) Bestäm vilken grupp på varje kolatom som är viktigast. Detta baseras bara på atomvikt. Om det inte är någon skillnad så gå vidare utåt i kedjan till dess en skillnad uppkommer 2) Om de två viktigaste grupperna är på samma sida kallas det Z (zusammen); annars E (entgegen)

30 4. Omättade kolväten Namngivning 3.2 E/Z det moderna sättet att namnge dubbelbindningar

31 4. Omättade kolväten 3.2 Namngivning

32 4. Omättade kolväten 3.2 Varför är olivolja flytande medan margarin är fast? O O O O O O vätgas katalysator 10.2 O O O O O O

33 5. Kemi och biologi 4.6 Mättade kolväten är inte särskilt reaktiva det finns inget handtag förbränning radikalhalogenering O 2 CO 2 CO C 3 C 2 6 O 3 2 C 4 Cl 2 C 3 Cl Cl O C 2 C 2 O 2 C 2

34 5. Kolvätens reaktioner Mättade kolväten är inte särskilt reaktiva 4.6 det finns inget handtag