Organiska föreningar del 3: Rita och namnge alkaner, alkener och alkyner. Niklas Dahrén

Transkript

1 Organiska föreningar del 3: Rita och namnge alkaner, alkener och alkyner Niklas Dahrén

2 Alkaner, alkener och alkyner Alkaner (enbart enkelbindningar) Alkener (minst 1 dubbelbindning) Alkyner (minst 1 trippelbindning) Namn: Beteckning: Namn: Beteckning: Namn: Beteckning: Metan CH 4 Etan C 2 H 6 Propan C 3 H 8 Butan C 4 H 10 Pentan C 5 H 12 Hexan C 6 H 14 Heptan C 7 H 16 Eten C 2 H 4 Propen C 3 H 6 Buten C 4 H 8 Penten C 5 H 10 Hexen C 6 H 12 Hepten C 7 H 14 Okten C 8 H 16 Etyn C 2 H 2 Propyn C 3 H 4 Butyn C 4 H 6 Pentyn C 5 H 8 Hexyn C 6 H 10 Heptyn C 7 H 12 Oktyn C 8 H 14 Prefixen met-, et-, propoch but- har av historiska skäl fått representera organiska ämnen med en, två, tre respektive fyra kolatomer. Övriga prefix är härledda från de grekiska ordningstalen. Oktan C 8 H 18 Nonen C 9 H 18 Nonyn C 9 H 16 Nonan C 9 H 20 Deken C 10 H 20 Dekyn C 10 H 18 Dekan C 10 H 22

3 Alkaner Alkaner är s.k. mättade kolväten vilket betyder att de har fullt med väteatomer (och därför enbart enkelbindningar). Funktionell grupp: R-R. Generell summaformel: C n H 2n+2 Egenskaper: Alla alkaner är opolära och därmed ej vattenlösliga. Alkaner med korta kolkedjor är lättantändliga. När alkaner reagerar med syre frigörs stora mängder energi. Därför fungerar alkaner med en längd på upp till runt 25 kolatomer bra i olika typer av bränslen.

4 Alkaner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Metan 1 CH 4 Etan 2 C 2 H 6 Propan 3 C 3 H 8 Butan 4 C 4 H 10 Pentan 5 C 5 H 12 Hexan 6 C 6 H 14 Heptan 7 C 7 H 16 Oktan 8 C 8 H 18 Prefixen met-, et-, propoch but- har av historiska skäl fått representera organiska ämnen med en, två, tre respektive fyra kolatomer. Övriga prefix är härledda från de grekiska ordningstalen. Nonan 9 C 9 H 20 Dekan 10 C 10 H 22

5 Alkaner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Undekan 11 C 11 H 24 Dodekan 12 C 12 H 26 Tridekan 13 C 13 H 28 Tetradekan 14 C 14 H 30 Pentadekan 15 C 15 H 32 Hexadekan 16 C 16 H 34 Heptadekan 17 C 17 H 36 Oktadekan 18 C 18 H 38 Nonadekan 19 C 19 H 40 Eikosan 20 C 20 H 42

6 Alkaner: Användningsområden för olika alkaner Antal kolatomer: Aggregationstillstånd: Användningsområde: Metan 1 Gas Bränsle i t.ex. kraftverk och värmeverk. Etan 2 Gas Råmaterial till plasttillverkning Propan och butan 3 och 4 Gas Gasol Pentan, hexan, heptan, oktan, nonan och dekan Dekan, undekan, dodekan tridekan, tetradekan, pentadekan, hexadekan, heptadekan, oktadekan, nonadekan, eikosan, heneikosan, dokosan 5-10 Flytande Bensin Flytande-Fast Beroende på längden så används de till t.ex. fotogen, dieselolja och flygbränsle.

7 Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Metan 1 CH 4 Etan 2 C 2 H 6 Lär dig alkanserien (1-10 kolatomer) så har du grunden till all annan namngivning! Propan 3 C 3 H 8 Butan 4 C 4 H 10 Pentan 5 C 5 H 12 Hexan 6 C 6 H 14 Heptan 7 C 7 H 16 Oktan 8 C 8 H 18 Nonan 9 C 9 H 20 Dekan 10 C 10 H 22

8 Uppgift 1: Rita strukturformler för de 3 första alkanerna Lösning: Metan Etan Propan

9 Alkener Dubbelbindning: Omättade kolväten som innehåller minst 1 dubbelbindning. De enklaste alkenerna är eten (C 2 H 4 ) och propen (C 3 H 6 ). Funktionell grupp: R=R. Generell summaformel: Den generella summaformeln för alkener med 1 dubbelbindning är C n H 2n. Till alkenerna räknas dock även diener, triener och polyener. Egenskaper: Alla alkener är opolära och därmed ej vattenlösliga. Dubbelbindningarna gör att alkenerna är mer reaktiva än alkanerna. Olika atomer (t.ex. väteatomer) kan adderas till bindningarna så att enkelbindningar bildas istället för dubbelbindningarna. Förutom vanliga alkener med 1 dubbelbindning så finns det olika undergrupper av alkener: Diener: Alkener med 2 dubbelbindningar. Triener: Alkener med 3 dubbelbindningar. Polyener: Alkener med fler än 3 dubbelbindningar.

10 Namngivning av alkener Vid namngivning utgår man från motsvarande alkan men byter ut ändelsen -an mot -en (-dien eller -trien om det handlar om diener eller triener). Ange även på vilka kolatomer dubbel- eller trippelbindningarna sitter (om det finns flera möjligheter). Numrera kolatomerna så att det blir så låga siffror som möjligt på dubbel- eller trippelbindningarna. Eten 1,4-pentadien 1,3,5-heptatrien

11 Alkener Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Eten 2 C 2 H 4 Propen 3 C 3 H 6 Buten 4 C 4 H 8 Penten 5 C 5 H 10 Hexen 6 C 6 H 12 Hepten 7 C 7 H 14 Okten 8 C 8 H 16 Nonen 9 C 9 H 18 Deken 10 C 10 H 20

12 Uppgift 2: Rita strukturformler för följande alkener a) 2-buten b) Propen c) 1-buten Lösning: 2-buten Propen 1-buten

13 Eten är den enklaste alkenen Eten har två kolatomer och fyra väteatomer. Eftersom det fattas väteatomer måste kolatomerna lösa problemet genom att bilda en dubbelbindning. Eten avges av mogna frukter och kan få andra frukter att mogna snabbare. Inom industrin används eten framförallt som råvara till plasten polyeten (PE).

14 Många etenmolekyler slås ihop och bildar plasten polyeten Etenmolekyler Polyeten

15 Alkyner Trippelbindning: Omättade kolväten som innehåller minst 1 trippelbindning. Är därför ett omättat kolväte. Funktionell grupp: R R Generell summaformel: Den generella summaformeln för alkyner med 1 trippelbindning är C n H 2n-2. Egenskaper: Alla alkyner är opolära och därmed ej vattenlösliga. Trippelbindningarna gör att alkynerna är mer reaktiva än alkaner och alkener. Olika atomer (t.ex. väteatomer) kan adderas till bindningarna så att dubbel- eller enkelbindningar bildas istället för trippelbindningarna. Namngivning: Namnges på samma sätt som alkanerna men ändelsen -an byts ut mot ändelsen -yn. Exempel: Etyn, propyn, butyn, pentyn osv. Etyn används till svetsning: Den enklaste alkynen heter etyn (eller acetylen). Den används till svetsning eftersom den kan ge mycket höga temperaturer vid förbränning i ren syrgas. Etyn har följande strukturformel; H-C C-H,

16 Alkyner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Etyn 2 C 2 H 2 Propyn 3 C 3 H 4 Butyn 4 C 4 H 6 Pentyn 5 C 5 H 8 Hexyn 6 C 6 H 10 Heptyn 7 C 7 H 12 Oktyn 8 C 8 H 14 Nonyn 9 C 9 H 16 Dekyn 10 C 10 H 18

17 Översikt: Alkaner, alkener och alkyner Alkaner (enbart enkelbindningar) Alkener (minst 1 dubbelbindning) Alkyner (minst 1 trippelbindning) Namn: Beteckning: Namn: Beteckning: Namn: Beteckning: Metan CH 4 Etan C 2 H 6 Propan C 3 H 8 Butan C 4 H 10 Pentan C 5 H 12 Hexan C 6 H 14 Heptan C 7 H 16 Eten C 2 H 4 Propen C 3 H 6 Buten C 4 H 8 Penten C 5 H 10 Hexen C 6 H 12 Hepten C 7 H 14 Okten C 8 H 16 Etyn C 2 H 2 Propyn C 3 H 4 Butyn C 4 H 6 Pentyn C 5 H 8 Hexyn C 6 H 10 Heptyn C 7 H 12 Oktyn C 8 H 14 Prefixen met-, et-, propoch but- har av historiska skäl fått representera organiska ämnen med en, två, tre respektive fyra kolatomer. Övriga prefix är härledda från de grekiska ordningstalen. Oktan C 8 H 18 Nonen C 9 H 18 Nonyn C 9 H 16 Nonan C 9 H 20 Deken C 10 H 20 Dekyn C 10 H 18 Dekan C 10 H 22

18 Då avslutar jag med ett gäng uppgifter

19 Uppgift 3: Ange fullständigt systematiskt namn för nedanstående organiska förening

20 Lösning: 1. Stamkolvätet: A) Det finns flera kandidater till att vara den längsta kolkedjan med 5 kolatomer. Det finns dock en funktionell grupp i form av en dubbelbindning och den ska ingå i stamkolvätet. Stamkolvätet blir; pentan. B) Vi numrerar kolatomerna i stamkolvätet så att den funktionella gruppen och i andra hand substituenterna får så lågt nummer som möjligt. I denna förening finns det en dubbelbindning och den ska då ha så lågt nummer som möjligt. Kolatomen vid dubbelbindningen blir därför nr etyl pentan metyl 2. Funktionell grupp (förutom enkelbindningar): En funktionell grupp ingår i form av en dubbelbindning. Därför byter vi ut ändelsen -an på stamkolvätet till -en. Vi numrerar sedan den funktionella gruppen. Namnet blir då; 1-penten Substituenter: Till stamkolvätet sitter det 1 metylgrupp och 1 etylgrupp bunden. Metylgruppen sitter på kolatom nr. 2 medan etylgruppen sitter på kolatom nr. 3. Substituenterna får därför namnet 2-metyl resp. 3-etyl. 4. Namnge föreningen: Vi börjar med substituenterna och anger dessa i bokstavsordning. Om vi sedan lägger ihop allting så blir namnet på föreningen; 3-etyl-2-metyl-1-penten.

21 Uppgift 4: Rita strukturformler för följande alkyner a) Etyn b) Propyn (1-propyn) c) Butyn (1-butyn) Svar: Etyn Propyn Butyn

22 Uppgift 5: Vad heter nedanstående molekyler? a) b) c) d) Svar: a) 3-hexyn b) 2-penten c) Hexan d) 1,4-oktadien

23 Uppgift 6: Ange fullständigt systematiskt namn för nedanstående organiska förening Svar: 7-metyl-4-propyl-3-okten

24 Uppgift 7: Vad är namnet på den organiska föreningen? Svar: 3-metylpentan

25 Uppgift 8: Vad är namnet på den organiska föreningen? Svar: 2,3,3-trimetylpentan

26 Uppgift 9: Namnge följande alkaner a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CH(CH 3 )CH 3 c) CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 3 Svar: a) Butan b) 2-metylpropan c) 2,2-dimetylpropan

27 Uppgift 10: Vad heter nedanstående molekyl? Svar: 4-etyl-6,9-dimetyltridekan

28 a) Uppgift 11: Vad heter nedanstående molekyler? b) c) Lösning: Dessa molekyler har en varsin funktionell grupp i form av en dubbel- eller trippelbindning och även olika substituenter. Den längsta kolkedjan måste innehålla den funktionella gruppen och vi måste även numrera kolatomerna så att den funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt. Svar: a) 3-metyl-2-hexen b) 3-etyl-3-metyl-1-penten c) 2,2-dimetyl-3-hexyn

29 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén: