Föreläsning 6. Namngivning Kapitel 3-6 samt kompendium

Transkript

1 Föreläsning 6 Namngivning Kapitel 3-6 samt kompendium 1) Trivialnamn 2) Systematiska namn 3) Substitutiv nomenklatur a) kolkedjor b) cykliska föreningar c) estrar d) etrar e) aromatiska föreningar 4) Exempel

2 1. Trivialnamn Vissa gamla namn används fortfarande aceton (2-propanon) glykol (1,2-dihydroxietan) ättika (etansyra)

3 1. Trivialnamn Vissa gamla namn används fortfarande - och måste läras utantill Nomenklatur Nomenklatur Diverse kvävederivat Aromatiska alkoholer 5. Substanskatalog Alkener och alkyner Nomenklatur dimetylformamid, DMF (N,N-dimetylformamid) N bensylalkohol Nomenklatur 5.1 organiska substanser cyanväte natriumborhydrid CN NaB 4 etylen (eten) propylen (propen) acetylen (etyn) 2C C Alkoholer och tioler glykol, etylenglykol (1,2-etandiol) Karboxylsyror (etannitril) myrsyra (metansyra) acetonitril (metylcyanid) urea urinämne (karbamid) C N 2N N Aromatiska etrar anisol (metylfenyleter) (metoxybensen) Aromatiska karboxylsyror bensoesyra Aromatiska heterocykliska föreningar litiumaluminiumhydrid bortrifluorid tionylklorid fosforpentoxid väteperoxid koldioxid kolmonoxid 5.2 rganiska substanser Alkaner metan etan propan butan pentan ner till... hexadekan LiAl 4 BF 3 SCl 2 P C 2 C C 4 C 2 6 C 3 8 C 4 10 C 5 12 C Cykloalkaner cyklopropan cyklobutan cyklopentan cyklohexan dekalin (dekahydronaftalen) Alkylhalogenider metylenklorid (diklormetan) kloroform (Ttiklormetan) vinylklorid (kloreten) allylbromid (3-brom-1-propen) glycerol (1,2,3-propantriol) pentaerytritol ( (2,2-bis(hydroxymetyl)-1,3-propandiol) ) metylmerkaptan (metantiol) Etrar eter (dietyleter) etylenoxid (oxiran) 1,3-propylenoxid (oxetan) tetrahydrofuran, TF C(oxolan) 2Cl 2 C Cl dioxan CCl 3 Cl Cl C Cl Cl Cl Aldehyder Br formaldehyd (metanal) acetaldehyd (etanal) S ättiksyra (etansyra) en utspädd lösning kallas ättika Aromatiska kolväten smörsyra (butansyra) dess salter heter butyrater bensen mjölksyra (2-hydroxipropansyra) dess salter heter laktater naftalen malonsyra (propandisyra) maleinsyra (cis-butendisyra) fumarsyra (trans-butendisyra) Karboxylsyraanhydrider ättiksyraanhydrid (etansyraanhydrid) Karboxylsyrahalogenider acetylklorid (etanoylklorid) oxalylklorid antracen bifenyl toluen trans-stilben styren Fenoler fenol α-naftol (1-naftol) Cl Cl Cl Aromatiska aminer anilin Aromatiska aldehyder bensaldehyd anisaldehyd (p-metoxybensaldehyd) Aromatiska anhydrider och syrahalogenider Aromatiska ketoner och kinoner acetofenon antrakinon antranilsyra N 2 m-klorperbensoesyra mcpba bensoylklorid tosylklorid (4-toluensulfonylklorid) Aromatiska nitroföreningar 2,4,6-trinitrotoluen, TNT pikrinsyra Cl N 2 S Cl Cl 2N N 2 N 2 2 N N 2 furan pyrrol pyridin Sulfonsyror p-toluensulfonsyra derivat kallas för tosylat trifluormetansulfonsyra derivat kallas för triflat metansulfonsyra derivat kallas för mesylat Övriga föreningar dimetylsulfoxid, DMS F 3C S S N S S N Estrar N Ketoner aceton (propanon) etylacetat (ättiksyraetylester) (etyletanoat) dietylmalonat (dietylpropandioat)

4 2. Systematiska namn International Union of Pure and Applied Chemistry ansvariga för att ta fram regler för namngivning av kemiska ämnen namnet ska vara entydigt! det är dock möjligt att namnge på olika vis använd det som är enklast

5 2. Systematiska namn Additiv nomenklatur atomer läggs till en befintlig förening ofta med ett trivialnamn naftalen tetrahydro-naftalen

6 2. Systematiska namn Subtraktiv nomenklatur atomer eller grupper tas bort från en befintlig förening vanlig för biomolekyler ribos 2-deoxy-ribos

7 Substitutiv nomenklatur är viktigast namnet byggs upp enligt: lokanter -anger var de olika grupperna sitter prefix -anger vilka olika grupper som finns huvudkolkedja -anger den viktigaste kolkedjan suffix -anger den viktigaste huvudfunktionen

8 Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

9 Tabell 1 Funktionella grupper formel CN R X N 2 amino- suffix (med kol) -karboxylsyra Alkyl...-karboxylat -karbonylhalid -karboxamid -karbonitril -karbaldehyd -on S 3 -sulfonsyra --- sulfosuffix (utan kol) -syra prefix (med kol) karboxy- Alkyl...-oat -oylhalid -amid -nitril -al -on alkoxykarbonyl- haloformyl- karbamoyl- cyano- formyl- * oxo- Tabell 3 Substituenter F Cl Br I N 2 N N 3 fluoro- R kloro- S R bromo- jodo- nitro- nitrosoazido- alkoxi- alkyltio- fenoxi- fenyl- S N 2 -ol -tiol -amin hydroxi- merkapto- * m kolet inte räknas in kan även prefixet oxo- användas för aldehyder.

10 Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix Br Viktigaste funktionell grupp. Suffix -syra

11 Gör så här: 2) Välj huvudkolkedja enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet Br uvudkolkedja är en alken med 8 kolatomer.

12 Gör så här: 3) Ange huvudkolkedjans namn: uvudkolkedjans namn blir okten Br Tabell 2 Kolvätenamn antal kol namn metan etan propan butan pentan hexan heptan oktan nonan dekan undekan dodekan tridekan tetradekan pentadekan hexadekan heptadekan oktadekan nonadekan eikosan heneikosan dokosan triakontan hentriakontan dotriakontan tetrakontan pentakontan hexakontan heptakontan hektan

13 Gör så här: 4) Numrera kolatomerna så att huvudfunktionen får så lågt nummer som möjligt 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix Br

14 Gör så här: 4) Ange stereokemi för stereocentra och dubbelbindningar 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

15 Tetraedriska centra Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S det rekommenderade sättet att ange stereokemi för stereocentra Gör så här: 1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt: a) högst atomvikt b) om samma, gå vidare till skillnad uppkommer c) multipelbidningar multipliceras 2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt 3) Kolla ordningen på övriga tre: medurs = R moturs = S

16 Dubbelbindningar E,Z det rekommenderade sättet att ange stereokemi för dubbelbindningar Gör så här: 1) Bestäm vilken grupp på varje kolatom som är viktigast. Detta baseras bara på atomvikt. m det inte är någon skillnad så gå vidare utåt i kedjan till dess en skillnad uppkommer 2) m de två viktigaste grupperna är på samma sida kallas det Z (zusammen); annars E (entgegen)

17 Gör så här: 5) Ange stereokemi för stereocentra och dubbelbindningar 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix Br R-stereocenter i position 5 E-dubbelbindning i position 3

18 Gör så här: 6) Sätt samman namnet 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: Br a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix (5R,3E)-8-Bromo-5-hydroxi-okta-3-ensyra Tabell 4 Multiplicerande prefix nummer prefix prefix* di tri tetra penta hexa hepta okta bis tris tetrakis pentakis hexakis heptakis oktakis * Gäller för substituerade substituenter

19 Namnge denna: Br 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3). 2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) störst antal funktionella grupper flest multipelbindningar längst kedja flest dubbelbindningar lägsta nummer på funktionella grupper lägsta nummer på multipelbindningar lägsta nummer på dubbelbindningar maximalt antal substituenter lägsta nummer på substituenter lägst nummer på den substituent som står först i namnet 3) uvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner). 4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant. 5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2). 6) Namnet konstrueras enligt: a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin c) huvudkolkedjans nam d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

20 b) Cykliska alkaner lägg till prefixet cyklo-

21 b) Cykliska alkaner två ringar heter bicyklo identifiera bryggatomerna räkna antal atomer i broarna längst bro först längsta bro: 4 mellanbro: 3 kortaste bro: 0

22 c) estrar identifiera vilken alkohol och vilken syra estern är gjord av namnet blir alkyl alkanoat etyl etanoat (etylacetat) 2-metyl-propyl butanoat

23 d) etrar namnet blir alkyl alkyl eter grupper i bokstavsordning etyl propyl eter dietyleter

24 e) aromatiska föreningar kan namnges både som en aromatisk förening med sidokedja eller som en kolkedja med en aromatisk substituent välj det som blir enklast

25 e) aromatiska föreningar kan namnges både som en aromatisk förening med sidokedja eller som en kolkedja med en aromatisk substituent välj det som blir enklast utgå gärna från trivialnamn Br

26 e) aromatiska föreningar kan namnges både som en aromatisk förening med sidokedja eller som en kolkedja med en aromatisk substituent välj det som blir enklast utgå gärna från trivialnamn 2 N N 2 N 2

27 e) aromatiska föreningar ibland ologisk numrering

28 Exempel A Br 4. Exempel Br I

29 Exempel B 4. Exempel N

30 Exempel C 4. Exempel

31 4. Exempel Exempel D - Kanelaldehyd

32 4. Exempel Exempel E - Eugenol Me

33 4. Exempel Exempel F - Geraniol

34 4. Exempel Exempel G - α-terpinol

35 4. Exempel Exempel - safranol

36 Namn: 4. Exempel F7 A) (E)-1,2-dibromo-1-jodo-1-penten B) (1S,2R)-2-(N-metyl-amino)-1-fenyl-1-propanol C) 3-etenyl-4-etyl-hexa-1-en-5-yn D) (E)-3-fenyl-2-propenal E) 2-metoxi-4-(2-propenyl)-fenol F) (Z)-3,6,7-trimetyl-2,6-oktadienal G) 2-((R)-4-metyl-cyklohex-3-enyl)-propan-2-ol ) (2,6,6-trimetyl-1,3-cyklohexadienyl)-metanol Monday, February 3, 14