8. Organisk kemi Man kan enkelt visa strukturen för ett kolväte med en s.k. streckformel. För 3-metylhexan,

Transkript

1 8. rganisk kemi 8.1. ur ändras alkanernas kokpunkt med ökat antal kolatomer i kedjan ökad förgrening av kolkedjan (totala antalet kolatomer är konstant)? 8.2. Vad menas med en substituent en alkylgrupp en propylgrupp? 8.3. Varför heter kolvätet metylpentan och inte 4-metylpentan? Varför har föreningen namnet 3-etyl-1-hexen och inte 3- etenyl -hexan? 8.4. Vilka rationella namn har följande föreningar? l Ange formler och namn för de fyra enklaste cykloalkanerna. Två av dem är instabila. Vilka? Vad är anledningen? I vilket avseende beträffande molekylens form skiljer sig cyklohexan från de tre andra cykloalkanerna Rita strukturformeln för 2-metylbutan 2,4-dimetylpentan 2,3-dibrompentan. 8.7.* Rita strukturformeln för 2,2,4-trimetylpentan 3-etyl-2,4,5-trimetylheptan Man kan enkelt visa strukturen för ett kolväte med en s.k. streckformel. För 3-metylhexan, blir streckformeln. Ett streck anger bindningen mellan två kolatomer som sitter i ändarna på strecket (väteatomerna utelämnas alltså). Kolkedjan ritas veckad för att man ska kunna räkna antalet kolatomer (bindningsvinkeln är ju 109 o ). Formeln visar att molekylen har en förgrening vid kolatom 3. (Se också Utblick 8.4 sidan 152.) Skriv streckformler för kolvätena i uppgifterna 8.6 och 8.7. När strecket går till en annan atom än ska man skriva atomens/atomgruppens symbol vid streckets ände, t.ex. Br i 8.6c. 8.9.* Vilka är de rationella namnen för föreningarna med följande formler e) Br l 2 Br 2 l Rita vanliga strukturformler och ange namnen för ämnena som avses med följande streckformler: Liber AB. Denna sida får kopieras. 27

2 8.11.* När brom adderas till etyn sker additionen i två steg. Skriv formler för de båda reaktionerna och ange produkternas namn. Alkener och alkyner kan addera andra ämnen än halogener, t.ex. vätehalogenider (l, Br, I). För alkynerna sker också dessa additioner i två steg. Skriv formler för reaktionerna då vätebromid adderas till propyn,. Utgå från att bromatomerna går till kolatom 2 (behandlas närmare i kapitel 9). Ange också de båda ämnenas namn * Vilken eller vilka av följande föreningar är inte heptanisomerer? 2,2-Dimetylbutan 2,2-dimetylpentan 2-metylhexan 2,2,3-trimetylbutan e) 3-etylpentan Vilka av följande föreningar är inte oktanisomerer? 2,2,3,3-Tetrametylbutan 3-etyl-2-metylpentan 2,2-dimetylpentan 3,3-dietylpentan e) 2-metylheptan Vilka av följande föreningar avfärgar snabbt bromvatten? Eten etan butyn 1,2-dibrometan e) 1,2-dibrometen Skriv formeln för fullständig förbränning av propan etyn Rita strukturformler för följande föreningar: 2-hexen b*) 2-metyl-3-hexen c*) 2-etyl-1-penten d*) 2-metyl-1,3-butadien Skriv streckformler för kolvätena i uppgift En dubbelbindning mellan kolatomer anges också i streckformlerna med dubbla streck * Ge rationella namn för ämnena med följande formler: Rita vanliga strukturformler och ange namnen för ämnena med följande streckformler: e) f) g) h) A. Vilket är villkoret för att cis-trans-isomeri ska kunna förekomma? B. ur många kolatomer måste ett kolväte minst ha för att kunna visa cis-trans-isomeri? e) 7 f) Följande formel visar strukturen för cis-2- penten. 2 Skriv formeln för motsvarande trans-förening Det finns tre diklorderivat av eten. Skriv deras strukturformler. Ett av diklorderivaten är inte en dipol. Vilken är denna isomer? Liber AB. Denna sida får kopieras. 28

3 8.23. Se figur 8.9 sidan 141 i läroboken Gymnasiekemi B. Vilka atomer ligger i samma plan i cis-2-buten 1-buten? Vilken av följande föreningar kan förekomma i cis-trans-isomera former? Ange rationella namn för följande alkoholer: * Ange strukturformler och rationella namn för de strukturisomera butanolerna. Ledning: Utgå från de isomera butanerna * Det finns åtta strukturisomera pentanoler. Ange deras strukturformler och namn. Ledning: Utgå från de tre isomera pentanerna För denna uppgift behöver du en tabell som innehåller data för organiska föreningar. ur ändras alkoholernas kokpunkt med ökande antal kolatomer i kolkedjan (se tabellen). Jämför kokpunkterna för alkoholer som har ogrenad kolkedja. ur ändras kokpunkten med ökande förgrening av alkoholens kolkedja (se tabellen). Jämför envärda alkoholer som har samma antal kolatomer i molekylen? ur ändras kokpunkten när antalet -grupper i alkoholmolekylen ökar? Vad beror förändringen på? De lägre alkoholerna (metanol, etanol och propanol) är obegränsat lösliga i vatten medan motsvarande alkaner är svårlösliga i vatten. ur stämmer detta med löslighetsregeln lika löser lika? ur tror du att lösligheten i vatten förändras om fler -grupper förs in i alkoholmolekylen? Motivera svaret Ange de rationella namnen för ämnena med följande formler: Rita strukturformlerna för alkoholerna i uppgift 8.30 med streckformler Ange vilka av följande alkoholer som är primära, sekundära respektive tertiära: 1) 2) 3) 4) 5) 2 ( ) 3 2 * Ange allmänna formler för de primära, sekundära och tertiära alkoholerna Vilken typ av kemisk förening bildas vid försiktig oxidation av en primär alkohol kraftig oxidation av en primär alkohol oxidation av en sekundär alkohol? Skriv reaktionsformeln för oxidation av etanol till etanal (acetaldehy med syrgas. Skriv reaktionsformeln för oxidation av etanal till etansyra (ättiksyr med syrgas Man sätter 2-propanol till en lösning av ett kraftigt oxidationsmedel (t.ex. kaliumdikromat, K 2 r 2 7 ). Vilket av följande påståenden är korrekt? Det bildas 1-propanol. Det bildas propansyra. 2-propanolen påverkas praktiskt taget inte alls. Det bildas aceton. e) Det bildas glycerol. Liber AB. Denna sida får kopieras. 29

4 8.36. Skriv formler för de föreningar som bildas vid oxidation av de fyra isomera butanolerna (se uppgift 8.26) utan att någon kol-kolbindning bryts m man behandlar en halogenalkan, RX, med en lösning av kaliumvätesulfid, KS, sker en substitutionsreaktion och det bildas en tiol (merkaptan), RS. Kaliumvätesulfid är en jonförening liksom kaliumhydroxid, K. Skriv formeln för reaktionen mellan vätesulfidjoner och kloretan. Vad heter den tiol som bildas? Rita strukturformeln för vanlig eter. Vilket är eterns rationella namn? Ange en allmän formel för etrar Vad menas med att föreningar är strukturisomera? Dimetyleter har molekylformeln 2 6. Vilken annan förening har samma molekylformel? Vad kallas denna form av isomeri? 8.40*. Vilket slag av strukturisomeri är följande par av molekyler exempel på? l och 2 2 l 2 2 och och e) och och Skriv strukturformeln för fenol 2,4,6-trimetylfenol (-gruppen sitter vid kolatom 1) 1,4-dihydroxibensen Reagerar en vattenlösning av fenol neutralt, surt eller basiskt? Motivera svaret. Skriv protolysformeln för fenol Det finns tre isomerer av trihydroxibensen. Rita deras strukturformler och ange deras namn. En av isomererna är inte en dipol. Vilken? Aminer är alkylderivat av ammoniak. Skriv formeln för dietylmetylamin. Reagerar vattenlösningar av aminer neutralt, surt eller basiskt? Motivera svaret. Skriv formeln för trimetylamins protolys i en vattenlösning I aldehyder och ketoner ingår samma atomgrupp. Ange gruppens formel och namn. Vilken är aldehydernas funktionella grupp? Rita strukturformeln för metanal (formaldehy etanal (acetaldehy Rita strukturformeln för aceton. Vilket är ämnets rationella namn? Monoklorpropanon (ett annat namn är monokloraceton) är en flyktig vätska med starkt tårretande ångor. Den har därför använts som tårgas. Ämnet kan framställas genom klorering av aceton. Skriv reaktionsformeln Rita strukturformlerna både på vanligt sätt och som streckformler för butanon pentanal 3-pentanon 2-pentanon e) 2-metylbutanal f*) 3-metyl-2-pentanon Rita strukturformler och ange namnen för samtliga aldehydisomerer av * 4 9 (utgå från butanisomererna i svaret till uppgift 8.26 och ersätt med ) Vilka av följande föreningar är isomera med dietyleter, ? Butanal 2-metyl-2-propanol metylpropyleter 2-butanol e) butanon Rita strukturformeln för den funktionella gruppen i en karboxylsyra metansyra (myrsyr etansyra (ättiksyr ur ändras karboxylsyrornas kokpunkt respektive löslighet i vatten med stigande antal kolatomer i molekylen. Vilket aggregationstillstånd har ättiksyra respektive stearinsyra ( ) vid rumstemperatur? Liber AB. Denna sida får kopieras. 30

5 8.54. Vid oxidation av en viss alkohol (t.ex. med kaliumdikromat i sur lösning) bildas smörsyra. Vilken är alkoholen? Ange formeln och namnet Rita strukturformeln för 2-metylpropansyra (isosmörsyr * 3,4-dimetylpentansyra Rita strukturformler och ange namnen för samtliga isomera karboxylsyror av * 4 9 (se uppgift Rita strukturformlerna för isomererna i uppgift 8.56 som streckformler * Vilka av följande påståenden är korrekta? Föreningen med formeln 4 8 kan vara butanal butansyra butanon 1-butanol e) cyklobutanol (dvs. hydroxiderivatet av cyklobutan) 8.59.* Man kan ta reda på dubbelbindningarnas lägen i linolsyra, 17 31, genom att bestämma vilka ämnen som bildas då syran oxideras med ozon. Man får då en monokarboxylsyra, ( 2 ) 4, och två dikarboxylsyror, 2 och ( 2 ) 7. Man kan inte entydigt avgöra linolsyrans strukturformel med ledning av enbart dessa uppgifter. Men man kan ange två alternativ och ett av dem bör vara den rätta formeln. Ange de båda möjliga strukturformlerna. Försök att med hjälp av figur 8.15 sidan 156 i läroboken avgöra vilket av de båda alternativen som är korrekt. Rita streckformeln för linolsyra Rita strukturformeln för bensoesyra 4-aminobensoesyra (ett annat namn är paraaminobensoesyra, PABA). Ledning: Aminogruppen har formeln N 2. Kolatomerna i bensenringen numreras så att det är kolatom nummer 1 som binder -gruppen. Para betyder att substituenterna sitter vid kolatomerna 1 och Skriv formeln för den enklaste aminosyran. β-aminobutansyra. α-hydroxipropansyra * 0,130 g av en organisk syra fordrade för fullständig neutralisation 25,0 cm 3 0,100 mol/dm 3 Na. Vilken av följande syror kan det gälla? ( 2 ) 2 e) ( 2 ) Skriv formeln för reaktionen mellan metanol och ättiksyra. ur kan man öka reaktionshastigheten för esterbildningen? Vad heter den ester som bildas? Ange rationellt namn och trivialnamn. Rita strukturformeln för estern Skriv formlerna för följande estrar: Butyletanoat (butylacetat) etylbutanoat pentylformiat metyloleat e) metylbensoat De lägre alkoholerna och de lägre karboxylsyrorna är lättlösliga i vatten. Vilken grupp i alkoholen respektive i syran orsakar lösligheten? Vad sker med de i nämnda grupperna i alkoholen respektive i syran när estern bildas? Är det sannolikt att estrar är lättlösliga i vatten? Kan man vänta att lågmolekylära estrar är lättlösliga i organiska lösningsmedel, t.ex. i etanol, dietyleter eller aceton? Rita strukturformeln för 1,2-bensendikarboxylsyra Vilka funktionella grupper ingår i aminosyror hydroxisyror? Liber AB. Denna sida får kopieras. 31

6 8.68. Ange den funktionella gruppen i vart och ett av följande ämnen och namnet på den ämnesklass till vilken ämnet hör. Ange också ämnets rationella namn. e) f) g) h) i) ( ) 2 ( ) 2 2 Br Ange till vilken klass av föreningar (alkaner, alkener, alkyner, alkoholer, estrar osv.) som ämnena med följande formler hör: 2 2 ( 2 ) 2 e) = 2 f) = g) h) ( 2 2 ) * Ämnena med nedan angivna molekylformler kan tillhöra en eller flera av följande ämnesklasser: Alkoholer, etrar, aldehyder, ketoner, karboxylsyror eller estrar. Kolvätegrupperna är alltid mättade. Bortse från cykliska föreningar. Ange till vilken eller vilka av klasserna varje ämne hör e) 6 14 Ledning: Notera den funktionella gruppen för de olika ämnesklasserna. Ta bort denna grupp från ämnets molekylformel och undersök om resten kan bilda en eller flera alkylgrupper (en ensam väteatom kan också bli kvar) Vad menas med esterhydrolys? Ange något sätt påskynda hydrolysreaktionen. Skriv formeln för hydrolys av metylacetat i sur miljö Man sätter överskott av natriumhydroxid till etylacetat och kokar blandningen en stund. Skriv formeln för den reaktion som sker. I sur miljö går ju esterhydrolysen till ett jämviktsläge. ur är det i detta avseende med hydrolysen i basisk miljö? Man kan beskriva reaktionen mellan etanol och ättiksyra på två olika sätt: För att avgöra om hydroxylgruppen kommer från alkoholen eller från syran lät man ättiksyra reagera med etanol som innehöll märkt syre, dvs. syreisotopen 18. Man fann då att det märkta syret hamnade i estern. Sker esterbildningen enligt formel 1 eller formel 2? Skriv formeln för reaktionen mellan ättiksyra och 1-propanol, 3 7. Reaktionen går till jämvikt. Skriv uttrycket för jämviktskonstanten Skriv formeln för reaktionen mellan 1-butanol och butansyra och ange den bildade esterns namn. Jämvikten har ställt in sig. Åt vilket håll förskjuts jämviktsläget när man 1. sätter till vatten 2. sätter till mer butanol 3. höjer temperaturen ( 0) Vid en undersökning av jämviktssystemet karboxylsyra + alkohol ester + vatten utgick man från 3,0 mol alkohol och 1,0 mol syra (båda ämnena var vattenfri. När jämvikt ställt in sig hade det bildats 0,9 mol ester. Ange jämviktskoncentrationerna för samtliga ämnen. Beräkna jämviktskonstanten Vid ett tillfälle då man framställde en ester utgick man från 2,1 mol syra och 4,5 mol alkohol. Båda ämnena var vattenfria. När systemet uppnått jämvikt hade det bildats 1,8 mol ester. Skriv formeln för reaktionen och ange jämviktskoncentrationen för samtliga ämnen i jämvikten. Beteckna ämnena R 1 och R 2. Beräkna jämviktskonstanten. Liber AB. Denna sida får kopieras. 32

7 8.78.* Metanol och ättiksyra reagerar och bildar metylacetat och vatten: Man blandade vid ett tillfälle 0,60 mol metanol med vattenhaltig ättiksyra. Den använda ättiksyran innehöll 0,40 mol ren ättiksyra och 0,08 mol vatten. När jämvikt inträtt fann man att blandningen innehöll 0,30 mol metylacetat. Beräkna jämviktskonstanten * 0,20 mol ättiksyra blandas med 0,20 mol 2-butanol. Man sätter till lite svavelsyra, värmer blandningen och låter den stå så att jämvikt ställer in sig. Jämviktskonstanten K 4,0. Skriv formeln för esterbildningen. Beräkna substansmängden ester vid jämvikt * Man har till sitt förfogande 1,00 mol av en viss alkohol och vill framställa så mycket ester som möjligt av den: syra + alkohol ester + vatten Jämviktskonstanten för esterbildningen är 4,0. Vilken substansmängd ska man ta av syran för att det ska bildas 0,80 mol ester? Vad menas med att ett ämne är optiskt aktiv α-ydroxipropionsyra förekommer i två former. I vilka avseenden skiljer sig de båda formerna och i vilka avseenden överensstämmer de? Vilket är det allmänna villkoret för att en förening ska kunna vara optiskt aktiv? ptiskt aktiva kolföreningar sägs oftast innehålla en atom som utgör en speciell punkt i molekylen. Beskriv kortfattat denna punkt. Vad kallas den? Varför kallas optisk isomeri ibland för spegelbildsisomeri? Rita formler för de båda optiskt aktiva formerna av α-hydroxipropionsyra så att man kan se deras rymdstruktur Vilka av följande föreningar kan förekomma i optiskt aktiva former? 2 N Vilken eller vilka av följande föreningar kan förekomma i optiskt aktiva former? e) 2 5 f) För att ett kolväte med allmän formel n 2n+2 ska kunna visa optisk isomeri måste antalet kolatomer vara minst e) 7 f) 8 Vilket alternativ är korrekt? Liber AB. Denna sida får kopieras. 33