Namnge och rita organiska föreningar - del 1-3. Niklas Dahrén

Transkript

1 Namnge och rita organiska föreningar - del 1-3 Niklas Dahrén

2 Namnge och rita organiska föreningar - del 1 Niklas Dahrén

3 Innehåll Del 1: Introduktion till organisk kemi och organiska föreningar Tabeller som visar de olika ämnesklasserna. Elektronformler, strukturformler, skelettformer etc. Rita organiska föreningar i 2D och 3D. Namnge och rita alkaner, alkener, alkyner. Del 2: Namnge och rita halogenalkaner, cykliska kolväten, arener, alkoholer och karboxylsyror. Del 3: Namnge och rita estrar, etrar, ketoner, tioler, fenoler, nitroföreningar etc.

4 Organisk kemi är kolföreningarnas kemi Organisk kemi: Organisk kemi är vetenskapen om kolföreningarnas kemi. Organiska föreningar innehåller alltid grundämnet kol. Förutom kol innehåller de dessutom väte och ofta syre, kväve, svavel och fosfor. Halogener kan också ingå. Kolväten: Organiska molekyler som består av enbart kol- och väteatomer benämns kolväten. Djur och växter består till stor del av organiska föreningar eftersom DNA, proteiner, kolhydrater och fetter är organiska föreningar. Idag finns o ver 14 miljoner organiska fo reningar och nya fo reningar framsta lls varje a r (nya material, la kemedel, kosmetika m.m.).

5 En jämförelse mellan organiska och oorganiska föreningar Definition: Exempel på ämnen: Organiska ämnen: Kemiska föreningar som alla innehåller grundämnet kol. Förutom kol innehåller de dessutom väte och ofta syre, kväve, svavel, fosfor. Halogener kan också ingå. Alkaner, alkener, alkyner, alkoholer, fetter, kolhydrater, DNA, proteiner, estrar, etrar, aldehyder, ketoner, fenoler etc. Oorganiska ämnen: 1. Alla föreningar som inte innehåller kol. 2. En del enkla kolföreningar räknas av historiska skäl också till oorganiska ämnen. Metaller; Na, Mg, K, Ca etc. Salter; NaCl, MgCl 2 CaF 2 etc. Enkla kolföreningar; CO 2, CO, karbonater, karbider etc. Övriga ämnen; N 2, Cl 2, O 2 etc.

6 Kol är ett speciellt grundämne Kol har 4 valenselektroner och kan därför skapa totalt 4 bindningar till andra atomer och/eller atomgrupper. Tack vare detta kan nästan ett oändligt antal olika molekyler bildas och det är en viktig förklaring till den stora förekomsten av olika organiska föreningar. Kol kan binda till andra kolatomer och bilda långa, s.k. kolvaẗekedjor. Dessa kan vara ogrenade, grenade och cykliska. Bindningen mellan 2 kolatomer kan vara enkel, dubbel eller trippelbindning:

7 Organiska föreningar Ämnesklass: Beskrivning: Funktionell grupp och generell strukturformel: Suffix/ prefix: Exempel: Alkaner Alkener Alkyner Enbart kol och väte. Fullt med väte (mättat). Inga dubbelbindningar. Enbart kol och väte. Saknas väteatomer (omättat). Dubbelbindning. Enbart kol och väte. Saknas väteatomer (omättat). Trippelbindning. R-H (enkelbindningar) -an Metan; CH 4 Summaformel: C n H 2n+2 RC=CR` (dubbelbindning) -en Eten; CH 2 =CH 2 Summaformel: C n H 2n (trippelbindning) -yn Etyn; H-C C-H Summaformel: C n H 2n-2 Cykliska kolväten Kolväten där kolkedjan skapar en ringstruktur. Enkel-, dubbel-, eller trippelbindningar. cyklo- Cyklopentan; Arener (aromatiska föreningar) Minst en ringstruktur med 6 kolatomer och 3 dubbelbindningar med delokaliserade elektroner (bensenring). Ar-H (aromatisk ring). Bensen; Fenoler Molekyler där det finns minst en OHgrupp kopplad till en bensenring. Ar-OH (OH-grupp och aromatisk ring). Fenol;

8 Organiska föreningar Ämnesklass: Beskrivning/funktionell grupp: Funktionell grupp och generell strukturformel: Alkoholer Karboxylsyror Ketoner Aldehyder Disulfider Kolvätekedja med minst en hydroxylgrupp (-OH). Kolvätekedja med minst en karboxylgrupp (-COOH). H + kan avges. Karbonylgrupp (-C=O) som på båda sidor omges av en kolvätekedja. En kolvätekedja som i ena änden slutar med en aldehydgrupp (-CHO). En kovalent bindning mellan två svavelatomer. Kolvätekedja på båda sidor. Etrar En syreatom som omges av 2 kolvätekedjor. Estrar Innehåller en esterbrygga (-COO-) som sitter mellan 2 kolvätekedjor. R-OH (hydroxylgrupp/ hydroxidgrupp) R-COOH (karboxylgrupp) R-C=O-R` (karbonylgrupp) R-CHO (aldehydgrupp) R-S-S-R` (disulfidbindning) Suffix: -ol -syra -on -al Exempel: Etanol; Etansyra; Propanon; Butanal; Dimetyldisulfid; R-CO-O-R` (esterbrygga/ esterbindning) -oat R-O-R` (etergrupp) -eter Dimetyleter; Metylpropanoat;

9 Organiska föreningar Ämnesklass: Beskrivning/funktionell grupp: Funktionell grupp och generell strukturformel: Aminer Innehåller en kväveatom bunden till minst en kolvätekedja. R-NH 2 R 2 -NH R 3 -N R 4 -N + (aminogrupp) Suffix: -amin Exempel: Metylamin Amider Innehåller en kväveatom bunden till en karbonylgrupp R-CO-NR 2 (amidgrupp) -amid Nitroföreningar Kolväte som innehåller minst en nitrogrupp; -NO 2 R-NO 2 (nitrogrupp) Tioler Kolväte som innehåller minst en tiolgrupp (-SH) R-SH (tiolgrupp) -tiol Metantiol Disulfider R-S-S-R` Övriga; proteiner, kolhydrater, fettsyror, DNA Dessa ämnen är också organiska ämnen, men som oftast behandlas under området biokemi eftersom dessa har viktiga biokemiska funktioner.

10 Elektronformel och strukturformel Elektronformel: En elektronformel visar en atom eller molekyls struktur genom att alla valenselektroner ritas ut. : Cl Cl: H. : : : : : Strukturformel: En strukturformel visar en molekyls struktur genom att bindningselektronerna mellan atomerna ritas ut. Det är enbart bindningselektronerna som ritas ut (de andra är onödiga ) och dessa ritas ut med streck för att tydliggöra hur atomerna binder med varandra (varje streck motsvarar 2 elektroner). Cl - Cl

11 Man kan även rita elektronformler där bindningarna är streckade Det viktiga när det gäller elektronformler är att rita ut alla valenselektroner! Däremot är det inte lika viktigt om bindningselektronerna ritas ut som enskilda prickar eller hela streck.

12 Dubbel- och trippelbindningar I vissa molekyler måste de ingående atomerna dela på fler än 2 elektroner för att alla ingående atomer ska få ädelgasstruktur och därmed sänka elektronernas energi så mycket som möjligt (maximalt antal bindningar). Det kan då skapas dubbel- och trippelbindningar. I en dubbelbindning delar atomerna på totalt 4 elektroner och i en trippelbindning delar atomerna på totalt 6 elektroner.

13 Hur går du tillväga när du ska rita en elektronformel? 1. Totala antalet valenselektroner: Ta reda på det totala antalet valenselektroner som de olika atomerna har tillsammans. Dessa skall sedan finnas med när du ritar elektronformeln. 2. Dela totala antalet valenselektroner med 2: Dela totala antalet valenselektroner på 2, då får du totala antalet elektronpar som ska placeras ut. Elektronerna förekommer nämligen 2 och 2 runt atomkärnorna. 3. Rita ut valenselektronerna så att alla atomer får ädelgasstruktur: Sätt ut alla valenselektroner så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur (i de flesta molekyler har alla ingående atomer ädelgasstruktur). Lös ev. problemet med att sätta ut dubbel- eller trippelbindningar. 4. Rita största möjliga avstånd mellan alla elektronpar: Valenselektronerna inkl. bindningselektronerna förekommer i de flesta fall i elektronpar (2 och 2). Men varje elektronpar repellerar varandra och därför kommer de automatiskt inta största möjliga avstånd från varandra. Elektronparen i dubbel- och trippelbindningar kommer dock vara belägna bredvid varandra.

14 Lösning: Uppgift 1: Rita elektronformeln för koldioxid, CO 2 1. Räkna totala antalet valenselektroner hos de ingående atomerna/jonerna: Kol= 4 st O= 6 st O= 6 st Totalt: 16 st 2. Dela antalet valenselektroner med 2: 16/2= 8. 8 stycken elektronpar ska placeras ut runt atomkärnorna. 3. Se till så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur: Placera ut de 8 elektronparen (16 valenselektronerna) så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur. Lös ev. problemet med dubbel- eller trippelbindningar. 4. Rita ut elektronparen så att de har största möjliga avstånd från varandra: Elektronparen i dubbel- och trippelbindningar måste vara bredvid varandra, men alla andra elektronpar ska ritas ut med största möjliga avstånd. Kolatomer är oftast belägna i mitten av molekylerna eftersom de har förmåga att skapa 4 bindningar med andra atomer.

15 Lösning: Uppgift 2: Rita elektronformeln för kvävemolekylen, N 2 1. Räkna totala antalet valenselektroner hos de ingående atomerna/jonerna: o N= 5 st o N= 5 st o Totalt: 10 st 2. Dela antalet valenselektroner med 2: 10/2= 5. 5 stycken elektronpar ska placeras ut runt atomkärnorna. 3. Se till så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur: o Placera ut de 5 elektronparen (10 valenselektronerna) så att alla ingående atomer får ädelgasstruktur. Lös ev. problemet med dubbel- eller trippelbindningar. Varje kväveatom har 5 egna valenselektroner. Genom att dela på 3 elektronpar så kan båda kväveatomerna uppnå ädelgasstruktur.

16 Hur går du tillväga när du ska rita en strukturformel? Du tänker och gör på ungefär samma sätt som när du ritar elektronformler men du struntar i att rita ut alla valenselektroner. Du ritar också alla bindningselektroner med ett streck, vilket man inte alltid gör när det gäller elektronformler. Strukturformeln för tetraklormetan (koltetraklorid) Strukturformeln för koldioxid

17 Skelettformler/streckformler Eftersom en organisk molekyl består av en grund eller ett skelett av kol- och väteatomer utelämnar man ibland grupper som innehåller dessa atomslag helt och hållet. Då får man en så kallad skelettformel där varje vinkel eller tom ände innehåller en kolatom med tillhörande väteatomer. Vitamin E (alfa-tokoferol) Vitamin A (retinol)

18 Skelettformler/streckformler av olika fettsyror (karboxylsyror) Fettsyror är stora molekyler som nästan bara innehåller kol- och väteatomer. Det är då mycket smidigare att rita en skelettformel. Den funktionella gruppen (karboxylgruppen) måste dock ritas ut, annars framgår det inte att det är en fettsyra.

19 Uppgift 3: Rita en skelettformel/streckformel av nedanstående molekyler Lösning:

20 Kom ihåg att molekylerna har en 3-dimensionell form Olika molekyler, som t.ex. kiseltetrafluorid, ritas oftast 2-dimensionellt: Men i verkligheten har molekylerna en 3- dimensionell form: Kiseltetrafluoriden har formen av en tetraeder, vilket innebär att det finns en central atom med fyra ben som pekar åt olika håll för att maximera avståndet mellan elektronerna. Vinkeln mellan varje ben är 109,5 grader. Svart triangel= atomen pekar framåt (eller snett framåt) i planet. Streckad triangel= atomen pekar bakåt (eller snett bakåt) i planet.

21 Uppgift 4: Rita den 3-dimensionella strukturformeln för metan och etanol Lösning: Metan Etanol

22 Trivialnamn och systematiska namn på organiska föreningar Trivialnamn: Ett trivialnamn är ett icke-systematiskt namn som inte följer några specifika regler. Dessa namn brukar uppfattas som det mer vardagliga namnet på exempelvis växter, djur, kemikalier, sjukdomar, anatomi etc. Sedan gammalt har många organiska ämnen välkända trivialnamn. Dessa alldagliga namn har ofta uppkommit genom tillfälligheter. En nackdel med trivialnamn är att det är omöjligt att avgöra släktskap utifrån ämnets namn och att ett ämne kan ha flera olika trivialnamn. Trivialnamnen kan även skilja sig åt mellan olika geografiska platser eller i olika sociala sammanhang. En fördel med dessa namn är att de ofta är betydligt enklare och kortare vilket kan underlätta när man vill kommunicera angående olika ämnen (t.ex. när en läkare pratar med en patient). Systematiska/rationella namn: Rationella namn är systematiska namn som följer vissa regler. En internationell kemiorganisation, vars namn förkortas IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), har fastslagit normer för hur organiska föreningar skall tilldelas dessa rationella namn. Fördelen med dessa namn är att de oftast avslöjar strukturen av ämnet och att namnet är likadant över hela världen. En nackdel är att komplicerade ämnen (t.ex. olika läkemedel) kan ha mycket långa och krångliga namn.

23 Exempel på trivialnamn resp. systematiska namn Trivialnamn: Systematiska/rationella namn: Träsprit Ättiksyra Acetaldehyd C-vitamin Pottaska Kokain Nikotin Metanol Etansyra Etanal Askorbinsyra Kaliumkarbonat metyl(1r, 2R, 3S, 5S)-3-(benzoyloxy)- 8-metyl-8-azabicyclo[3.2.1]oktan-2-karboxylat 3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin

24 Alkaner Alkaner är s.k. mättade kolväten vilket betyder att de har fullt med väteatomer (och därför enbart enkelbindningar). Alkaner har den allmänna molekylformeln: C n H 2n+2 Alkaner utgör huvudbeståndsdelarna i bensin, dieselolja och jetbränsle/flygfotogen. Alkaner är opolära ämnen och därför ej lösliga i vatten.

25 Alkaner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Metan 1 CH 4 Etan 2 C 2 H 6 Propan 3 C 3 H 8 Butan 4 C 4 H 10 Pentan 5 C 5 H 12 Hexan 6 C 6 H 14 Heptan 7 C 7 H 16 Oktan 8 C 8 H 18 Nonan 9 C 9 H 20 Dekan 10 C 10 H 22

26 Alkaner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Undekan 11 C 11 H 24 Dodekan 12 C 12 H 26 Tridekan 13 C 13 H 28 Tetradekan 14 C 14 H 30 Pentadekan 15 C 15 H 32 Hexadekan 16 C 16 H 34 Heptadekan 17 C 17 H 36 Oktadekan 18 C 18 H 38 Nonadekan 19 C 19 H 40 Eikosan 20 C 20 H 42

27 Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Metan 1 CH 4 Lär dig alkanserien (1-10 kolatomer) så har du grunden till all annan namngivning! Etan 2 C 2 H 6 Propan 3 C 3 H 8 Butan 4 C 4 H 10 Pentan 5 C 5 H 12 Hexan 6 C 6 H 14 Heptan 7 C 7 H 16 Oktan 8 C 8 H 18 Nonan 9 C 9 H 20 Dekan 10 C 10 H 22

28 Uppgift 5: Rita strukturformler för de 3 första alkanerna Lösning: Metan Etan Propan

29 Alkener Dubbelbindning: Omättade kolväten som innehåller minst 1 dubbelbindning. Alkenerna är mer reaktiva än alkanerna p.g.a. dubbelbindningarna. De enklaste alkenerna är eten (C 2 H 4 ) och propen (C 3 H 6 ). Generell strukturformel: R-C=C-R Generell summaformel: Den generella summaformeln för alkener med 1 dubbelbindning är C n H 2n. Till alkenerna räknas dock även diener, triener och polyener. Förutom vanliga alkener med 1 dubbelbindning så finns det olika undergrupper av alkener: Diener: Alkener med 2 dubbelbindningar. Triener: Alkener med 3 dubbelbindningar. Polyener: Alkener med fler än 3 dubbelbindningar.

30 Namngivning av alkener Vid namngivning utgår man från motsvarande alkan men byter ut ändelsen -an mot -en (-dien eller -trien om det handlar om diener eller triener). Ange även på vilka kolatomer dubbel- eller trippelbindningarna sitter (om det finns flera möjligheter). Numrera kolatomerna så att det blir så låga siffror som möjligt på dubbel- eller trippelbindningarna. Eten 1,4-pentadien 1,3,5-heptatrien

31 Alkener Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Eten 2 C 2 H 4 Propen 3 C 3 H 6 Buten 4 C 4 H 8 Penten 5 C 5 H 10 Hexen 6 C 6 H 12 Hepten 7 C 7 H 14 Okten 8 C 8 H 16 Nonen 9 C 9 H 18 Deken 10 C 10 H 20

32 Lösning: Uppgift 6: Rita strukturformler för följande alkener a) 2-buten b) Propen c) 1-buten 2-buten Propen Buten

33 Eten är den enklaste alkenen Eten har två kolatomer och fyra väteatomer. Eftersom det fattas väteatomer måste kolatomerna lösa problemet genom att bilda en dubbelbindning. Eten avges av mogna frukter och kan få andra frukter att mogna snabbare. Inom industrin används eten framförallt som råvara till plasten polyeten (PE).

34 Många etenmolekyler slås ihop och bildar plasten polyeten Etenmolekyler Polyeten

35 Alkyner Trippelbindning: Saknar 4 väteatomer och har istället fått en trippelbindning. Är därför ett omättat kolväte. Generell strukturformel: Generell summaformel: C n H 2n-2 Namngivning: Namnges på samma sätt som alkanerna men ändelsen -an byts ut mot ändelsen -yn. Exempel: Etyn, propyn, butyn, pentyn osv.

36 Alkyner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Etyn 2 C 2 H 2 Propyn 3 C 3 H 4 Butyn 4 C 4 H 6 Pentyn 5 C 5 H 8 Hexyn 6 C 6 H 10 Heptyn 7 C 7 H 12 Oktyn 8 C 8 H 14 Nonyn 9 C 9 H 16 Dekyn 10 C 10 H 18

37 Lösning: Uppgift 7: Rita strukturformler för följande alkyner a) Etyn b) Propyn c) Butyn (1-butyn) Etyn Propyn Butyn

38 Uppgift 8: Vad heter nedanstående molekyler? a) b) c) d) Svar: a) 3-hexyn b) 2-penten c) Hexan d) 1,4-oktadien

39 Namn på olika alkaner, alkener och alkyner Alkaner: Alkener: Alkyner: C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n 2 Metan Etan Eten Etyn Propan Propen Propyn Butan Buten Butyn Pentan Penten Pentyn Hexan Hexen Hexyn Heptan Hepten Heptyn Oktan Okten Oktyn Nonan Nonen Nonyn Dekan Deken Dekyn

40 Alkylgrupper ingår ofta som substituenter i organiska föreningar Alkylgrupper är kolvätegrupper som ingår som substituenter olika organiska föreningar. I organisk kemi är en substituent en atom eller en grupp atomer som tar en väteatoms plats i en kolkedja. De alkylgrupper som finns påminner om olika alkaner med den skillnaden att det fattas en väteatom jämfört med resp. alkan. Man namnger alkylgrupper genom att ändelsen -an i den motsvarande alkanens namn byts ut mot ändelsen -yl. Metylgrupp -CH 3 Propylgrupp -C 3 H 7

41 Hur anger man det systematiska/rationella namnet för följande organiska förening?

42 Tillvägagångssättet när vi namnger organiska föreningar 1. Ta reda på stamkolvätet: Vi letar först upp molekylens längsta kolkedja eftersom den utgör stamkolvätet. Den längsta kedjan i detta exempel innehåller 7 kolatomer och kan jämföras med heptan. Man säger därför att heptan utgör molekylens stamkolväte. Om en dubbelbindning hade ingått så hade stamkolvätet istället varit hepten och om en trippelbindning hade ingått hade stamkolvätet varit heptyn. 2. Ta reda på om det ingår någon funktionell grupp i föreningen: Funktionella grupper är t.ex. dubbelbindningar, trippelbindningar, -OH, -COOH, -CHO etc. Ingen funktionell grupp finns i molekylen i vårt exempel. Metylgrupp Heptan 3. Ta reda på vilka substituenter som ingår: Ta reda på vilka substituenter som sitter bundna till stamkolvätet. Vi ser att det sitter en metyl- resp. etylgrupp på stamkolvätet. Atomer eller atomgrupper som på detta sätt ersätter väteatomer på kolkedjor kallas för substituenter. Etylgrupp

43 3-metyl 4-etyl 3. Numrera kolatomerna i stamkolvätet: Vi numrerar kolatomerna i kedjan som motsvarar stamkolvätet och börjar i den ände som är närmast den funktionella gruppen. Finns det ingen funktionell grupp så börjar vi i den ände som är närmast en substituent. Om de båda ändarna är lika nära en substituent så utgår vi från den ände som är närmast den största substituenten. 4. Numrera den funktionella gruppen och/eller substituenterna: Ta reda på vilka kolatomer som binder den funktionella gruppen och/eller de olika substituenterna. Vi ser att kolatomen som har fått nummer 3 binder en metylgrupp medan kolatom 4 binder en etylgrupp. Substituenterna heter därför; 3-metyl och 4-etyl. 5. Namnge föreningen: o Namnet ska börja med substituenternas namn och numret på de kolatomer som dessa sitter bundna till. Substituenterna ska även namnges i bokstavsordning. o Stamkolvätet med rätt ändelse (t.ex. -an, -en, -yn, -ol, -al, -syra, -oat etc.) ska stå sist i namnet. Namnet på den organiska föreningen är: 4-etyl-3-metylheptan.

44 Siffra Grekiskt räkneord 1 mono 2 di 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta 8 okta 9 nona 10 deca

45 Uppgift 9: Ange fullständigt systematiskt namn för nedanstående organiska förening

46 Lösning: 1. Stamkolvätet: Vi ser att den längsta kolkedjan utgörs av 10 kolatomer. Stamkolvätet är därför dekan. 2. Funktionell grupp: Ämnet är en alkan och har ingen funktionell grupp som vi behöver ta hänsyn till i namnet. 3. Substituenter: Till stamkolvätet sitter det 2 metylgrupper och 1 propylgrupp bunden. 4. Numrera kolatomerna: Kolatomen längst till vänster i stamkolkedjan blir nr. 1 eftersom den är närmast en substituent. 5. Numrera substituenterna: Metylgrupperna sitter på kolatom nr. 4 och 6 medan propylgruppen sitter på kolatom nr Namnge: Vi börjar med substituenterna och anger dessa i bokstavsordning. När det förekommer flera substituenter av samma sort anges det med grekiska räkneord (di, tri, tetra osv.). I det här fallet binder stamkolvätet två (di) metylgrupper. Vi avslutar namnet med stamkolvätet Namnet på den organiska föreningen är: 4,6-dimetyl-5-propyldekan

47 Uppgift 10: Vad är namnet på den organiska föreningen? Svar: 3-metylpentan

48 Uppgift 11: Vad är namnet på den organiska föreningen? Svar: 2,3,3-trimetylpentan

49 Uppgift 12: Namnge följande alkaner 1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2. CH 3 CH(CH 3 )CH 3 3. CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 3 Svar: 1. Butan 2. 2-metylpropan 3. 2,2-dimetylpropan

50 Svar: 4-etyl-6,9-dimetyl-tridekan Uppgift 13: Vad heter nedanstående molekyl?

51 a) Uppgift 14: Vad heter nedanstående molekyler? b) c) Lösning: Dessa molekyler har en varsin funktionell grupp i form av en dubbel- eller trippelbindning och även olika substituenter. Den längsta kolkedjan måste innehålla den funktionella gruppen och vi måste även numrera kolatomerna så att den funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt. Annars gäller de regler jag tidigare har gått igenom. Svar: a) 3-metyl-2-hexen b) 3-etyl-3-metyl-1-penten c) 2,2-dimetyl-3-hexyn

52 Namnge och rita organiska föreningar - del 2 Niklas Dahrén

53 Halogenalkaner (alkylhalogenider) En halogenalkan är en alkan där en eller flera av väteatomerna har ersatts av en atom från halogengruppen (grupp nr. 17) i det periodiska systemet. Brometan 2-jodpropan Diklormetan

54 Namnge halogenalkaner (alkylhalogenider) Kolväten med halogener: Halogenalkaner (eller alkylhalogenider) är kolväten som har en eller flera halogener som substituenter. Halogenerna betraktas som substituenter: De halogener som sitter bundna till kolvätekedjan betraktas alltid som substituenter. Är det flera halogener ska dessa numreras och även anges i bokstavsordning. I övrigt gäller samma regler gäller vid namngivning av halogenalkaner som vid namngivning av andra kolväten. Brometan Diklormetan Klorflourmetan

55 1. Stamkolvätet: Pentan. Namngivning av nedanstående halogenalkan 2. Substituenter: Cl och Br. 3. Numrera kolatomer: Kolet längst till vänster får nummer 1 eftersom den sitter närmast en substituent CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 4. Numrera substituenter: 1-klor och 3-brom. 5. Namnge: Placera substituenterna i bokstavsordning och stamkolvätet sist. Cl Br Namnet på föreningen är: 3-brom-1-klorpentan.

56 Uppgift 1: Namnge nedanstående halogenalkaner 1. CH 3 F 2. CH 3 I 3. CH 3 CH 2 Br 4. CH 3 CCl 2 CBr 3 Svar: 1. Flourmetan (metylflourid) 2. Jodmetan (metyljodid) 3. Brometan (etylbromid) 4. 1-tribrom-2-diklorpropan

57 Uppgift 2: Namnge följande halogenalkaner Svar: 1-flourbutan (butylfluorid) Svar: 1,2-diklor-1,2-diflouretan Svar: 2,3-diklor-1,1,1,4,4,4-hexaflourbutan

58 Cykliska kolväten Cykloalkaner: En alkan där kolatomerna sitter i en ringstruktur. Cykloalkener: En alken där kolatomerna sitter i en ringstruktur. Cykloalkyner: En alkyn där kolatomerna sitter i en ringstruktur. Cyklopropan Cyklopentan Cyklobutan Cyklopenten

59 Uppgift 3: Rita nedanstående cykliska kolväten a) Cyklobutadien b) Cyklohexadien c) Cyklooktyn Lösning: Cyklobutadien Cyklohexadien Cyklooktyn

60 Namnge cykliska kolväten Kolväten kan också förekomma i ringform. Om det inte förekommer någon dubbelbindning kallas de för cykloalkaner. Förekommer det minst 1 dubbelbindning kallas de för cykloalkener. De namnges efter antalet kol från alkanserien. Den enklaste cykloalkanen är cyklopropan.

61 Även cykliska kolväten kan innehålla alkylgrupper Om ett cykliskt kolväte innehåller en eller flera alkylgrupper så ska dessa tas med i det systematiska namnet. En grundregel är att kolatomerna i kolväteringen numreras så att alkylgruppen/alkylgrupperna får så lågt nummer som möjligt. Molekylen till höger är ett cykliskt kolväte som har en metylgrupp. Vi numrerar då kolatomerna så att metylgruppen sitter på kolatom nr Metylcyklopentan (1-metylcyklopentan)

62 Uppgift 4: Vad heter nedanstående molekyl? Svar: 1-etyl-1,4-cyclohexadien

63 Uppgift 5: Namnge nedanstående molekyl Svar: 1,2-dimetyl-1-cyklopenten

64 Arener (aromatiska föreningar) Arener: Mono- och polycykliska kolväten (ringformade kolväten) med aromaticitet. De härstammar från bensen. Innehåller minst 1 ringstruktur med delokaliserade elektroner. Många arener luktar mycket och kallas därför ofta för aromatiska kolväten eller aromatiska föreningar (aromaticitet= luktar). Användningsområden: Arener används som lösningsmedel och för framställning av plaster, färgämnen och läkemedel. Det enklaste aromatiska kolvätet är bensen, C 6 H 6 : Bensen är den enklaste arenen och utifrån bensen kan kemister syntetisera en rad andra arener. Bensen är starkt cancerframkallande. Innan man visste detta ingick bensen som lösningsmedel i t.ex. målarfärg. Ingår i bensin (högst 1 % bensen är tillåten inom EU).

65 Exempel på arener: Bensen Toluen Naftalen Xylen

66 Olika sätt att rita bensen Arener har en ringstruktur med delokaliserade elektroner: 2 elektroner i varje dubbelbindning är inte bundna till en specifik plats mellan 2 atomer, utan elektronerna är fria (delokaliserade) och kan byta plats i bensenringen. Man kan säga att elektronerna tillhör alla atomer. Det kan därför uppstå 2 olika s.k. resonansstrukturer. Elektronerna är delokaliserade p.g.a. att kolatomernas p-orbitaler har sammansmält med varandra vilket har skapat en tunnelbana på insidan av bensenringen där elektronerna kan åka omkring! Bensen är inte så reaktiv p.g.a. detta (jämfört med andra kolväten som har dubbelbindningar) eftersom den negativa laddningen från dubbelbindningarna är utspridda över alla kolatomer i bensenmolekylen. Vi kan rita de 2 resonansstrukturerna för bensen enligt bilderna överst. Men vi kan också välja att rita en sammanfattande bild som visar att elektronerna kan byta plats inom hela bensenringen. Vi ritar då inga dubbelbindningar utan vi ritar en ring inuti sexkanten.

67 Om det sitter alkylgrupper på bensenringen så ska det ingå i det systematiska namnet 1,2-dimetylbensen 1,3-dimetylbensen 1,4-dimetylbensen

68 Flera läkemedel är arener Salicylsyra och acetylsalicylsyra: Om vi i en bensenring substituerar tva vaẗeatomer mot en hydroxylgrupp och en karboxyl- grupp i s.k. ortosta llning, erha ller vi salicylsyra. Om vi vidare substituerar hydroxylgruppens vaẗe mot en acetylgrupp (CH3CO-) erha ller vi acetylsalicylsyra, som inga r i ma nga sma rtstillande och febernedsaẗtande la kemedel, sa som Aspirin, Albyl, Magnecyl och Treo. Ibuprofen och paracetamol: En annan vanlig aktiv substans i va rk- och febernedsaẗtande la kemedel a r ibuprofen, som bland annat a terfinns i la kemedlen Ipren och Ibumetin. Även paracetamol a r vanlig och anva nds bl.a. i la kemedlen Alvedon och Panodil. Salicylsyra Ibuprofen Acetylsalicylsyra Paracetamol

69 Uppgift 6: a) Vilka ämnesklasser tillhör nedanstående organiska föreningar? b) Ange föreningarnas systematiska namn Svar: a) Cykloalkan b) Cyklopropan a) Alken b) Penten (2-penten) a) Alkan b) Hexan a) Alkyn b) Hexyn a) Aren b) Bensen a) Alken, trien b) Heptatrien (1,3,5-heptatrien)

70 Alkoholer kännetecknas av en eller flera OH-grupper Alkoholer innehåller OH-grupper: Om man byter ut en av väteatomerna i ett kolväte mot en hydroxylgrupp (OH) får man en alkohol. Alla alkoholer innehåller en eller flera hydroxylgrupper. När man namnger alkoholer utgår man från motsvarande alkan och lägger till ändelsen -ol: o o o Metanol: Den envärda alkoholen med en kolatom (som i metan) heter alltså metanol. Etanol: Den envärda alkoholen med två kolatomer (som i etan) heter alltså etanol. Propanol: Den envärda alkoholen med två kolatomer (som i etan) heter alltså etanol. Metanol Etanol Propanol

71 Alkoholer kännetecknas av en eller flera OH-grupper Alkoholer innehåller OH-grupper: Om man byter ut en av väteatomerna i ett kolväte mot en hydroxylgrupp (OH) får man en alkohol. Alla alkoholer innehåller en eller flera hydroxylgrupper. När man namnger alkoholer utgår man från motsvarande alkan och lägger till ändelsen -ol: o o o Metanol: Den envärda alkoholen med en kolatom (som i metan) heter alltså metanol. Etanol: Den envärda alkoholen med två kolatomer (som i etan) heter alltså etanol. Propanol: Den envärda alkoholen med två kolatomer (som i etan) heter alltså etanol.

72 Alkoholer Namn: Antal kolatomer: Kemisk beteckning: Etanol 2 C 2 H 5 OH Propanol 3 C 3 H 7 OH Butanol 4 C 4 H 9 OH Pentanol 5 C 5 H 11 OH Hexanol 6 C 6 H 13 OH Heptanol 7 C 7 H 15 OH Oktanol 8 C 8 H 17 OH Nonanol 9 C 9 H 19 OH Dekanol 10 C 10 H 21 OH

73 Etanol Etanol ingår i alkoholhaltiga drycker, i t-sprit, i handsprit m.m. Etanol framställs på 2 olika sätt: Etanol i alkoholhaltiga drycker framställs genom jäsning av kolhydrater från växter (potatis, korn, vindruvor m.m.). Jästsvampar bildar etanol vid deras anaeroba glykolys av kolhydrater. Etanol framställs industriellt genom en syrakatalyserad reaktion mellan eten och vatten.

74 2- och 3-dimensionell strukturformel av etanol

75 Namnge alkoholen på bilden Ta reda på stamkolvätet: Leta upp molekylens längsta kolkedja till vilken hydroxylgruppen är bunden. Antalet kolatomer i denna kolkedja motsvarar en alkan. Vi ser på bilden att det är 4 kolatomer som utgör den längsta kedjan. Butan är alltså vårt stamkolväte. 2. Lägg till ändelsen -ol efter alkanen: Butanol. 3. Numrera kolatomerna: Numrera kolatomerna i stamkolvätet med början i den ände som finns närmast hydroxylgruppen. Kolatomen längst till höger i alkoholen blir då kolatom nr Namnge: Numret på den kolatom som binder hydroxylgruppen skrivs framför det rationella namnet sista del. Om molekylen innehåller andra substituenter än hydroxylgruppen ska deras placering och namn sättas framför talet som anger hydroxylgruppens plats på kolskelettet. Namnet på alkoholen är: 2-butanol.

76 Uppgift 7: Ange det fullständiga rationella namnet på följande alkoholer

77 Lösning: Uppgift 8: Rita 2- och 3-dimensionell struktur av propanol

78 Envärda och flervärda alkoholer Envärda alkoholer: Har en OH-grupp. Flervärda alkoholer: Har fler än en OH-grupp. Propanol är en envärd alkohol Glycerol (1,2,3-propantriol) är en flervärd alkohol

79 Karboxylsyror (organiska syror) Karboxylgrupp: Karboxylsyror kännetecknas av att de har minst 1 karboxylgrupp. Avger protoner: Alla syror, inklusive karboxylsyror, avger protoner (H + ). Desto starkare syran är desto lättare avger den sin proton. Förekomst: Många karboxylsyror finns i frukter och ger dessa en syrlig smak. Fettsyror är också karboxylsyror vilket innebär att alla livsmedel som innehåller fett innehåller karboxylsyror. Karboxylgrupp

80 Karboxylsyror Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Metansyra 1 HCOOH Etansyra 2 CH 3 COOH Propansyra 3 C 2 H 5 COOH Butansyra 4 C 3 H 7 COOH Pentansyra 5 C 4 H 9 COOH Hexansyra 6 C 5 H 11 COOH Heptansyra 7 C 6 H 13 COOH Oktansyra 8 C 7 H 15 COOH Nonansyra 9 C 8 H 17 COOH Dekansyra 10 C 9 H 19 COOH

81 Namngivning av karboxylsyror Karboxylsyror innehåller en karboxylgrupp: Alla karboxylsyror innehåller en karboxylgrupp (-COOH). Karboxylgruppen är karboxylsyrans funktionella grupp och ger syran sina sura egenskaper eftersom karboxylgruppen relativt enkelt kan avge en vätejon (proton). När man namnger karboxylsyror utgår man från motsvarande alkan och lägger till ändelsen -syra: o Metansyra: Karboxylsyran med en kolatom (som i metan) heter alltså metansyra (myrsyra). o Etansyra: Karboxylsyran med två kolatomer (som i etan) heter alltså etansyra (ättiksyra). o Propansyra: Karboxylsyran med tre kolatomer (som i propan) heter alltså propansyra. Substituenter namnges på samma sätt som hos andra organiska föreningar. Numreringen av kolatomerna sker från den kolatom som ingår i karboxylgruppen (den kolatomen är nr. 1). Metansyra (myrsyra) Etansyra (ättiksyra) Propansyra

82 Namnge karboxylsyror Karboxylsyrors rationella namn slutar med ändelsen syra. Metansyra innehåller en kolatom, etansyra två kolatomer osv.

83 Vad används metansyra och etansyra till? Metansyra (myrsyra): Brännässlor och myror använder det som försvar. Etansyra (ättiksyra): Används som konserveringsmedel och krydda. Bl.a. gurkor kan läggas i ättiksyra och får då lång hållbarhet. Metansyra (myrsyra) Etansyra (ättiksyra)

84 Namnge och rita organiska föreningar - del 3 Niklas Dahrén

85 Estrar Estrar innehåller en s.k. esterbrygga (esterbindning). Användningsområden/förekomst: Används i parfymer. Används som smakämnen i godis, läskedrycker m.m. En del mediciner är estrar. Triglycerider (fettmolekyler) är estrar. Esterbrygga (esterbindning) Estrar bildas när en karboxylsyra reagerar med en alkohol: + + H 2 O Butansyra Propanol Propylbutanoat

86 Namngivning av estrar Utgå från den alkohol och karboxylsyra som reagerar med varandra. Del 1 av namnet: Första delen av namnet utgörs av den kolkedja som härstammar från alkoholen. Man skriver kolvätekedjans namn och lägger till -yl på slutet. Man kan betrakta den kvarvarande kolkedjan som en alkylgrupp och därför lägger man till ändelsen -yl. Alkylgruppen blir då propyl i nedanstående exempel eftersom den innehåller 3 kolatomer. Del 2 av namnet: Sista delen av namnet utgörs av den kedja som härstammar från karboxylsyran. Ta dock bort ändelsen -syra från karboxylsyran och lägg istället till ändelsen -oat. Butansyra Propanol Propylbutanoat

87 Uppgift 1: Namnge följande ester Propansyra Etanol (etyl) Svar: Etylpropanoat

88 Uppgift 2: Vad heter nedanstående ester? Lösning: Etanol Etansyra Etyletanoat (etylacetat)

89 Uppgift 3: Namnge följande ester Svar: Propylbutanoat Svar: 1-metylpropyl 3-metylhexanoat

90 Etrar Etrar har en etergrupp: Vid namngivning lägger man till ändelsen -eter: Dietyleter

91 Namnge etrar 1. Del 1 av namnet: Ta reda på vilka alkylgrupper som sitter till vänster resp. till höger om syreatomen. Första delen av namnet består av dessa alkylgruppers namn (i bokstavsordning). 2. Del 2 av namnet: Andra delen av namnet är alltid eter.

92 Aceton är en keton som bildas i kroppen Aceton är en keton (kallas ibland för ketonkropp) som bildas i kroppen vid låga insulinnivåer i blodet (svält, fasta och vid sjukdomen diabetes typ 1). Vid låga insulinnivåer utsöndras en stor mängd fettsyror från fettvävnanden. Dessa fettsyror transporteras till levern där dessa görs om till s.k. ketonkroppar. Aceton är en av dessa ketonkroppar. De andra 2 ketonkropparna (som dock egentligen är karboxylsyror) är acetoacetat och beta-hydroxibutyrat. Ketonkropparna fungerar som nödbränsle under framförallt fasta och vid svält då det råder kolhydratbrist i kroppen. Hjärnan är speciellt beroende av ketonkroppar vid dessa tillstånd eftersom hjärnan inte kan använda fett eller proteiner som energikälla. Propanon (aceton) Vid fasta och svält så kan vi känna att vår andedräkt luktar aceton.

93 Aldehyder Aldehyder har en aldehydgrupp: Vid namngivning lägger man till ändelsen -al efter stamkolvätet: Etanal Butanal

94 Namnge aldehyder Aldehyders rationella namn bildas genom att man lägger ändelsen -al till namnet på motsvarande kolväte. Aldehydgruppens kolatom är första kolet i stamkolvätets.

95 Ketoner Ketogrupp: Ketoner kännetecknas av att de innehåller en karbonylgrupp (C=O) som binder till 2 kolvätekedjor. Detta kallas för en ketogrupp. Namnges: Ketoner namnges genom att ändelsen -on läggs till namnet på stamkolvätet. Polärt ämne: En karbonylgrupp är polär vilket gör att ketoner i regel är polära föreningar. Karbonylgruppen kan binda till vattenmolekyler med vätebindningar. Ketogrupp

96 Namnge ketoner Ketoners rationella namn bildas genom att man lägger ändelsen -ontill namnet på motsvarande kolväte. Om stamkolvätet innehåller fler än tre kolatomer måste ketogruppens placering anges. Man numrerar då stamkolvätets kolatomer så att ketogruppens kolatom får lägsta möjliga nummer.

97 Namnge ketoner Om substituenter ingår i ketonen så ska även dessa anges i namnet. 2-metyl-3-pentanon 5-metyl-2-hexanon

98 Tioler Tioler (eller merkaptaner) har en tiolgrupp: Tioler har i regel en motbjudande lukt; den enklaste tiolen, metantiol, CH 3 SH, bildas bland annat vid sulfatmassaframställning och bidrar till den lukt som kan upplevas vid pappersbruk. Den illaluktande vätska som skunken utsöndrar består bland annat av olika tioler. Vid namngivning lägger man till ändelsen -tiol: Metantiol Etantiol

99 Fenoler Fenoler är fo reningar med en hydroxylgrupp (OH) bunden direkt till en bensenring: Fenol 1-naftol 2-naftol

100 Nitroföreningar Nitroföreningar innehåller nitrogrupper: Nitroföreningar är organiska ämnen som innehåller en eller flera nitrogrupper (-NO 2 ). R= En atomgrupp som ser olika ut i olika molekyler. Nitroföreningar är explosiva: Nitroföreningar är ofta explosiva, speciellt om de innehåller flera nitrogrupper. Nitroföreningar innehåller syre som är ett mycket effektivt oxidationsmedel. Nitroföreningar är instabila och kan lätt sönderfalla och ger då upphov till fri syrgas. Syrgasen kan sedan oxidera bränslet (framförallt kolatomerna i nitroföreningen) vilket leder till att det bildas en stor mängd gasmolekyler samtidigt som mycket värme frisätts. Detta leder tillsammans till ett högt gastryck och slutligen en explosion.

101 Exempel på nitroförening: TNT Fakta: TNT är ett av de vanligaste sprängämnena inom industrin och inom militären, delvis beroende på att det är relativt stabilt (jämfört med många andra sprängämnen) och reagerar inte med vatten på något sätt (kan därför användas i fuktiga förhållanden). TNT började användas i stor skala i bomber under 2:a världskriget. Namnet: Förkortningen TNT står för trinitrotoluen men namnet trotyl används ofta. Det riktiga namnet är dock 2,4,6-trinitrotoluen (alternativt; 2-metyl-1,3,5-trinitrobensen). Kemisk beteckning: C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3.

102 Film: 1 kg TNT

103 Film: 100 ton TNT

104 Aminer Aminer: Aminer är organiska ämnen som innehåller minst 1 kväveatom. De härstammar från eller liknar ammoniak (NH 3 ). Skillnaden är att en eller flera av de väteatomer som binder kväveatomen har bytts ut mot R-grupper (ofta kolvätegrupper). Molekyler som har en kväveatom bunden till en karbonylgrupp kallas amider och har andra egenskaper jämfört med aminer. Olika aminer: Beroende på hur många R-grupper (och väteatomer) som binder till kväveatomen så delar man in aminer i primära aminer med allmän formel RNH 2, sekundära aminer med allmän formel R 2 NH, tertiära aminer med allmän formel R 3 N och kvartära aminer med allmän formel R 4 N +. R-grupp= oftast en kolvätegrupp. Aminer är svaga baser: Kväveatomen har ett fritt elektronpar som kan attrahera och binda 1 proton. Definitionen av baser är att de kan uppta protoner och därför räknas aminer som baser (dock ganska svaga baser). Primär amin Sekundär amin Tertiär amin Kvartär amin

105 Metylamin Metylamin är den enklaste primära aminen. Den tillverkas genom en reaktion mellan ammoniak (NH 3 ) och metanol (CH 3 OH). Produktion och försäljning av metylamin är reglerat i många länder eftersom metylamin kan användas för att tillverka metamfetamin. Syntes av metylamin Metylamin (2S)-N-metyl-1-fenylpropan-2-amin (metamfetamin)

106 Namngivning av primära aminer Primära aminer kan sägas bestå av en amingrupp och en alkylgrupp som är kopplad till amingruppen. Prima ra aminer namnges med alkylgruppen fo ljt av ordet amin. Övriga substituenter namnges på samma sätt som i andra organiska föreningar. Kolet närmast amingruppen är kol nr. 1. Metylamin Pentylamin

107 Uppgift 4: Namnge den primära aminen på nedanstående bild Svar: 3-metylbutylamin (kolet närmast amingruppen är kol nr. 1).

108 Amider Amider: Molekyler som har en kväveatom bunden till en karbonylgrupp kallas amider och har andra egenskaper jämfört med aminer. Karbonylgrupp Allmän formel av en amid

109 Namnge amider Namnet börjar med stamkolvätet och avslutas sedan med amid. Metanamid Etanamid

110 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén:

111 Uppgift 6: a) Vilken ämnesklass tillhör nedanstående ämnen? b) Ange det systematiska namnet på nedanstående ämnen 1) 2) 3) 4) Svar: 1. a) karboxylsyra b) propansyra 2. a) aldehyd b) propanal 3. a) primär amin b) metylamin 4. a) eter b) dimetyleter 5. a) ester b) metylbutanoat 5) 6)

112 Organiska föreningar Ämnesklass: Beskrivning: Funktionell grupp och generell strukturformel: Suffix/ prefix: Exempel: Alkaner Alkener Alkyner Enbart kol och väte. Fullt med väte (mättat). Inga dubbelbindningar. Enbart kol och väte. Saknas väteatomer (omättat). Dubbelbindning. Enbart kol och väte. Saknas väteatomer (omättat). Trippelbindning. R-H (enkelbindningar) -an Metan; CH 4 Summaformel: C n H 2n+2 RC=CR` (dubbelbindning) -en Eten; CH 2 =CH 2 Summaformel: C n H 2n (trippelbindning) -yn Etyn; H-C C-H Summaformel: C n H 2n-2 Cykliska kolväten Kolväten där kolkedjan skapar en ringstruktur. Enkel-, dubbel-, eller trippelbindningar. cyklo- Cyklopentan; Arener (aromatiska föreningar) Minst en ringstruktur med 6 kolatomer och 3 dubbelbindningar med delokaliserade elektroner (bensenring). Ar-H (aromatisk ring). Fenoler OH-grupp kopplad till en bensenring Ar-OH (OH-grupp och aromatisk ring). Bensen; Fenol;

113 Organiska föreningar Ämnesklass: Beskrivning/funktionell grupp: Funktionell grupp och generell strukturformel: Alkoholer Karboxylsyror Ketoner Aldehyder Disulfider Kolvätekedja med minst en hydroxylgrupp (-OH). Kolvätekedja med minst en karboxylgrupp (-COOH). H + kan avges. Karbonylgrupp (-C=O) som på båda sidor omges av en kolvätekedja. En kolvätekedja som i ena änden slutar med en aldehydgrupp (-CHO). En kovalent bindning mellan två svavelatomer. Kolvätekedja på båda sidor. Etrar En syreatom som omges av 2 kolvätekedjor. Estrar Innehåller en esterbrygga (-COO-) som sitter mellan 2 kolvätekedjor. R-OH (hydroxylgrupp/ hydroxidgrupp) R-COOH (karboxylgrupp) R-C=O-R` (karbonylgrupp) R-CHO (aldehydgrupp) R-S-S-R` (disulfidbindning) Suffix: -ol -syra -on -al Exempel: Etanol; Etansyra; Propanon; Butanal; Dimetyldisulfid; R-CO-O-R` (esterbrygga/ esterbindning) -oat R-O-R` (etergrupp) -eter Dimetyleter; Metylpropanoat;

114 Organiska föreningar Ämnesklass: Beskrivning/funktionell grupp: Funktionell grupp och generell strukturformel: Suffix: Exempel: Aminer Innehåller en kväveatom bunden till minst en kolvätekedja. R-NH 2 R 2 -NH R 3 -N R 4 -N + (aminogrupp) -amin Metylamin Amider Innehåller en kväveatom bunden till en karbonylgrupp R-CO-NR 2 (amidgrupp) -amid Nitroföreningar Kolväte som innehåller minst en nitrogrupp; -NO 2 R-NO 2 (nitrogrupp) Tioler Kolväte som innehåller minst en tiolgrupp (-SH) R-SH (tiolgrupp) -tiol Metantiol Disulfider R-S-S-R` Proteiner Tillhör karboxylsyrorna. Aminogrupp och karboxylgrupp.

115 Namngivning av sekundära och tertiära aminer Sekundära och tertiära aminer namnges genom att den alkylgrupp som är mest komplex (flest kol) utgör ämnets basnamn. Övriga alkylgrupper som är bundna till kvävet behandlas som substituenter med prefixet N- (bokstaven N betyder att de är bundna till kväveatomen). Om flera alkylgrupper som är bundna till kväveatomen är identiska så förenklas namngivningen genom att namnet föregås av t.ex. di eller tri. N,N-dimetylbutylamin N-etyl-N-metylpropylamin

116 Uppgift 5: a) Vilken ämnesklass tillhör nedanstående ämnen? b) Ange det systematiska namnet på nedanstående ämnen 1) 2) 3) 4) Svar: 1. a) karboxylsyra b) propansyra 2. a) aldehyd b) propanal 3. a) primär amin b) metylamin 4. a) eter b) dimetyleter 5. a) ester b) metylbutanoat 5) 6)

117 Avslutar med frågor från alla 3 delar

118 Dimetyldisulfid

119 Ska jag ha funktionell grupp och generell formel i 2 olika kolumner? R-OH är generell formel medan -OH är funktionell grupp. Ska kolhydrater, fetter, proteiner och DNA tas med på något sätt. Kanske nämna att dessa ingår i biokemin och därför inte brukar tas upp under organisk kemi. Ska jag ha med dom i tabellerna? Ta med aminosyror och fettsyror under karboxylsyror.

120 Användningsområde för alkaner Olika alkaner har olika användningsområden eftersom längden på kolvätekedjan ger olika egenskaper. Bensin består av en blandning av kolväten med 5-10 kolatomer. Jetbränsle består av kolväten med 8 12 kolatomer. Diesel består av kolväten med kolatomer. (Kolla upp mer)

121 Alkaner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Aggregationsform: Metan 1 CH 4 Gas Etan 2 C 2 H 6 Gas Propan 3 C 3 H 8 Gas Butan 4 C 4 H 10 Gas Pentan 5 C 5 H 12 Flytande Hexan 6 C 6 H 14 Flytande Heptan 7 C 7 H 16 Flytande Oktan 8 C 8 H 18 Flytande Nonan 9 C 9 H 20 Flytande Dekan 10 C 10 H 22 Flytande

122 Alkaner Namn: Kolatomer: Kemisk beteckning: Aggregationsform: Undekan 11 C 11 H 24 Flytande Dodekan 12 C 12 H 26 Flytande Tridekan 13 C 13 H 28 Flytande Tetradekan 14 C 14 H 30 Flytande Pentadekan 15 C 15 H 32 Hexadekan 16 C 16 H 34 Fast Heptadekan 17 C 17 H 36 Fast Oktadekan 18 C 18 H 38 Fast Nonadekan 19 C 19 H 40 Fast Eikosan 20 C 20 H 42 Fast