KARLINSKA INSTITUTET Biomedicinprogrammet ALLMÄN RGANISK KEMI SKRIFTLIG RESTDUGGA 1 TISDAG DEN 12 NVEMBER 2012, KL. 8.30-10.00 Skrivningen ska inlämnas senast kl. 10.00. Efternamn:...Mapp nr.. BS! TEXTA TYDLIGT! Förnamn:... Personnr:... Resultatsammanställning: Totalsumma: Resultat: BS! MYKET VIKTIGT!! FÖRSE VARJE SIDA MED MAPP NUMMER! Besvara frågorna direkt i det utdelade materialet. Lägg in samtliga blad i den bifogade mappen. Inga blad får plockas bort! Skrivningar får ej tas med ut från skrivsalen! Tillåtna hjälpmedel: Molekylmodeller, periodiskt system. Totalt : 32 poäng Betyg (preliminärt) : Godkänd=16 poäng LYKA TILL!
Information Each correct answer gives one point. For questions having more than one correct answer the respective number of points will be given. int: 9 of the 23 questions have more than one correct answer. A minus point will be given for every answer that is too much, rather than for every wrong answer. Example: if a question has only one correct answer but two boxes are ticked, then one point will be given if the correct answer was marked, and a minus point will be given for the additional answer (= in total 0 points). In order to prevent the accumulation of minus points, the lowest score you can obtain for any question is set to zero.
VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 1 1. Antalet elektroner i kolatomens L-skal är The number of electrons in the L shell of a carbon atom is 6 2 8 4 2. m det finns fler orbitaler med samma energiinnehåll, så fylls dessa först med en elektron. Först när alla har fått en elektron fylls den andra elektronen på. Denna princip är också känd som In filling atomic orbitals, pairing of two electrons in degenerate (same energy) orbitals does not occur until each orbital contains one electron. This principle is also known as Markovnikov regel. / Markovnikov s rule. aufbau-principen. / Aufbau principle. und s regel. / und s rule. Pauli-principen. / Pauli principle. 3. Vilket grundämne har högst elektronegativitet? Which element has the highest electronegativity? F l e E ingetdera / none of the above 4. De nedanstående strukturerna har alla molekylformeln 2 4, men en är felaktig. Vilken? All of the structures below have the molecular formula 2 4, but one of them is incorrect. Which one? A B D
VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 2 5. I 2 -molekylen finns In the 2 molecule there are ingen elektron i den antibindande orbitalen / no electron in the antibonding. orbital 2 elektroner i den bindande orbitalen / 2 electrons in the bonding orbital. 2 elektroner i den antibindande orbitalen / 2 electrons in the antibonding orbital. 1 elektron i den antibindande orbitalen / 1 electron in the antibonding orbital. 6. I vilken/vilka av följande föreningar förekommer minst en bindningvinkel av ~120? Which of the following compounds contain(s) at least one bond angle of ~120? 3 2 N 2 3 2 3 A B D 7. En karbokatjon stabiliseras A carbocation is more stable ju fler F den binder / the more F it binds. ju fler den binder / the more it binds. ju fler 3 den binder / the more 3 is binds. 8. Vilka av följande bindningar är intramolekylära? Which of the following bonds are intramolecular? - dipolbindning / dipole bond - vätebindning / hydrogen bond - van der Waals-bindning / van der Waals bond - kovalent bindning / covalent bond E - jonbindning / ionic bond
VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 3 9. Para ihop en term från listan nedan med följande definition:...är en allmän term för molekyler med elektronfattiga delar som kan bilda en bindning genom att acceptera ett elektronpar från en elektronrikt molekyldel. Match a term from the list below to the following definition:...is a general term for species which have electron-poor sites that can form a bond by accepting a pair of electrons from an electron-rich site. kiral centrum / chiral center elektrofil / electrophile nukleofil / nucleophile karbanjon / carbanion E katjon / cation F transition state 10. Vilka av följande föreningar fungerar som syror i vatten? Which of the following compounds act as acids in water? 2 3 N 2 3 I A B D 11. Vilken av följande strukturer utgör 3-brompropen? Which of the following structures represents 3-bromopropene? A B D
VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 12. Vilken/vilka av följande föreningar har en dubbelbindning med E konfiguration? Which of the following compounds has a double bond with E configuration? N 4 A B 13. Vilken/vilka av följande är aldrig optiskt aktiva? Which of the following are never optically active? meso föreningar / meso compounds racemat / racemates enantiomerer / enantiomers diastereomerer / diastereomers E chirala molekyler / chiral compounds 14. Vilken är stabilast? Which is more stable? cyklohexan med axiella substitutenter / cyclohexane with axial susbtituents cyklohexan med ekvatoriella substituenter / cyclohexane with equatorial substituents 15. Ange den markerade chirala kolatomens konfiguration (R/S) i molekylen nedan. Assign R or S configuration to the indicated chiral center in the molecule below. S R
VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 5 16. Kokpunkten ökar när The boiling point increases when - temperaturen ökar / the temperature increases - molekylstorleken sjunker / the molecule size decreases - trycket ökar / the pressure increases - antal vätebindningar ökar / the number of hydrogen bonds increases 17. Reaktioner sker spontant när Reactions are spontaneous when - Δ>0, ΔS<0 - ΔG=0 - Δ<0 - ΔG<0 E - ΔG>0 F - Δ<0, ΔS>0 18. Vilken stereokemi förväntas för den kirala produkten av en S N 1 reaktion jämfört med reaktanten? Which stereochemistry can be expected for the chiral product of an S N 1 reaction as compared to the reactant? Produkten bibehåller reaktantens stereokemi. / The products retains the stereochemistry of the reactant. Produkten har inverterade stereokemi. / The product has inverted stereochemistry. En racemat förväntas. / A racemic mixture is expected. 19. Vilket/Vilka av följande påståenden beträffande konkurrens mellan eliminerings- och substitutionsreaktion hos alkylhalider är sant/sanna? Which of the following statements regarding the competition between elimination and substitution reactions of alkylhalides is/are true? - E1-eliminering ökar i betydelse jämfört med S N 1-substitution vid höjd reaktionstemperatur. / E1 elimination becomes more important compared to SN1 substitution when the reaction temperature increases. - Eliminering (E1/E2) minskar proportionellt i betydelse ju mer substituerat substrat man har. / Elimination (E1/E2) becomes proportionally less important the more substituted substrate one uses. - Endast El-eliminering minskar proportionellt i betydelse ju mer substituerat substrat man har. / nly E1 elimination becomes proportionally less important the more substituted substrate one uses.
VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 6 20. Vilken av alkylhaliderna bör reagera fortast vid en S N 2-reaktion? Which of the following alkyl halides should react fastest in an S N 2 reaction? A B 21. Vilken/vilka av följande reaktioner kan användas för att framställa 1-butanol? Which of the following reactions can be used to synthesize 1-butanol? A + - B Mg (1) (2) 2, + Mg 2, + D 2
VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 7 22. Vilken väg kommer reaktionen nedan att följa? Which path will the reaction below follow? 3 2 I + N 3 (i överskott / in excess) S N 1 S N 2 ingen reaktion / no reaction E1 E E2 23. Vilket/vilka påståenden om PL är riktiga? Which of the following statements about PL is/are correct? Det är främst gravitation som gör att molekylerna rör sig genom en PL-kolonn. / It is mostly gravity that makes molecules move through a PL column. Stationära fasen är alltid mer polär än mobila fasen. / The stationary phase is always more polar than the mobile phase. Elueringen sägs vara isokratisk när sammansättningen av mobil fasen är varierat under analysen. / The elution is said to be isocratic when the composition of the mobil phase is varied during the analysis. PL kan användas för båda kvalitativ och kvantitativ analys. / PL can be used for both, qualitativeand quantitative analysis.