Efternamn:...Mapp nr.. OBS! TEXTA TYDLIGT! Förnamn:... Personnr:... Totalsumma: Resultat: OBS! MYCKET VIKTIGT!! FÖRSE VARJE SIDA MED MAPP NUMMER!

Transkript

1 KARLINSKA INSTITUTET Biomedicinprogrammet ALLMÄN RGANISK KEMI SKRIFTLIG DUGGA 3 FREDAG DEN 14 DEEMBER 2012, KL Skrivningen ska inlämnas senast kl Efternamn:...Mapp nr.. BS! TEXTA TYDLIGT! Förnamn:... Personnr:... Resultatsammanställning: Totalsumma: Resultat: BS! MYKET VIKTIGT!! FÖRSE VARJE SIDA MED MAPP NUMMER! Besvara frågorna direkt i det utdelade materialet. Lägg in samtliga blad i den bifogade mappen. Inga blad får plockas bort! Skrivningar får ej tas med ut från skrivsalen! Tillåtna hjälpmedel: Molekylmodeller, periodiskt system. Totalt : 32 poäng Betyg : Godkänd=16 poäng (= 1 bonuspoäng) 19 poäng (=2 bonuspoäng) LYKA TILL!

2 Information Each correct answer gives one point. For questions having more than one correct answer the respective number of points will be given. int: 8 of the 22 questions have more than one correct answer. A minus point will be given for every answer that is too much, rather than for every wrong answer. Example: if a question has only one correct answer but two boxes are ticked, then one point will be given if the correct answer was marked, and a minus point will be given for the additional answer (= in total 0 points). In order to prevent the accumulation of minus points, the lowest score you can obtain for any question is set to zero.

3 VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 1 1. Vilken/vilka av följande föreningar är aromatisk? Which of the following compounds is/are aromatic? S A B D 2. Många aromatiska substitutionsreaktioner behöver katalyseras av en Lewis syra. Katalysatorn behövs för att den Many aromatic substitution reactions require catalysisby a Lewis acid. The catalyst is necessary because it A reagerar med aromatiska ringen och gör den till en bättre elektrofil / reacts with the aromatic ring making it a better electrophile B reagerar med aromatiska ringen och gör den till en bättre nukleofil / reacts with the aromatic ring making it a better nucleophile reagerar med inkommande elektrofilen och gör den till en bättre elektrofil / reacts with the incoming electrophile making it a better electrophile. D reagerar med inkommande nukleofilen och gör den till en bättre nukleofil / reacts with the incoming nucleophile making it a better nucelophile 3. Vilken/vilka av följande substituenter bundna till en bensenring är m-dirigerande? Which of the following substituents attached to a benzene ring are m-directing? A B D E S 3 N 2 N 2 3 A B D E

4 VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 2 4. Vilket av svaren nedan ordnar följande föreningar efter ökande reaktivitet för elektrofil aromatisk substitution (minst reaktivt först)? Which answer sorts the following compounds according to increasing reactivity for electrophilic aromatic substitution (least reactive first)? F N A 1<2<3<4 B 2<4<3<1 4<3<1<2 D 1<3<4<2 E 2<1<3<4 F 3<2<4<1 G 3<4<1<2 4<2<3<1 5. Markera reagens som krävs för omvandlingen av förening 1 till 3 (via 2). Mark reagents that are required for the conversion of compound 1 to 3 (via 2). N 2 N + 2 I A N 3 B + KI D I 2 E N 2 F NaN 2 G R--I

5 VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 3 6. Ange produkt(er) som bildas i följande reaktion. What is(are) the product(s) of the following reaction? A l All 3 B l A B 7. För att syntetisera 1,5-pentandiol från cyclopenten väljer du: In order to synthesize 1,5-pentanediol from cyclopentene you choose: A - ozonolys följd av reduktion med NaB 4 / ozonolysis followed by reduction with NaB 4 B - ozonolys följd av oxidation med perättiksyra / ozonolysis followed by oxidation with peracetic acid - KMn 4 D osmiumtetroxid / osmiumtetroxide 8. När etylacetat behandlas med NaB 4 fås en produkt bestående av: When ethylacetate is treated with NaB4 a product is obtained that consists of: A enbart etanol / only ethanol B acetaldehyd och etanol / acetaldehyde and ethanol enbart acetaldehyd / only acetaldehyde D enbart etylacetat / only ethylacetate E ättiksyra och etanol / acetic acid and ethanol

6 VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! 4 9. Vilken eller vilka av följande påståenden om gruppen med kväve A är korrekt? Which of the following statements about the group containing nitrogen atom A is/are correct? N B N A Gruppen är / The group is A en amid / an amide B en heterocyklisk amin / a heterocyclic amine en alifatisk amin / an aliphatic amine D en primär amin / a primary amine E en sekundär amin / a secondary amine F en tertiär amin / a tertiary amine G en kvartär amin / a quaternary amine 10. Vilket/vilka av följande påståenden om basiciteten av aminer är sanna? Which of the following statements about the basicity of amines is/are true? A En amin med ett sp 2 -hybridiserat kväve är mer basisk än en amin med ett sp 3 -hybridiserat kväve. / An amine with a sp 2 -hybridized nitrogen atom is more basic than an amine with a sp 3 -hybridized nitrogen atom. B Dimetylamin är mer basisk än metylamin. / Dimethylamine is more basic than methylamine. Bindning av elektonattraherande grupper till aminen ökar dess basicitet. / The binding of electron-withdrawing to the amine increases its basicity. D Anilin är mer basisk än cyclohexylamin. / Aniline is more basic than cyclohexylamine.

7 VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! Vilken/vilka av följande strukturer representerar skyddad glycin (dvs en glycin med en skyddande grupp bunden till amino- och/eller karboxylgruppen? Which of the following structures represents protected glycine, i.e. a glycine with a protective group bound to the amino and/or carboxyl group? A 3 - B N 3 + N 2 N 2 D 3 E 3 F N 3 + NBoc N 2 G N N N 2 N 2 A B D E F G 12. Vilken är produkten i den nukleofila substitutionsreaktion som sker när 1-amino-5-bromo-pentan upphettas? What is the product of the nucleophilic substitution reaction that occurs when 1-amino-5- bromopentane is heated? A pyrrol / pyrrole B pyridin / pyridine piperidin / piperidine D pyrimidin / pyrimidine E purin / purine

8 VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! Vilken/vilka av följande isotoper är radioaktiv? Which of the following isotopes are radioactive? A 11 B D 14 E 1 F 2 G Vilken typ av detekteringsmetod/anordning kan användas för att identifiera alla stabila kol- och väteisotoper? Which kind of detection method/device can be used for detection of all stablecarbon and hydrogen isotopes? A scintillation counter B NMR ionization chamber D mass spektrometri E photographic film 15. För vilken förening registrerades följande masspektrum? For which compound was the following mass spectrum recorded? A cyklopentanol / cyclopentanol B 1-pentanol etylpropyleter / ethyl propyl ether D 2-pentanol

9 VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! Vid 1 -NMR, hur förväntar du dig att signalen för gruppen som är markerad med pilen är splittad på grund av spinn-spinn-koppling? In 1 -NMR, which splitting pattern due to spin-spin coupling would you expect for the group marked by the arrow? A singlet B doublet triplet D quadruplet E multiplet 17. ur många typer av elektroniskt nonequivalenta protoner finns i 3 2 ( 3 ) 2? ow many kinds of electronically nonequivalent protons are present in 3 2 ( 3 ) 2? A 2 B 3 4 D 5 E Vilken eller vilka av följande understrukna protoner visar kemiska skift i regionen δ = i 1 NMR spektrum? Which of the following underlined protons show chemical shifts in the region of δ = in the 1 NMR spectrum? A - B Ar- D - 2 -l E -=- 3 F G Vilka steg ingår i en typisk radikalreaktion? Which steps are part of a typical radical reaction? A initiation B introduction combination D prolongation E propagation

10 VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDR SM LÄMNAS IN! Vilken av de angivna väteatomerna skulle abstraheras snabbast av Br 2 i närvaro av ljus? Which of the indicated hydrogen atoms would be abstracted most rapidly by Br 2 in the presence of light? A B A B Vilket eller vilka av följande påståenden om serinproteaser är korrekt? Which of the following statements about serine proteases is/are correct? A Serinproteaser förskjuter jämvikten av en hydrolysreaktion. / Serine proteases shift the equilibrium of a hydrolysis reaction. B Serinproteaser ökar reaktionshastigheten genom stabilisering av övergångstillståndet. / Serine protease enhance the reaction rate via stabilization of the transition state. Katalyserade reaktionen går via en kovalent enzym-substrat intermediär. / The catalyzed reaction proceeds via a covalent enzyme-substrate intermediate. D Serinproteaser innehåller metaljoner som kofaktorer. / Serine proteases contain metal ion cofactors. 22. Para ihop en term med följande definition:..är en kofaktor som är tätt bunden till enzymet. Match a term to the following definition:..is a cofactor that is tightly bound to the enzyme. A vitamin / vitamin B prostetisk grupp / prosthetic group kosubstrat / cosubstrate D isoenzym / isoenzyme