Ex. FUKTIELLA GUPPE (Ämnesklasser) Del B-2009 32-l + 2! 32- + l Kloretan Etanol Exempelstrukturer på ämnesklasserna 1-17: l 3 1. 2. 3. 4. Generellt: -l - = - Z = generell kolvätekedja (alkyl) Z= Funktionell grupp, Ex. -l, -, -, -2 m.fl. 1. Föreningars egenskaper bestäms av Z-gruppen och i mindre grad av -gruppen ( smältpunkt, kokpunkt, löslighet, reaktivitet m.m.). 2. lika -grupp med samma funktionell grupp (Z) bildar föreningar med liknande kemiska egenskaper. Ex. metanol, etanol, propanol... Vanliga funktionella grupper i organisk kemi Ämnesklass Funktionell grupp amn på funk.grp Exempel 1. Alkener Dubbelbindning Alkenylgrupp eten 2. Alkyn Trippelbindning Alkynylgrupp acetylen 3. Aromater Aromatring Aromatgrupp bensen 4. Alkylhalid -X alogen kloroform 5. Alkohol - ydroxigrupp etanol 6. Eter -- Etergrupp eter 7. itroförening - 2 itrogrupp nitroglycerin 8. Aminer - 2 Aminogrupp metylamin 9. Fenol Ar- Fenolgrupp fenol 10. Aldehyd - Aldehydgrupp acetaldehyd 11. Keton 1-(=)- 2 Ketongrupp aceton 12. Karboxylsyra - Karboxylgrupp etansyra (ättiksyra) 13. Estrar -- Ester grupp etylacetat 14. Amid ---() Amid grupp bensamid 15. itril - yanogrupp acetonitril 16. Syraklorid -l Klorformylgrupp acetylklorid 17 Karboxylsyraanhydrid ---- Anhydridgrupp ättiksyraanhydrid 3 2 2 2 5. 2 2 2 3 2 2 3 6. 7. 3 3 3 3 3 2 3 10. 11. 12. 13. 2 3 3 3 2 8. 9. l 3 3 14. 15. 16. 17. Funktionella grp med syre Alkohol - Eter -- Fenol Ar- Aldehyd - Keton 1-(=)- 2 Karboxylsyra - Estrar -- Funktionella grp med kväve Aminer - 2 Aniliner Ar- 2 Amid ---() Övriga: Alkylhalider -X itroförening - 2
Funktionella grp med syre ALKLE - Funktionell grupp - (alifatisk bunden) Derivat av kolväte där - byts ut mot - amnges genom att -ol läggs till motsvarande kolväte (-an! -anol) 3 Metanol 3 2 Etanol 3 3 2-propanol isopropanol Fysikaliska egenskaper - Vätebindningar medför att smältpunkt och kokpunkt är högre för alkoholer än för vanliga alkaner Lägre alkoholer är lösliga i vatten = kolvätekedja < 4 kolatomer är vattenlöslig Vätebindning 3 2 2 2 3 2 3 3 3 3 4-isopropyl-2-heptanol 1-butanol primär alkohol 2-butanol sekundär alkohol 2-metyl-2-propanol tertiär alkohol Alkoholgruppen som substituent: hydroxi- 3-hydroxi-4-metylcyklohexen ögre alkoholer har liknande egenskaper som alkaner opolära del Lipofil 3 3 2 3 2 2 3 2 2 2 polär del ydrofil starkt polär avtagande polära egenskaper Vätebindning Flervärda alkoholer 2 2 Etandiol etylenglykol 2 2 1,2,3-propantriol glycerol ETA -- amnges: Alkyl alkyl eter Fysikaliska egenskaper: 3 3 3 2 2 3 dimetyleter dietyleter ("vanlig" eter) Kokpunkt lägre än motsvarande alkohol. Kan inte vätebinda till sig själv (lägre kokpunkt än alkoholer) Etrar är generellt rel. oreaktiva, vattenolösliga, eldfarliga lösningsmedel.
FELE Ar- föreningar med en hydroxylgrupp bunden direkt till en aromatisk ring reagerar olika jämfört med alkoholer -. fenol Ph- 1-naftol Ar- 2-naftol bensylalkohol bs! ingen fenol = - ESASFMLE. Ex. Karboxylsyror, Fenolatanjon. (se även bensen tidigare) Pilens riktning utgår alltid från e-par eller!-bindning till!-bindning resp. e-par Fenoler är svaga syror: + Bas + Bas pk a! 10 3 2 + Bas 3 2 + Bas pk a! 16 Fenoxidjonen är resonansstabiliserad: esonansstrukturer förklarar elektronfördelningen esonanshybrid av fenolatanjonen -! rganiska SVAVEL-föreningar analoger till syreföreningar 3 2 S 3 2 S 2 3 S S Etanthiol Dietyl sulfid En disulfid -! = något högre elektrontäthet. egativa laddingen är delokaliserad (utspridd) över 4 atomer. Ju mer utspridd jon - Ju stabilare -! -! -! Alkohol-analog Eter-analog Peroxid-analog egler för resonansstrukturformler Generellt mycket illa luktande ämnen 1) Valensreglerna måste gälla (oktettregeln: 8 elektroner i yttre skalet) 2) esonansstrukturformlerna får bara skilja sig åt i omfördelningen av elektroner. Inga s bindningar får brytas, bara " bindningar och e par får flyttas. Avgörande för stabiliteten hos olika resonansstrukturer 1) De strukturer som har flest kovalenta bindningar är stabilast 2) Så lite laddningsseparation som möjligt 3) Det mest elektronegativa atomslaget får den negativa laddningen
ALDEYDE och KETE Del B-2009 ågra vanliga reaktioner för Aldehyder / Ketoner Karbonylgrupp +! -! Dipol, sp 2 kol, 120 vinkel eduktion till alkoholer ab 4 Aldehyd atruim Borhydrid 2 Primära alkohol Aldehyd - ändelse: -al Metanal Formaldehyd (formalin) 3 Etanal Acetaldehyd (Baksmälla) 3 2 Propanal Propionaldehyd l 1 3-klorpropanal Bensaldehyd umrering från aldehydkolet "bittermandelolja" Keton ändelse: -on 3 3 Propanon Aceton kp 56 3 2 3 Butanon Keton xidation av alkoholer: Primära alkoholer Sekundär alkohol: Addition till karbonylgrupp Aldehyd eller Keton ab 4 a 2 r 2 7 2 S 4-3 Aldehyd P 2 l 2 Sekundär alkohol xideras lätt vidare P = Pyridinum hloro hromate a 2 r 2 7 2 S 4 yanohydrin 3 Karboxylsyra Aceton - en Keton ny kol-kol bindning 2-Pentanon 3-Pentanon Aldehyder och ketoner är halvpolära, med lägre kokpunkt än alkoholer
KABXYLSY - ändelse -syra -oat Motsvarande salt Strukturformel Systemat. amn Trivialnamn Systemnamn Trivialnamn Metansyra Myrsyra metanoat formiat 3 Etansyra Ättiksyra etanoat acetat 3 2 Propansyra Propionsyra propanoat propionat 3 2 2 Butansyra Smörsyra butanoat butyrat 3 2 2 2 Pentansyra Valeriansyra pentanoat valeriat Dessa kortare karboxylsyror har alla stickande, frän och illaluktande lukt. Längre kolkedjor (>12 ) ger luktlösa och fasta karboxylsyror som kallas fettsyror Ph- Bensoesyra är en aromatisk karboxylsyra. Användning: konserveringsmedel elativt starka syror Ättiksyra: 3 + Bas pka! 5 3 a + Bas- Induktiv effekt: l Dipol l 2 2 l 2 2 l 2 2 2 polarisering av elektroner från elektronegativa atomslag ger dipoler är en starkare syra än pka 2,8 4,1 4,5 3 pka =4.8 Induktiva effekten av elektronegativa kloratomen avtar med avståndet Minskad syrastyrka esonansstabiliserad anjon bidrar till lågt pka Dimerer och vätebindning ger höga kp och smp för karboxylsyror eaktioner som ger karboxylsyror: xidation av primär alkohol: 3 a 2 r 2 7 3 2 3 Kp 78 2 S 4 20 118 xideras lätt vidare xidation av aromatisk sidkedja: Vanliga dikarboxylsyror 3 KMn 4 - Etandisyra xalsyra oxalat 2 S 4 Bensoesyra Finns i naturligt i t.ex rabarber och harsyra - 2- Propandisyra Malonsyra malonat Finns naturligt i kroppen
ESTE - ett karboxylsyraderivat Framställning ' Funktionell grupp - Änderlse: -yl -oat Syra 3 + -- 2 3 3 2 3 + 2 ättiksyra etanol etylacetat + 3 3 Salicylsyra Acetylsalicylsyra amngivning 3 2 3 Alkoholens alkylgrupp följt av syrasaltets namn Alkyl alkanoat etyletanoat etylbutanoat pentylacetat etylacetat (persika smak/doft) (banansmak/doft) Funktionella grp med kväven: AMIE - 2 amnges med alkyl följt av ordet amin. 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 metylamin dimetylamin trimetylamin tetrametylammonium jon primär sekundär!!!!!!!!!!!!! tertiär!!!!!!!!!!!kvartenär Sekundära och tertiära aminer namnges genom att den mest komplexa (flest kol) alkylgruppen bildar basnamn och övriga alkylgrupper bundna till kvävet behandlas som substituenter med prefixet - 2 propylamin -etyl--metylpropylamin -etylpropylamin Aminogruppen kan även behandlas som substituent och betecknas då amino- Ex 2 3 3 2-aminopropan Aminer är en organisk motsvarighet till ammoniak Många enkla estrar med rel. korta kolkedjor har angenäm doft Basisk hydrolys: Saponifiering (förtvålning av fetter) ydrolys: ' + + ' Aminer är baser: 3 2 2 + -l 3 2 3 l (aq) Ammoniumsalt Ammoniumjoner med stora -grupper är även vattenlösliga Aminer bildar vätebindningar, på samma sätt som alkoholer, med t ex annan amin eller vatten, genom aminogruppens väten och kvävets fria elektronpar. 2 17 35 Saponifiering 2 17 35 + 3 a + 3 17 35 a 2 17 35 glycerylstearat 2 glycerol natrium stearat "tvål"
Anilin Ar- 2 en aromatisk bas 2 Anilin är en svagare bas än etylamin I DA och A ingår bl.a. 2 2 Adenin- en purin bas ytosin - en pyrimidin bas esonans ger lägre elektrontäthet på kvävet! lägre basstyka ågra vanliga aromatiska aminer 2 2 2 2 anilin 2-metylanilin o-toluidin 3-metylanilin m-toluidin 4-metylanilin p-toluidin Kväveinnehållande aromater Pyridin ikotin 3 3 3 3 Koffein istidin en aminosyra 2 DA ( eller A) strängarna hålls ihop med vätebindningar mellan en purinbas och en annan pyrimidinbas Amniner ingår i många läkemedel och droger. Att kvävet kan protoniseras spelar en viktig roll för transport mellan olika membranväggar. Exempel: 3 S 3 Losec (meprazol) 3 3 Viagra Et S 3 3
AMID - ett karboxylsyraderivat 2 ' Ändelse: -amid 2 metanamid formamid 3 2 etanamid acetamid 3 2 2 propanamid propionamid ' '' alogenföreningar -X -F -l -Br -I = -X alogen betraktas alltid substituent l Br I 1-Klorbutan 2-Brombutan 2-Jod-2-metyl propan X bundet till primärt kol sekundärt kol tertiärt kol Vanliga halogenföreningar: Fl 3 Freon 11 F 2l 2 Freon 12 F 3-lBr alotan Sekundära och tertiära amider namnges som -alkyl substituerade primära amider 3 3 Br 3 3 -metyletanamid,-dimetylmetanamid,-dimetylformamid (DMF),-dietyl-3-brombutanamid l l Dioxin - ett fruktat miljögift l l 2l2 Diklormetan Metylenklorid Vanligt lösningsmedel l3 Triklormetan Kloroform ancerogent lösningsmedel l4 Tetraklormetan Koltetraklorid ancerogent lösningsmedel 2=-l Vinylklorid PV-plast tillverkning Alla halogenföreningar är brandofarliga, och har en densitet högre än vatten. polära. Framställning: + '- 2 ' + 2 Användning: lösningsmedel, brandsläckare, dock även miljöbovar som kylmedel och miljögifter Ex.vis Peptdbindning esonans: 2 Amidkvävet är mindre basiskt jämfört med aminer 2 (- 2-2 ) ågot mindre vanliga karboxylsyraderivat är: SYAKLID och KABXYLSYA AYDID (Se laborationen) --l ---- itroföreningar -2 itrogruppen betraktas alltid som substituent 2 2 3 2 2 2 2 2 2 3 2 2 itrometan 3-itrocyklohexen nitroglycerin 2,4,6-trinitrotoluen Trotyl (TT) itroföreningar brinner generellt exotermt och explosivt