Tentamen i rganisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01), 13-08-19 1) Molekylmodeller är tillåtet hjälmedel. ) Besvara varje fråga på separat ark. Korta och koncisa svar uppskattas! 3) Skriv namn och och personnummer på varje ark. 4) Ange kurskod på omslaget. 5) Tentavisning fredag 3/8 kl. 1-13 i seminarierummet, CAS. Betygsgränser: -fak: G 45-66p, VG 67-90p; LT: 3 45-60p, 4 61-75p, 5 76-90p Lycka till, PS 1. Den här frågan behandlar substansklasser och trivialnamn. a) Ange substansklassen för var och en av följande föreningar. (3p) R R R b) Ange trivialnamnet för följande vanliga substanser. (3p) c) Rita strukturer för de här föreningarna: ättiksyraanhydrid, glykol, toluen, acetylen. (4p) R' a) Inom organisk kemi används ofta pilar för att åskådliggöra centrala begrepp och processer. Ange kortfattat innebörden av följande pilar: (4p) b) Ange hybridiseringen för de indikerade atomerna i nedanstående strukturer: (6p) 3. Den deuteriummärkta,-dimetyl-4-iso-propyl-klorcyklohexanen, 1, utsätts för natriumetoxid (natriumetylat). Deuterium, D, är en tyngre och stabil isotop av väte. a) Ange den stabilaste konformationen av 1. (4p) b) Visa utgående från en lämplig konformation med en tydlig reaktionsmekanism, vad som bildas när 1 behandlas med natriumetoxid. Kommer produkten att vara deuteriummärkt? (4p) c) Kommer den diastereomera cyklohexanen,, att reagera fortare eller långsammare än 1? Motivera kort och klart. (p) D D 1 1
4. I ett nyligen publicerat arbete riktat mot syntes av en biologiskt intressant alkaloid (naturligt förekommande kväveinnehållande förening) använde man förening 3 som startmaterial (Weiss, M. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 011, 50, 11501.). Tyvärr är inte 3 kommersiellt tillgänglig utan måste framställas från dietylsuccinat (1) enligt nedanstående reaktionsschema. Et 1, Et= etyl Et 1) aet ) 3 Et C C Et a, 1,-dibrometan Et C 3 C Et C Et C Et 4 a) Ange en tydlig mekanism för omvandlingen av 1 till. (7p) b) är förening behandlas med a (en stark bas) i närvaro av 1,-dibrometan erhålls den önskade produkten 3. Varför bildas 3 och inte den regioisomera föreningen 4 istället? Motivera kortfattat! (3p) 5. Den teoretiskt något obevandrade laboranten herr K löste sin laborativa uppgift helt K. En blandning av nedanstående etrar behandlades med 0,05 M 4 under svag värmning. ( 4, perklorsyra, är en mycket stark syra med ett pka-värde kring 10.) an fick, som sig bör, bara en enda produkt (trots blandningen i startmaterialet). jälp nu herr K på traven med en tydlig reaktionsmekanism, som dessutom visar att det blir enbart en produkt. (10p) 6. Pyrrol är en aromatisk förening. a) Vad menas med begreppet aromatisk förening? Använd gärna pyrrol när du förklarar! (3p) b) Aromatisk elektrofil substitution, t ex nitrering, av pyrrol kan ge två möjliga produkter, enligt reaktionschemat nedan. Av dessa erhålls -nitropyrrol (1) som huvudprodukt i mycket hög selektivitet och endast små mänder 3-nitropyrrol () bildas. Förklara varför 1 är huvudprodukten i reaktionen! [Tips: du behöver jämföra reaktionsmekanismerna för bildandet av 1 och ; det går bra att använda en generell elektrofil, E +, när du svarar.] (5p) 3, pyrrol 1,5-dinitropyrrol c) m ett överskott 3 används vid nitreringen noteras, initialt något förvånande, att endast små mänder av dinitrerad produkt, t ex,5-dinitropyrrol, bildas. Förklara nu varför det är mindre gynnsamt att bilda dinitropyrrol jämfört med nitropyrrol. (p)
7. a) Warfarin är ett blodförtunnande läkemedel (t ex Waran ) som dessutom används som råttgift. Lokalisera alla stereogena centra (stereocentra), rita upp och namnge alla stereoisomerer enligt R,Ssystemet. Vad kallas stereoisomererna parvis? (3p) Warfarin b) Rita upp meso-3,4-difluorohexan. Vad kännetecknar en mesoförening? (4p) c) Förklara följande fenomen: (3p) 50% 50% 8. a) Visa med ett korrelationsdiagram hur en π-bindningen i en alken bildas från p-orbitaler hos två kolatomer. (4p) b) Markera vilken orbital som är M och vilken som är LUM. (p) c) Är alkener nukleofila eller elektrofila? Motivera kortfattat varför. (4p) 9. "Finn fem fel!" I den här frågan gäller det att vara kritisk och se vad det är som inte står rätt till. Vart och ett av förslagen innehåller ett allvarligt fel, t ex i mekanismen eller produkten. Visa nu med en kort motivering vad som är fel! (10p) BS! I slutet av tentan finns ett extrablad med reaktionsförslagen. Använd detta och ringa in felen, ge en kort motivering och lämna in extrabladet (namnat!) med övriga tentasvar. a) b) c) 3 d) e) Fe 3 3 3
4
AM: EXTRABLAD 9. "Finn fem fel!" I den här frågan gäller det att vara kritisk och se vad det är som inte står rätt till. Vart och ett av förslagen innehåller ett allvarligt fel, t ex i mekanismen eller produkten. Visa nu med en kort motivering vad som är fel! (10p) a) b) 3 c) d) 3 e) Fe 3 5