1 IFM/Kemi 050821 MEKLATU (kort version) ALKAE mättade alifatiska kolväten Acykliska: n2n+2 amn Molekylformel amn Molekylformel Metan 4 Etan 2 6 Propan 3 8 Butan 4 10 Pentan 5 12 exan 6 14 eptan 7 16 ktan 8 18 onan 9 20 Dekan 10 22 Strukturformler metan etan propan bs! Då kol är sp 3 hybridiserat Det finns två olika butaner och tre olika pentaner Strukturer med streckformler: butaner pentaner Föreningar som har olika strukturformler men samma molekylformel kallas ISMEE Det finns alltså tre isomera pentaner. Dessa har olika fysikaliska egenskaper, t.ex. kokpunkt. De bör därför ha olika namn.
2 ALKYLGUPPE, ALKYLSUBSTITUETE m etyl ( Me- ) 3 sek. butyl 3 2 3 etyl ( Et- ) propyl ( Pr- ) 3 2 3 2 2 tert. butyl 3 3 3 isopropyl 3 3 pentyl 3 2 2 2 2 butyl ( Bu- ) 3 2 2 2 isopentyl 3 2 2 isobutyl 3 2 3 alkyl 3 Ibland används beteckningen n- (= normal) framför alkylgrupp för att tala om att kolkedjan ej är grenad. n-propyl = 3 2 2 och n-butyl = 3 2 2 2 Detta gäller också vanliga kolväten. n-pentan = För att namnge en förening entydigt och systematiskt används: IUPA-SYSTEMET (International Union of Pure and Applied hemistry) Varje systematiskt namn består av tre delar: 1 GUDSKELETT (från antalet kol i längsta kolkedjan) 2 ÄDELSE (efternamn, funktionell grupp) 3 ETT ATAL PEFIX (förnamn, substituenter). namnges 2-metyl but an 3 2 3 3 Isopentan 3. 1. 2. 1 Grundskelettet but kommer från den längsta kolkedjan. (4 = butan). m två kolkedjor är lika långa väljs den som har störst antal substituenter. 2 Ändelsen an anger att föreningen är en alkan (Funktionell grupp). 3 Prefixen 2-metyl anger typ av substituent och dess position. För 3 gäller: - Att kolatomerna numeras från den ände som ger lägst nummer för första (skiljande) substituent. - Då flera identiska substituenter förekommer i molekylen anges deras antal med prefix av typen: di, tri, tetra, penta, hexa för två, tre, fyra, fem resp. sex grupper.
3. 6 5 4 3 2 1 3 2 2 3 3 3 2,4-dimetylhexan ej 3,5-dimetylhexan 3 2 3 3 3 3 2,3,5-trimetylhexan ej 2,4,5-trimetylhexan - Substituenterna skrivs i alfabetisk ordning. Prefixen av typen di, tri, osv räknas ej (jmf understrykning sid. 2 och exempel nedan, undantag är vanliga t.ex. "andbook").. 3 2 2 2 3 3 2 2 3 5-etyl-2-metyloktan 3-etyl-2,5-dimetylhexan YKLALKAE Monocykliska: n2n ykliska kolväten namnges efter antalet kolatomer i ringen och ges prefixet cyklo-. 2 2 2 2 2 2 cyklohexan 1-etyl-1,3-dimetylcyklopentan ykloalkaner kan också betraktas som substituenter ex. cyklopropyl, cyklohexyl osv FUKTIELL GUPP För molekyler innehållande funktionell grupp gäller: A B Grundskelettet skall innehålla den viktigaste funktionella gruppen och den längsta möjliga kolkedja. umreringen skall göras så att funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt.
4 ALKEE omättade kolväten (n2n) Ändelsen -en. 2 2 eten etylen Vanliga trivialnamn anges med kursiv stil 2 3 propen 1-buten 2-buten isopren (trivialnamn) umrering sker alltid genom dubbelbindningen 2-etyl-3-metyl-1-buten Vid två dubbelbindningar ändelsen -adien Vid tre dubbelbindningar ändelsen -atrien ALKYE omättade kolväten (n2n-2) Ändelse -yn amnges på samma sätt som alkener. etyn acetylen 2 3 1-butyn 3 propyn 3 3 2-butyn AMATISKA KLVÄTE Bensen elektronerna delokaliserade s.k. resonans 3 3 3 3 3 2 3 3 toluen o-xylen m-xylen p-xylen styren o = orto m = meta p = para
5 Polyaromatiska kolväten naftalen antracen fenantren difenyl bifenyl Som substituent betecknas gruppen fenyl och förkortas Ph - eller ϕ - (äldre beteckning) t.ex. Styren heter då fenyleten ALGEFÖEIGA F l Br I X Samlings betecning alogenerna (X) betraktas alltid som substituent på motsvarande kolväte. l Br I 1-klorbutan 2-brombutan 2-jod-2-metylpropan Trivialnamn på några vanliga halogenföreningar 3 I metyljodid 2 =-l vinylklorid 2 l 2 metylenklorid 2 =- 2 -l allylklorid l 3 kloroform Ph- 2 -l bensylklorid l 4 koltetraklorid ITFÖEIGA - 2 itrogruppen betraktas alltid som substituent 2 3 2 3 2 nitrometan 2 3-nitrocyklohexen 2 2,4,6-trinitrotoluen trotyl
6 ALKLE - Funtionell grupp (alifatiskt bunden) Tre olika typer av alkoholer: 2 primär sekundär tertiär Alkoholer namnges genom att ändelsen - ol läggs till motsvarande kolväte 3 metanol 3 2 2 1-propanol 3 2 etanol 3 2-propanol, isopropanol 3 Trivialnamn på några vanliga alkoholer: Ph 2 2 2 2 2 Bensylalkohol glykol glycerol etylenglykol glycerin två-värd alkohol tre-värd alkohol Funktionell grupp skall ha så lågt nummer som möjligt 3-metyl-1-butanol 1-etylcyklopentanol 1,3-cyklopentandiol Vid komplicerade föreningar kan alkoholgruppen betraktas som substituent och benämnes då hydroxi- FELE Ph och Ar Förening med en hydroxigrupp direkt bunden till en aromatisk ring kallas fenoler 2 2 fenol 1- naftol -naftol 2-naftol -naftol 2 2,4,6-trinitrofenol pikrinsyra
7 xidation av alkoholer primär alkohol sekundär alkohol tertiär alkohol 2 ox. aldehyd ox. 1 ox. 1 keton 1 ox. oxideras normalt ej 2 karboxylsyra ETA -- amnges genom att ange alkylgrupperna i bokstavsordning följt av ordet eter dvs. alkylalkyleter eller dialkyleter. 3 3 dimetyleter 3 2 2 3 dietyleter (vanlig eter) 3 2 3 etylmetyleter Ph 3 fenylmetyleter anisol Etergruppen behandlas ofta som substituent och får då namnet metoxi-, etoxi-, fenoxi- osv AMIE Fyra olika typer av aminer 2 primär sekundär tertiär kvartär Primära aminer namnges med alkyl följt av ordet amin 3 2 metylamin 3 3 2 2 2 3-metylbutylamin Sekundära och tertiära aminer namnges genom att den mest komplexa (flest kol) alkylgruppen bildar basnamn och övriga alkylgrupper bundna till kvävet behandlas som substituenter med prefixet -. m alla alkylgrupper bundna till kväve är identiska förenklas namngivningen,-dimetylbutylamin -etyl--metylpropylamin tributylamin 3
8 ågra vanliga aromatiska aminer 2 2 2 2 anilin 2-metylanilin o-toluidin 3-metylanilin m-toluidin 4-metylanilin p-toluidin Aminogruppen kan även behandlas som substituent och betecknas då amino- KETE Funktionell grupp Ändelse -on eller prefix oxo- ( karbonyl grupp ) propanon aceton butanon 2-pentanon ALDEYDE Ändelse -al Funktionell grupp - 3 3 2 metanal etanal propanal formaldehyd acetaldehyd propionaldehyd Ph bensaldehyd KABXYLSY Funktionell grupp Ändelse -syra motsvarande salt har ändelsen -oat
9 Karboxylsyror: Motsvarande salt Strukturformel Systematiskt namn Trivialnamn Systemnamn Trivialnamn metansyra myrsyra metanoat formiat 3 etansyra ättiksyra etanoat acetat 3 2 propansyra propionsyra propanoat propionat 3 2 2 butansyra smörsyra butanoat butyrat 3 2 2 2 pentansyra valeriansyra pentanoat valeriat 3 -( 2 ) 14 hexadekansyra palmitinsyra palmitat 3 -( 2 ) 16 oktadekansyra stearinsyra stearat Ph- bensoesyra Ph-=- 3-fenylpropensyra kanelsyra 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 cis-9-oktadekensyra oljesyra oleat KABXYLSYADEIVAT ESTA 1 Funktionell grupp: Framställning: + 1 1 + 2 Karboxylsyra alkohol ester amngivning: Alkoholens alkylgrupp följt av syrasaltets namn 3 2 3 etyletanoat (ändelsen -oat) etylacetat Ph 3 metylbensoat propylbutanoat 1-metylpropyl 3-metylhexanoat
10 AMIDE Funktionell grupp: Ändelse -amid Primära amider: ex 2 3 2 Ph 2 metanamid formamid etanamid acetamid bensamid Sekundära och tertiära amider namnges som -alkyl substituerade primära amider 3 3,-dimetylmetanamid,-dimetylformamid DMF Ph 3 2 3 -etyl--metylbensamid ITILE - Funktionell grupp - - Ändelse -nitril eller prefix cyano- Ändelse - nitril eller prefix cyano- 3 - etannitril acetonitril 3 2 - propannitril propionitril 3-cyanobutansyra ETYKLISKA FÖEIGA S pyridine furan pyrrol tiofen furfural piperidin pyrrolidin tetrahydrofuran dioxan