TENTAMEN i ORGANISK KEMI 2 (TFKE06) ,

Relevanta dokument
Lösningsförslag: Tentamen i Organisk kemi 2, TFKE06,

Svar: Tentamen i Organisk kemi 2, TFKE06, ,

H 3 C. 5. Förklara varför fenol (se ovan) är en starkare syra än cyklohexanol (pk a =18).

Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Tentamen i Organisk kemi, 7.5 hp (KO3003) FACIT

Tentamen i Organisk kemi AK 2/6 2005,

Inga hjälpmedel är tillåtna. För att få godkänd kurs måste man få minst 40 poäng på examen.

7,5 högskolepoäng. Organisk kemi Provmoment: Tentamen Ladokkod: A100TG Tentamen ges för: Kemiingenjör, tillämpad bioteknik.

TENTAMEN i FYSIKALISK-ORGANISK KEMI 7,5 hp, NKEC , kl

TK061B Tillämpad bioteknik, antagna 2012, Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Olika typer av kolväten

2. SUBSTITUTION (Nukleofil substitution) S N 2

Tentamen i Organisk kemi 25/5 2011,

Tentamen i organisk kemi, KOKA05, 5 hp, Måndagen den 1 juni 2009,

KARBOKATJON KARBANJON

ALDEHYDER och KETONER Del D-2007

Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Tentamen i organisk kemi, KEMB01, 15 hp, fredagen den 13 januari 2012,

REAKTIONER : A. ADDITION Crowe p REAKTIONER: Del D-2009 Generella typer : 1. Addition 2. Substitution 3. Elimination 4.

Kiralitet former som är spegelbilder av varandra men ej identiska. Jämför med händer.

Tentamen i Organisk kemi 16/ ,

Föreläsning 17. Karbonylkolets kemi II Kapitel 17 F17

Ange längst upp på omslaget ett referensnummer (6 tecken, t.ex. bilnummer) om du vill kunna se resultatet på kurshemsidan när rättningen är klar.

1 Ange lämpliga reagens till följande reaktioner. Inga mekanismer behövs.

FUNKTIONELLA GRUPPER (Ämnesklasser) Fö

Föreläsning 10. Alkener I Kapitel 10 F10

Totalt 10 uppgifter, vardera värd 10p (totalt 100p). För godkänt fordras minst 50p, för 4:a minst 66p och för 5:a minst 83p.

Reaktionsmekanismer. Kap 6

Lösning till Tentamen i Kemi (TFKE16),

Föreläsning 16. Karbonylkolets kemi I Kapitel 16 F16

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Övningsfrågor inför dugga 3 och tentamen

Reaktionsmekanismer. Kap 6

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI: FACIT

Tentamensuppgifter moment 2, organisk kemi.

1. Introduktion. Vad gör senapsgas så farlig?

Föreläsning 13. Aromater I Kapitel 13 F13. 1) Introduktion 2) Bensens struktur och egenskaper 3) Aromaticitet 4) Aromatiska föreningar

Efterarbete: LÖSNINGSFÖRSLAG TILL UPPGIFTER - O +

Föreläsning 8. Reaktionslära I Kapitel

Föreläsning 11. Alkener II Kapitel 11 F11

Tentamen i Organisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01),

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

CH 3 N. metylamin dimetylamin trimetylamin tetrametylammonium jon primär sekundär!!!!!!!!!!!!! tertiär!!!!!!!!!!!kvartenär

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Tentamen i Organisk Kemi (3B1760) Tisdagen den 30 augusti 2005, kl

Tentamen i Organisk kemi 28/5 2013,

Organisk kemi AK KOK Ulf Ellervik

F1 F d un t amen l a s KEMA00

Viktigt! Glöm inte att skriva Tentamenskod på alla blad du lämnar in.

Föreläsning 21. Sammanfattning F21. 1) Introduktion 2) Upprening 3) Karaktärisering. 4) Beräkningskemi 5) Mer organisk kemi 6) Forskning

Rättningstiden är i normalfall tre veckor, annars är det detta datum som gäller: Efter överenskommelse med studenterna är rättningstiden fem veckor.

Skrivning i Oorganisk och organisk kemi för Bt3 och K2, KOK080

Föreläsning 12. Alkener III Kapitel 12 F12

Tentamen i Organisk kemi (KEGA01/KEGAH0/KEGAO0/KEGAOO/KEGAAK) (KEGL01/BIGLN3) 20 januari 2016, kl

Valenselektroner = elektronerna i yttersta skalet visas nedan för några element ur grupperna

1. Ett grundämne har atomnummer 82. En av dess isotoper har masstalet 206.

Totalt 10 uppgifter, vardera värd 10p (totalt 100p). För godkänt fordras minst 50p, för 4:a minst 66p och för 5:a minst 83p.

Aromatiska föreningar

UTTAGNING TILL KEMIOLYMPIADEN 2012, OMGÅNG 2

Övningsuppgifter. till Ellervik, Sterner; Organisk Kemi. Studentlitteratur, 2004

Rättningstiden är i normalfall 15 arbetsdagar, annars är det detta datum som gäller:

Tillåtet hjälpmedel: molekylmodeller Periodiskt system och tabeller med bindingsstyrkor och pka-värden är bifogade efter frågorna

Föreläsning 15. Aromater III - andra reaktioner Kapitel 15

Tentamen i organisk kemi, KOKA05 Tisdagen den 26 augusti 2010,

Kapitel 2. Kovalent bindning

Föreläsning 7. Alkoholer, aminer och alkylhalogenider Kapitel 8. 1) Introduktion 2) Alkoholer 3) Aminer 4) Alkylhalogenider

KEMA02 Oorganisk kemi grundkurs F3

O O EtOAc. anilin bensoesyraanhydrid N-fenylbensamid bensoesyra

Uppsala Universitet Institutionen för fotokemi och molekylärvetenskap EG FH Konjugerade molekyler

Tentamen i Organisk kemi 4/6 2010,

Namnge och rita organiska föreningar - del 1 Introduktion till att rita och namnge organiska föreningar. Niklas Dahrén

Namnge och rita organiska föreningar - del 5

Atomen och periodiska systemet

Övningsuppgifter. till Ellervik, Sterner; Organisk Kemi. Studentlitteratur, 2004

Lösningar kan vara sura, neutrala eller basiska Gemensamt för sura och basiska ämnen är att de är frätande.

8.1 Se lärobokens svar och anvisningar. 8.2 Se lärobokens svar och anvisningar. 8.3 a) Skrivsättet innebär följande strukturformel

Kemiolympiaden 2014 En tävling i regi av Svenska Kemistsamfundet

2. Transitions state theory för att jämföra relativa reaktiviteten hos olika substrat

Tentamen i Organisk Kemi 2 (KD1100/3B1760) Torsdagen den 27 augusti, kl Tillåtet hjälpmedel: molekylmodeller

Kemiska reaktioner: Olika reaktionstyper och reaktionsmekanismer. Niklas Dahrén

FUNKTIONELLA GRUPPER (Ämnesklasser)

1 a) Namnge följande strukturer med gängse trivialnamn eller enligt IUPAC (1p per struktur)

Föreläsning 14. Aromater II - elektrofil aromatisk substitution Kapitel 14 F14

Kemisk bindning I, Chemical bonds A&J kap. 2

Oxidationstal. Niklas Dahrén

Syror, baser och ph-värde. Niklas Dahrén

Tentamen i KEMI del B för Basåret GU (NBAK10) kl Institutionen för kemi, Göteborgs universitet

Prov i kemi kurs A. Atomens byggnad och periodiska systemet 2(7) Namn:... Hjälpmedel: räknedosa + tabellsamling

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI: FACIT

Tentamen i Organisk Kemi 2 (KD1100) Onsdagen den 21 maj 2008, kl Tillåtet hjälpmedel: molekylmodeller

Tentamen för KEMA02 lördag 14 april 2012, 08-13

Skrivning i Oorganisk och organisk kemi för Bt3 och K2 KOK080, ,

Här växer människor och kunskap

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI: FACIT

Kovalenta bindningar, elektronegativitet och elektronformler. Niklas Dahrén

1. a) Markera polära och icke-polära delar i nedanstående molekyl. Vilken typ av ämne är det, och vad heter molekylen? (2p)

Proteiner. Biomolekyler kap 7

Vätebindningar och Hydro-FON-regeln. Niklas Dahrén

Transkript:

TETAME i RGAISK KEMI 2 (TFKE06) 2012-10-23, 14.00-18.00 Lösningsförslag: 1. Vilken förening i respektive par a)-d) har surast väte? Ge kort förklaring till svaret. (10 p) a) b) F C 2 C Cl C 2 C c) d) 3 3 a) Fluoriden mer elektronegativ och polariserar elektroner från gruppen starkare.. b) Fenylaceton (t.v) ger stabilare karbanjon, då denna även kan stabiliseras med fenylringen via resonans. c) Cyklopentadien anjonen är aromatisk (4n2) dvs stabiliserad och cykloheptatrien anjonen anto-aromatisk. d) Anilinium jonen är surare, då elektrontätheten på kvävet i anilin är lägre pga resonans med aromatringen, och därigenom sämre bas. 2.a) Rangordna följande karboxylsyraderivat efter ökande reaktivitet med etanol: Förklara reaktivitetsordningen: Karboxylsyraerivat med bäst lämnande grupp (svagast bas) är reaktivast. (3 p) b) Ange R S konfiguration av de kirala center som finns i Askorbinsyra (vitamin C). (2.5 p) Askorbinsyra C 2 (R) (S) c) umulen är en terpen som finns i humle. Markera isoprenenheterna i humulenstrukturen (2.5 p) d) Rita steroiden Androsteron (se nedan) i sin stabilaste konformation. (2 p) C 3C3 C 3 C 3 C 3 3 C umulen C 3 = Androsteron C 3

3. Ange huvudprodukt med strukturformel för respektive reaktion a)-e). Redovisa i förekommande fall produktens stereokemi. (2 p / rätt svar) a) b) Ph Ph Ph a / 3 C 3 C Ph (E) ab 4 c) d) C 3, 2 C 3 e) C 3 1: B 3, TF 2. 2 2, C 3 1,2 Trans 4. a) Vilka av reagensen A-D ska reagera parvis för att ge produkten E i högst utbyte? Förklara (3 p) 3 C C 3 3 C 3 C 3 C K C C 3 C 3 3 B C E S 2 3 C A a 3 C C 2 C 3 D och tertiär alkylhalid ger E2, inte S 2. Ej h S 1 och E1 som bara fungerar i sura neutrala betingelser. För BC är ej E2 möjlig. b) Visa mekanismen och produkt för följande reaktion: (3 p) 3 C C 3 E2 1) - i överskott 2) 3-3 c) Visa med reaktionsformler (reagens och mellanprodukter) hur Metyl 3-nitrobensoat kan framställas från toluen och lämpliga reagens. (4 p) Svar: C 3 KMn4 C ex.vis Me / 1) SCl 2 2) Me CMe 3 2 S 4 CMe 2

5.a) t steg i ureacykeln för att befria kroppen från ammoniak är överföringen av argininosuccinat till aminosyran arginin och fumarat. Föreslå en mekanism för reaktionen. (5 p) C 3 Argininosuccinat 2 C C C 3 Arginin 2 2 C Fumarat C C 3 2 C C Res.Stab till C= C 3 2 - C C b) Förklara med mekanism observationen att S 2-reaktionen mellan (dibrommetyl)bensen och a ger bensaldehyd och inte (dihydroximetyl)bensen som kan förväntas vid dubbelsubstitution: (5 p) - - bra lämnande grupp elimination ger karbonylgrupp 6. ktan-2,7-dion reagerar med bas i en cyklisk Aldolkondensation. Vilken/vilka produkter kan bildas? m flera produkter kan bildas avgör vilken som bör vara huvudprodukt. Förklara och skriv mekanism. (8 p) a a C 3 b Ger 5-ring, mer stabil Förening X (C 8 12 ) 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C Ger 7-ring, mindre stabil 3 C - 3 C 3 C 3 C 7-ringsprodukt bildas ej. 3 C 3 C E1cB 3 C 3 C Res.Stab till C= - 3 C 3 C - 2

6.b) Vilka två av följande tre föreningar överensstämmer med någon av de IR-spektra A och B som visas nedan. Ange kort motivering till ditt svar. (2 p) C=!1700 cm-1 Spektra A 7. a) Vilka avföljande föreningar A-D visar UV-absorption mellan 200 och 400 nm. Motivera kortfattat. (2 p) A <200 nm ej konjugerad B! 220 nm Konjugerad D C! 300 nm Konjugerad aromat < 200 nm Konjugerade dubbelbindningar har Absmax > 200 nm

7. b) Föreningen X har summaformeln C 11 14 2 och ger nedan 1 -MR spektrum. 13 C-MR visar en topp kring 200 ppm och IR-spektrum visar bl.a. en topp vid 1700 1730 cm -1. Vid reduktion med ab 4 erhålls en förening där en bensylisk alkoholgrupp ingår. Analysera 1 -MR spektrum för föreningen X och ange dess struktur. Ange även strukturen på den produkt som fås vid reduktionen. (8 p) För full poäng ska spektrumet analyseras, dvs ange vilket väte som motsvarar respektive topp och om möjligt förklara kopplingsmönster. Topparna vid 6.9 resp. 7.8 ppm är dubbletter,. Under spektrumet anges antalet splittringar som varje väte har (s=singlett, d= dubblett, t = triplett och m= multiplett dvs minst femtoppar), vidare så är toppen vid 1.2 ppm uppförstorad i bilden Svar: p-butoxibensaldehyd: 9.9 ppm 13 C! 200 ppm IR ca 1700 cm -1 7.8 ppm (d) 7.0 ppm (d) a a b b ab 4 1.8 ppm (m! 5 toppar, 2) 1.0 ppm (t, 3) 1,5 ppm (m! 6 toppar, 2) 4.1 ppm (t, 2) ögt ppm binder till syre Bensylisk alkohol bildas från aldehyd