Föreläsning 2 Kolväten Kapitel 3 och delar av 4 1) Introduktion 2) Mättade kolväten 3) mättade kolväten 4) Aromatiska föreningar
1. Introduktion Varför är olivolja flytande medan margarin är fast? Frågor: Hur ser olivolja och margarin ut kemiskt? Vad betyder det att ett ämne är fast respektive flytande? Vilken egenskap gör att oljan är flytande? Vi behöver uppenbarligen mer kunskap!
2. Mättade kolväten Alkaner har bara σ-bindningar exempel: metan σ-bindning kol, sp 3 -hybridiserat Väteatomer bindning i papprets plan H H C bindning bakåt H H bindning framåt
2. Mättade kolväten Alkaner har bara σ-bindningar exempel: etan σ-bindning 0,154 nm H C H H H H C H 109 347 kj/mol
2. Mättade kolväten Alkaner generell formel CnH2n+2 (n= 1,2,3...) homolog serie (lägg till CH2 för nästa förening) CH4 C2H6 metan etan C3H8 propan C4H10 butan
2. Mättade kolväten Strukturisomerer samma summaformel men olika uppbyggnad konstitutionella isomerer, kedjeisomerer, skelettisomerer ju fler kolatomer desto fler möjligheter förening antal isomerer C4H10 2 C6H14 5 C7H16 9 övning 4.1 C8H18 18 C9H20 35 C15H32 4347 C20H42 366319 C30H62 4111846763 C40H82 6,2*10 13
2. Mättade kolväten Strukturisomerer förening antal isomerer C4H10 2 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18
2. Mättade kolväten Strukturisomerer kolväten kan vara grenade på olika vis sekundärt kol (2 ) primärt kol (1 ) kvarternärt kol tertiärt kol (3 )
2. Mättade kolväten Namngivning kolväten namnges efter den längsta ogrenade kolkedjan Tabell 3.1 Raka alkaners nomenklatur. C = antalet kol i kedjan.! C! Alkan! C! Alkan!! C! Alkan 1! metan! 11! undekan!! 21! heneikosan! 2! etan!! 12! dodekan!! 22! dokosan! 3! propan! 13! tridekan!! 30! triakontan! 4! butan! 14! tetradekan!! 31! hentriakontan! 5! pentan! 15! pentadekan! 32! dotriakontan! 6! hexan! 16! hexadekan!! 40! tetrakontan! 7! heptan! 17! heptadekan! 50! pentakontan! 8! oktan!! 18! oktadekan!! 60! hexakontan! 9! nonan! 19! nonadekan!! 70! heptakontan! 10! dekan! 20! eikosan!! 100! hektan sidokedjor namnges genom att ändelsen -an byts till -yl
2. Mättade kolväten Namngivning kolväten namnges efter den längsta ogrenade kolkedjan Multiplicerande prefix 2 di 3 tri 4 tetra
2. Mättade kolväten Namngivning för cykliska kolväten används prefixet cyklo-
2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper kokpunkten för grenade alkaner ökar med ökande molmassa ju längre kolkedja desto starkare van der Waalsattraktioner δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ
2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper kokpunkten för grenade alkaner ökar med ökande molmassa ju längre kolkedja desto starkare van der Waalsattraktioner
2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper kokpunkten för ogrenade alkaner varierar 68 C 63 C 50 C ju mer kompakt desto mindre van der Waalsattraktioner
2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper smältpunkten för ogrenade alkaner ökar med ökande molmassa ju längre kolkedja desto starkare van der Waalsattraktioner varför är smältpunktskurvan hackig?
2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper vad menas med smältpunkt?
2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper smältpunkten för ogrenade alkaner ökar med ökande molmassa ju mer symmetrisk en molekyl är, desto bättre passar den in i kristallgittret detta ger högre smältpunkt
2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper smältpunkten för grenade alkaner varierar 2,2,4-trimetylpentan smältpunkt -107 C kokpunkt 99 C oktan smältpunkt -57 C kokpunkt 125 C 2,2,3,3-tetrametylbutan smältpunkt 101 C kokpunkt 106 C ju mer symmetrisk desto bättre passar den in i kristallstrukturen
2. Mättade kolväten Fysikaliska egenskaper alkaner har låg densitet oftast omkring 0,6-0,7 g/cm 3 alkaner flyter på vatten! alkaner löser sig inte i vatten alkaner är lösliga i varandra lika löser lika -regeln
3. mättade kolväten Alkener har dubbelbindningar exempel: eten H H C C 0,134 nm H H 118 611 kj/mol (347 och 264 kj/mol) σ-bindning π-bindning
3. mättade kolväten Namngivning av alkener byt ut -an mot -en
3. mättade kolväten Namngivning av alkener byt ut -an mot -en hitta kolkedjan med flest dubbelbindningar dubbelbindningarna ska ha så lågt nummer som möjligt
3. mättade kolväten Dubbelbindningar låser konformationen σ-bindningar har fri rotation F3 π-bindningar har inte fri rotation
3. mättade kolväten Dubbelbindningar har stereoisomeri samma summaformel bundna till samma atomer olika riktning i rymden smältpunkt: -106 C smältpunkt: -138 C
3. mättade kolväten Namngivning cis/trans äldre sätt att namnge som fortfarande används om lika grupper är på samma sida av dubbelbindningen kallas det cis; annars trans
3. mättade kolväten Namngivning E/Z det moderna sättet att namnge dubbelbindningar Gör så här: 1) Bestäm vilken grupp på varje kolatom som är viktigast. Detta baseras bara på atomvikt. m det inte är någon skillnad så gå vidare utåt i kedjan till dess en skillnad uppkommer 2) m de två viktigaste grupperna är på samma sida kallas det Z (zusammen); annars E (entgegen)
3. mättade kolväten Namngivning E/Z det moderna sättet att namnge dubbelbindningar
3. mättade kolväten Namngivning
3. mättade kolväten Varför är olivolja flytande medan margarin är fast? vätgas katalysator
3. mättade kolväten Alkyner har trippelbindningar 0,120 nm H C C H π-bindningar 180 637 kj/mol (347, 231, 231 kj/mol) σ-bindning
3. mättade kolväten Alkyner har trippelbindningar den enklaste alkynen heter etyn den kallas också acetylen (C2H2) Ca + 3 C CaC2 + 2 H2 CaC2 + C C2H2 + Ca(H)2
3. mättade kolväten Alkyner har trippelbindningar dubbelbindningar har högre prioritet än trippelbindningar
4. Aromatiska kolväten Aromatiska föreningar har π-system under 1800-talet var stenkol den viktigaste energikällan stenkol bensen C6H6 koks stenkolstjära
4. Aromatiska kolväten Aromatiska föreningar har π-system dubbelbindningarna stabilseras genom resonans sp 2 sp2 sp 2 sp 2 sp 2 sp 2
4. Aromatiska kolväten Namngivning positionerna i bensen benämns efter deras relativa läge rtho X rtho Meta Para Meta
4. Aromatiska kolväten Namngivning om bensenringen är substituent kallas den fenyl-
4. Aromatiska kolväten Namngivning mycket vanligt med trivialnamn bensen toluen xylen naftalen
4. Aromatiska kolväten Namngivning mycket vanligt med trivialnamn Nomenklatur Nomenklatur 5.2.13 Diverse kvävederivat 5.2.16 Aromatiska alkoholer dimetylformamid, DMF (N,N-dimetylformamid) H N bensylalkohol H 5.2.21 Aromatiska karboxylsyror 5.2.24 Aromatiska heterocykliska föreningar acetonitril (metylcyanid) (etannitril) urea urinämne (karbamid) 5.2.14 Aromatiska kolväten C N H 2N NH 2 5.2.17 Aromatiska etrar anisol (metylfenyleter) (metoxybensen) 5.2.18 Aromatiska aminer anilin NH 2 bensoesyra antranilsyra m-klorperbensoesyra mcpba H H NH 2 H furan pyrrol pyridin H N N bensen naftalen antracen bifenyl toluen 5.2.19 Aromatiska aldehyder bensaldehyd anisaldehyd (p-metoxybensaldehyd) 5.2.20 Aromatiska ketoner och kinoner acetofenon 5.2.22 Aromatiska anhydrider och syrahalogenider bensoylklorid tosylklorid (4-toluensulfonylklorid) 5.2.23 Aromatiska nitroföreningar Cl S Cl Cl 5.2.25 Sulfonsyror p-toluensulfonsyra derivat kallas för tosylat trifluormetansulfonsyra derivat kallas för triflat metansulfonsyra derivat kallas för mesylat 5.2.26 Övriga föreningar H S F 3C S H S H trans-stilben 2,4,6-trinitrotoluen, TNT 2N N 2 dimetylsulfoxid, DMS S antrakinon N 2 styren H 2 N N 2 5.2.15 Fenoler pikrinsyra N 2 H fenol H α-naftol (1-naftol) 112 113
4. Aromatiska kolväten Material med intressanta egenskaper Nobelpris i kemi 1996 Harold Kroto, Robert Curl, Richard Smalley F13