UMEÅ UIVERSITET TETAME Kemiska Institutionen Tentamensdatum 2012-01-19 BE, KP Studiekurs: Kemi för miljö- och hälsoskyddsområdet, 15 hp. Kurskod: KE004 Tentamen: Moment 2, organisk kemi (sid 1-3) och Moment 3, biokemi (sid 4-5). Skrivtid: 9:00-15:00 för båda delarna tillsammans. jälpmedel: Molekylmodeller. (Studentens egen byggsats). Skriv ditt id-nummer (tentamens-nr) på varje svarsblad. Skriv inte svar till mer än en hel uppgift per ark. (Flera deluppgifter, a, b, c etc, går bra att ha på ett ark). Förutsätt inte att läraren förstår dina svar. Skriv och rita tydliga svar som inte kan missförstås. Varje hel uppgift ger normalt 5p. Kemi: Använd inte andra kemiska föreningar än de som anges i problemet om inte det uttryckligen tillåts eller efterfrågas. Använd inte generella termer som t ex "bas", "oxidation" etc för reagens eller reaktionstyper ifall inte det uttryckligen efterfrågas. Visa istället strukturer eller molekylformler. Tentamensuppgifter moment 2, organisk kemi. 1. Rita av strukturen nedan (methacycline - en bredspektrumantibiotika) som innehåller sex olika funktionella grupper. Ringa in en funktionell grupp av varje typ och namnge dessa sex funktionella grupper. (5p) C 2 2 2 a) Rita av strukturen nedan och ringa in alla kirala atomer. 2 2 b) Till höger visas R-formen av en organisk förening. Rita denna med S-konfiguration. 1
c) amnge föreningen nedan med ett namn enligt IUPAC. C 2 C d) Rita strukturformeln för (E)-2,3-dikloro-2-buten. e) Rita strukturformeln för 3-amino-2-metyl-cyklohexanon. 3 a) Rita strukturformlerna för de två föreningar som används för att tillverka nylontypen nylon 6,6 vars struktur visas nedan. n b) Visa med en strukturformel hur polystyren (PS) är uppbyggd. Rita polymerstrukturen med åtminstone fyra enheter av den monomer som används, d v s styren, se nedan. (Relativt styv/hård plast tillverkad från PS har ofta märkningen och finns i både stora och små konsumentprodukter, t ex fritidsbåtar och plast- bestick). (1p) C C 2 styren c) Mono-, di- och triestern av fosforsyra kan erhållas genom reaktion mellan fosforsyra ( 3 P 4 ) och etanol (i överskott). Rita dessa tre estrar. 4 a) Rita Lewisstrukturen, med alla bindningar, fria elektronpar och formell laddning för anjonen av fenol, d v s fenolatjonen C 6 5 -. Visa sedan reaktionsmekanismen på vanligt sätt för reaktionen mellan fenolatjon och C 2 Br. Du ska som vanligt rita kurvpilar, intermediat (d v s mellanprodukter), och formella laddningar där det är lämpligt, men rita också struktur/strukturer för övergångstillstånd (eng. transition state). (3p) b) Vilken av de båda föreningarna C 6 5 - och C 2 Br ska betecknas som nukleofil i reaktionen ovanför och vilken ska betecknas som elektrofil? Vad är definitionen på en elektrofil? Varför klassificeras ofta starkt elektrofila föreningar som hälsovådliga, mutagena eller cancerogena? 2
5 a) Ange lämplig strukturformel för startföreningen A i schemat nedan. b-d) Ange strukturformler för reagensen B-D och ange eventuellt annat som behövs för att reaktionerna ska kunna utföras. e) Ange strukturformel för den dominerande organiska produkten E. (1p/deluppgift) A KC -C 2 -C 2 -C 2 -C -C 2 -C 2 -C- B Br Br C D + Cl E 6. a) Rita strukturformeln för den dominerande organiska produkten A i schemat nedan, som har större molekylmassa än startföreningen. Reaktionsscheman skrivs ibland ganska kortfattat där t ex lösningsmedel, reaktionstid och temperatur utelämnas. Ange ett lösningsmedel som är lämpligt för denna reaktion och förklara varifrån den/de extra atom/atomer som A innehåller kommer ifrån. (3p) ab 4 A b) Rita mekanismen för reaktionen som visas nedan. Använd kurvpilar och skriv som vanligt ut formella laddningar vid rätt atomer i mellanprodukterna. Övergångstillstånd behöver inte ritas. 2 0, + (kat) 3
Tentamensuppgifter moment 3, biokemi. 1. Kolhydrater (5p) a. Vad är glykogen? Vad används det till och var finns den lagrad? Beskriv kortfattat. b. Vilket socker används som byggsten i DA och RA? c. Vilka två polysackarider består stärkelse av? Vad är de uppbyggda av och hur skiljer de sig åt strukturellt? 2. Fetter och biologiska membraner (5p) a. Vad är skillnaden mellan mättat och omättat fett? ur påverkar det smältpunkten? b. Beskriv hur en triglycerid är uppbyggd. c. Det finns fettsyror som kallas ω-3 och ω-6. Varför kallas de så? d. ur fungerar detergenter? Beskriv kortfattat. 3. Proteiner (5p) a. Vad menas med att en aminosyra är essentiell? ämn en essentiell aminosyra. b. Vad är skillnaden mellan ett proteins primärstruktur och dess sekundärstruktur? c. Vilken funktion har proteinet hemoglobin i vårt blod? Beskriv kortfattat. 4. Enzymer (5p) a. Vilken reaktion katalyseras av enzymet katalas? b. Vad menas med ett enzyms substrat och produkt. c. Vad är en cofaktor? Ge tre exempel på cofaktorer. d. Vad är ett allosteriskt enzym? e. Förklara kort: vad är ett proenzym (kallas också zymogen)? Ge ett exempel på ett proenzym. 4
5. Molekylär genetik (5p) a. Vilka tre typer av RA finns det och förklara kort deras funktion. b. Vad sker i ribosomen? c. Du har en dubbelsträngad DA-helix. Sekvensen av den ena strängen är 5'-GATATCTGGGAAGGCCTAT-3' Beskriv riktning och sekvens av den andra strängen. d. Vad menas med PCR (Polymerase Chain Reaction) och vad kan det användas till? 6. Metabolism (5p) a. Vilka molekyler börjar och slutar glykolysen med? b. Vad är glukoneogenesen? c. ur många ATP bildas direkt i citronsyracykeln? d. Vilken funktion har elektrontransport kedjan i mitokondrierna? e. Varifrån kommer elektronerna som matas in i kedjan och var avslutar de sin resa? 5