Kap 2 McMurry Viktiga Begrepp Funktionella grupper Alkaner Isomerer Nomenklatur Konformerer Sågbocks- och Newmanprojektioner Cykloalkaner Cis- och trans- Axiell och ekvatoriell
Funktionella grupper En funktionell grupp är en del av en större molekyl och består av en atom eller en grupp av atomer som har ett karakteristiskt kemiskt uppförande. Den del av en molekyl där det mesta av dess kemiska reaktioner sker. Kemin hos varje molekyl, oavsett storlek och komplexitet, bestäms av vilka funktionella grupper den innehåller.
Funktionell grupper tabell 2.1
Exempel - Aspirin En ester En aren En karboxylsyra
Alkaner Alkaner är så kallade mättade kolväten, de innehåller inga dubbelbindningar. Summaformel: C n H 2n+2, n=heltal Kallas också alifatiska kolväten feta (oljeliknande) Exempel: Metan, etan, propan, butan, pentan (baserat på grekiska förutom de fyra första)
Alkaner kan vara raka, så kallade normalalkaner, eller grenade Samma summaformel: C 4 H 10 men olika geometri kallas isomerer (från grekiska isos + meros uppbyggd av lika delar) Denna typ av isomerer kallas för konstitutionella isomerer
Konstitutionella isomerer kan också vara när en funktionell grupp sitter i olika positioner. Samma summaformel: C 3 H 7 Br
Det kan också vara när man har olika funktionell grupp, men summaformeln fortfarande är samma. Samma summaformell: C 2 H 6 O
Om ett H tas bort ifrån en alkan erhålls en alkylgrupp Metan (CH 4 ) metylgrupp (-CH 3 ) (kan inte existera ensam) N-alkylgrupper erhålls genom att ett H tas ifrån ett ändkol Propan (CH 3 CH 2 CH 3 ) n-propylgrupp (-CH 2 CH 2 CH 3 ) Ett H kan också tas ifrån ett internt kol Propan (CH 3 CH 2 CH 3 ) iso-propylgrupp (CH 3 CHCH 3 )
Kol kan ha olika grad av substitution: Det finns fyra möjligheter Exempel: CH 3 CH 2 CH 2 Br, en primär halid
Vid namngivning av till exempel alkaner finns några regler att följa. IUPAC- systemet: (International Union of Pure and Applied Chemistry) Prefix stam - suffix Vilka substituenter? Hur manga kol? Vilken familj?
A) leta upp stamkolvätet (metan, etan, propan ) 1) leta upp den längsta kolkedjan 2) om det finns två lika långa kolkedjor väljs den med flest greningspunkter B) leta upp prefixet, dvs numrera och ange substituenter 1) börja numrera i änden närmast första förgreningspunkten 2) om greningspunkt på samma avstånd numrera från änden närmast den andra förgreningspunkten 3) identifiera och numrera substituenterna 4) två substituenter på samma kol ges samma nummer
C) Skriv namnet som ett ord 1) använd bindestreck för att separera olika prefix 2) använd kommatecken mellan siffror 3) om två olika sidokekjor finns, lista dem i alfabetisk ordning 4) om två eller flera lika sidokedjor finns, använd prefixen di-, tri-, tetra- osv. (använd dem inte för att sortera alfabetiskt)
Alkaner Alkaner är opolära Alkaner är relativt inerta (oreaktiva). Reagerar dock med O 2 (förbränning) Exempel: CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + 890 kj/mol Och Cl 2 i närvaro av ljus (radikalreaktion) Kokpunkten ökar med kedjelängden Förgrening sänker kokpunkten
Konformerer hos etan C-C bindning har nästan fri rotation ger upphov till olika konformationer Det finns två olika sätt att åsådliggöra olika konformerer: Sågboksprojektioner och Newmanprojektioner
Barriären för rotation runt C-C bindningen är 12 kj/mol (liten) fri rotation vid rumstemperatur Konformationen med lägst energy är den då CH bindningen är så långt ifrån varann som mjöligt. Denna kallas staggered Konformationen med högst energy är den då C-H bindningen är så nära varann som möjligt. Denna kallas eclipsed Mer repulsion mellan elektronmolnen 99% 1%
Cykloalkaner är ringformiga kolväten Summaformel: C n H 2n Några viktiga cykloalkaner är prostaglandiner
Nomenklaturen för cykloalkaner är liknande den för alkaner 1) om antalet kol i ringen är lika med eller större än antal kol i substituenterna namngivning som en cykloalkan med prefixet cyklo före stammen. 2) substituenter skall ha så lågt nummer som möjligt 3) Om olika substituenter numrera i alfabetisk ordning Exempel: 1,3-dimetylcyklohexan Exempel: 1-etyl-2-metylcyklohexan
Cykloalkaner har cis- trans- isomeri Kan ej övergå i varandra stabila Beror på att cykloalkaner har låst geometri ingen fri rotation Cis-transisomerer är en speciell typ av stereoisomerer Cyklopropan är mer reaktiv än andra cykloalkaner på grund av ringspänning (onormala bindningsvinklar) H sitter eclipsed
repitition
Cyklohexan är inte plan den har stolkonformation Det finns axiell och ekvatoriella positioner i ringen Axiell positioner blir ekvatoriella, och ekvatoriella blir axiella vid ringflip
Om det finns substituenter på ringen är interaktionen mellan position 1 och 3 viktig 1,3 steriska hinder kan uppstå Mindre steriskt hinder då substituenterna sitter ekvatoriellt