Föreläsning 11. Alkener II Kapitel 11 F11

Relevanta dokument
Föreläsning 10. Alkener I Kapitel 10 F10

Föreläsning 12. Alkener III Kapitel 12 F12

1. Introduktion. Vad gör senapsgas så farlig?

Olika typer av kolväten

Reaktionsmekanismer. Kap 6

KARBOKATJON KARBANJON

Föreläsning 14. Aromater II - elektrofil aromatisk substitution Kapitel 14 F14

Reaktionsmekanismer. Kap 6

Föreläsning 8. Reaktionslära I Kapitel

2. SUBSTITUTION (Nukleofil substitution) S N 2

Tentamen i Organisk kemi AK 2/6 2005,

FUNKTIONELLA GRUPPER (Ämnesklasser) Fö

REAKTIONER : A. ADDITION Crowe p REAKTIONER: Del D-2009 Generella typer : 1. Addition 2. Substitution 3. Elimination 4.

Tentamen i Organisk kemi 25/5 2011,

Föreläsning 7. Alkoholer, aminer och alkylhalogenider Kapitel 8. 1) Introduktion 2) Alkoholer 3) Aminer 4) Alkylhalogenider

Kemiska reaktioner: Olika reaktionstyper och reaktionsmekanismer. Niklas Dahrén

Valenselektroner = elektronerna i yttersta skalet visas nedan för några element ur grupperna

TK061B Tillämpad bioteknik, antagna 2012, Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Föreläsning 15. Aromater III - andra reaktioner Kapitel 15

Hans Adolfsson - Organisk Kemi Stockholms Universitet

Tentamen i Organisk kemi, 7.5 hp (KO3003) FACIT

Föreläsning 16. Karbonylkolets kemi I Kapitel 16 F16

Inga hjälpmedel är tillåtna. För att få godkänd kurs måste man få minst 40 poäng på examen.

Omättade kolväten med dubbelbindning Generell formel: CnH2n Ändelsen -an ändras till -en

Tentamen i Organisk kemi 16/ ,

Föreläsning 17. Karbonylkolets kemi II Kapitel 17 F17

Föreläsning 13. Aromater I Kapitel 13 F13. 1) Introduktion 2) Bensens struktur och egenskaper 3) Aromaticitet 4) Aromatiska föreningar

Tentamen i organisk kemi, KEMB01, 15 hp, fredagen den 13 januari 2012,

Efterarbete: LÖSNINGSFÖRSLAG TILL UPPGIFTER - O +

Reaktionsmekanismer. Niklas Dahrén

Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Kiralitet former som är spegelbilder av varandra men ej identiska. Jämför med händer.

Ange längst upp på omslaget ett referensnummer (6 tecken, t.ex. bilnummer) om du vill kunna se resultatet på kurshemsidan när rättningen är klar.

Organisk kemi AK KOK Ulf Ellervik

Svar: Tentamen i Organisk kemi 2, TFKE06, ,

Alla papper, även kladdpapper lämnas tillbaka.

H 3 C. 5. Förklara varför fenol (se ovan) är en starkare syra än cyklohexanol (pk a =18).

Övningsuppgifter. till Ellervik, Sterner; Organisk Kemi. Studentlitteratur, 2004

Lösningsförslag: Tentamen i Organisk kemi 2, TFKE06,

7,5 högskolepoäng. Organisk kemi Provmoment: Tentamen Ladokkod: A100TG Tentamen ges för: Kemiingenjör, tillämpad bioteknik.

1 Ange lämpliga reagens till följande reaktioner. Inga mekanismer behövs.

TENTAMEN i ORGANISK KEMI 2 (TFKE06) ,

Övningsuppgifter. till Ellervik, Sterner; Organisk Kemi. Studentlitteratur, 2004

Kapitel 2. Kovalent bindning

Kemiska beteckningar på de vanligaste atomslagen - känna till jonladdning på de vanligaste olika kemiska jonerna

Den elektrokemiska spänningsserien. Niklas Dahrén

Skrivning i Oorganisk och organisk kemi för Bt3 och K2 KOK081, , Lärare: Lars Öhrström, 2871, Jerker Mårtensson, Nina Kann

LARS ERIK ANDREAS EHNBOM

ALDEHYDER och KETONER Del D-2007

2. Transitions state theory för att jämföra relativa reaktiviteten hos olika substrat

Framkalla fingeravtryck med superlim. Niklas Dahrén

1 Tror du reaktionen nedan är momentan eller ej? Motivera. 1p S 2 O H + S(s) + SO 2 (g) + H 2 O(l)

Föreläsning 20. Sammanfattning F20. 1) Introduktion 2) Organiska reaktioner 3) Mekanismer. 4) Reaktioner och reagens

Den elektrokemiska spänningsserien. Niklas Dahrén

Föreläsning 3. Kolvätens egenskaper! Kapitel 3 och 4

Skriv reaktionsformeln då magnesium löses upp i starkt utspädd salpetersyra och det bildas kvävgas.

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI: FACIT

Kapitel 1. Kemisk bindning

ORGANISK KEMI KOLFÖRENINGARNAS KEMI

De delar i läroplanerna som dessa arbetsuppgifter berör finns redovisade på den sista sidan i detta häfte. PERIODISKA SYSTEMET

Tentamen i organisk kemi, KOKA05 Måndagen den 22 augusti 2011,

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Kemisk bindning. Mål med avsnittet. Jonbindning

Oxidationstal. Niklas Dahrén

F1 F d un t amen l a s KEMA00

Periodiska systemet. Namn:

1.1.3 Hur många valenselektroner har kol, kväve, syre, fluor och neon? Vad menas med att ett system är kinetiskt stabilt?

#"bindning Vanliga exempel

Kemiska reaktioner och reaktionshastigheter. Niklas Dahrén

Tentamen i Kemi för K1 och Bt1 (KOO041) samt Kf1 (KOO081, även med tillval biokemi KKB045) tisdag (5 timmar)

Namnge och rita organiska föreningar - del 5

Tentamen i Organisk kemi (KEGA01/KEGAH0/KEGAO0/KEGAOO/KEGAAK) (KEGL01/BIGLN3) 20 januari 2016, kl

Energi, katalys och biosyntes (Alberts kap. 3)

Organiska ämnen (2) s

Tentamen i Organisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01),

VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDOR SOM LÄMNAS IN!

Periodiska systemet. Atomens delar och kemiska bindningar

Selektiv och katalytisk hydrogenering av 4-vinylcyklohexen

Föreläsning 1. Introduktion och repetition kapitel 1 och 2

ATOMENS BYGGNAD. En atom består av : Kärna ( hela massan finns i kärnan) Positiva Protoner Neutrala Neutroner. Runt om Negativa Elektroner

Hjälpmedel: räknare, formelsamling, periodiska system. Spänningsserien: K Ca Na Mg Al Zn Cr Fe Ni Sn Pb H Cu Hg Ag Pt Au. Kemi A

Övningsfrågor inför dugga 3 och tentamen

Föreläsning 4. Substituerade kolväten Kapitel 5

KEMI 1 MÄNNISKANS KEMI OCH KEMIN I LIVSMILJÖ

KEMI 3. Övningsprov finns på Matteus. Brådskande ärenden sköts via Wilma.

VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDOR SOM LÄMNAS IN!

Konc. i början 0.1M 0 0. Ändring -x +x +x. Konc. i jämvikt 0,10-x +x +x

Här växer människor och kunskap

KEMA00. Magnus Ullner. Föreläsningsanteckningar och säkerhetskompendium kan laddas ner från

Repetition av hur en atom blir en jon.

Kap 2 McMurry Viktiga Begrepp

Introduktion till kemisk bindning. Niklas Dahrén

CH 3 N. metylamin dimetylamin trimetylamin tetrametylammonium jon primär sekundär!!!!!!!!!!!!! tertiär!!!!!!!!!!!kvartenär

TENTAMEN i FYSIKALISK-ORGANISK KEMI 7,5 hp, NKEC , kl

Tentamen i Organisk kemi 28/5 2013,

Kursplan för kurs på grundnivå

d=236

Transkript:

Föreläsning 11 Alkener II Kapitel 11 1) Introduktion 2) Addition av elektrofila reagens 3) ydrogenering 4) ydroborering 5) Radikaladdition 6) Polymerisering 7) xidation

1. Introduktion ur gör man cancermedicinen taxol? Me Me N

2. Elektrofil addition π-bindningar är svaga nukleofiler π-bindningens elektroner är lättrörliga alkener kan därför fungera som nukleofiler

2. Elektrofil addition π-bindningar är svaga nukleofiler nukleofil substitution C 3 C 3 bra nukleofil tillräckligt bra elektrofil elektrofil addition tillräckligt bra nukleofil bra elektrofil

2. Elektrofil addition Addition av vätehalogenider X X = Cl,, I X mekanism: X X 3 karbokatjon X X X 1 karbokatjon

2. Elektrofil addition Karbokatjoner (repetition) alkylgrupper kan donera in elektroner (induktion) ju fler alkylgrupper desto stabilare katjon ju stabilare katjon desto snabbare reaktion C 3 C 3 3 C C 3 C 3 C 3 metylkatjon primär sekundär tertiär stabilare karbokatjon snabbare reaktion

2. Elektrofil addition Addition av vätehalogenider X X = Cl,, I X reaktionskoordinatdiagram: energi ΔG X

2. Elektrofil addition Markovnikovs regel Markownikoff... (Mарковников) i en jonisk addition av ett osymmetriskt reagens till en dubbelbindning, hamnar den positiva delen så att den stabilaste karbokatjonen bildas Vladimir Markovnikov Tumregel: vätet hamnar på kolet med flest väten

2. Elektrofil addition Stereokemi karbokatjoner är plana attacken av halogeniden kan ske från båda sidor X X detta ger en racemisk blandning (om stereokemi)

2. Elektrofil addition Addition av vatten 2, " " mekanism: 2 2 2 2 jämvikter går åt båda håll 3

2. Elektrofil addition Addition av brom och klor 2 klor och brom reagerar snabbt med alkener bromoniumjon bromidjon

2. Elektrofil addition Addition av brom och klor 2 halidjonen gör en SN2-attack stereokemi: anti enantiomerer

2. Elektrofil addition Addition av brom och klor i vatten 2 2 liknande reaktion som addition av brom och klor 2 2 2 2 3 2 2

2. Elektrofil addition Addition av brom och klor i vatten 2 2 detta var förr ett vanligt test för alkener bromvattentestet alken bromvatten

3. ydrogenering Addition av vätgas 2 katalysator mycket gynnad reaktion hög aktiveringsenergi katalysator hittar en annan väg ofta Ni, Pt eller Pd energi utan katalysator med katalysator -110 kj/mol 2

3. ydrogenering Addition av vätgas 2 katalysator eftersom reaktionen sker på en yta kommer båda väteatomerna att binda in från samma sida

4. ydroborering Addition av boran, B3 B 3 B 2 oxidation mekanism (steg 1): B 2 B 2 B 2 B 2 oxidation (steg 2): bor byts ut mot B 2 2 2

4. ydroborering Addition av boran, B3 B 3 B 2 oxidation regioselektivitet: -av steriska skäl hamnar bor i den minst hindrade positionen stereoselektivitet: -additionen av boranen sker syn -oxidationen sker med retention hydroboreringar är anti-markovnikovska syn-additioner

4. ydroborering Addition av boran, B3 B 3 B 2 oxidation hydroboreringar är anti-markovnikovska syn-additioner vilken produkt bildas:

5. Radikaladditioner Före 1933 rådde stor förvirring kring Markovnikovs regel oftast RR ibland

5. Radikaladditioner Före 1933 rådde stor förvirring kring Markovnikovs regel R R 2 R R R +

Radikaler 5. Radikaladditioner alkylgrupper kan donera in elektroner (induktion) ju fler alkylgrupper desto stabilare radikal ju stabilare radikal desto snabbare reaktion C 3 C 3 3 C C 3 C 3 C 3 metylkatjon primär sekundär tertiär stabilare radikal snabbare reaktion

6. Polymerisering Katjonisk polymerisering 3 styren n polystyren

6. Polymerisering lika monomerer ger olika plaster n polyeten Cl n Cl polyvinylklorid

Alkener kan oxideras 7. xidation xidation -ökning av bindningar till syre och/ eller minskning av bindningar till väte (elektroner avges) Reduktion -minskning av bindningar till syre och/eller ökning av bindningar till väte (elektroner tas upp)

Anti-hydroxylering 7. xidation mcpba eller 3 mekanism (steg 1): Cl meta-klorperoxybensoesyra Cl Cl

Anti-hydroxylering 7. xidation mcpba eller 3 epoxider kan öppnas surt eller basiskt: 2 2 3 2 2

Syn-hydroxylering 7. xidation KMn 4 0 C mekanism Mn Mn

7. xidation ur gör man cancermedicinen taxol? asymmetrisk dihydroxylering s4 Me Me Me N N N K. Barry Sharpless Nobelpris 2001 N Me Me N N

7. xidation Klyvning med KMn4 KMn4 100 C klyvning med kaliumpermanganat ger oxidation till karboxylsyror KMn 4 100 C

7. xidation Klyvning med ozon (3) ozon klyvning med ozon (ozonolys) ger aldehyder 1) 3 2) Ac, Zn

Föreläsning 11 21.10 Alkeners reaktioner syn-addition + syn-addition av vätgas anti-addition av vätgas epoxidering följt av öppning av epoxiden ger anti-addition E1 10.1 E2 10.2 2, Pd/CaC 3 11.2.7 Li / N 3 11.2.7 KMn 4, 0 C eller s 4 11.2.6 KMn 4,, 100 C 11.2.6 1) RC 2) 11.2.6 Zaitsevs regel: Vanligtvis bildas den mest substituerade dubbelbindningen. Markovnikovs regel: I en jonisk addition av ett osymmetriskt reagens till en dubbelbindning kommer den positiva delen av reagenset att hamna så att den stabilaste karbokatjonen bildas. X 11.2.1 3 11.2.1 2 11.2.1 2, 2 11.2.1 2, Pd eller Pt 11.2.2 1) B 3 2) 2 2, 11.2.3, peroxider 11.2.4 syra eller R 11.2.5 2 ljus eller peroxider 12.1 1) 3 2) Zn, Ac 11.2.6 X hydrogenering antimarkovnikovaddition antimarkovnikovaddition polymerisation allylisk substitution + ozonolys