KARLINSKA INSTITUTET Biomedicinprogrammet ALLMÄN RGANISK KEMI SKRIFTLIG RESTDUGGA 1 MÅNDAG DEN 7 NVEMBER 2011, KL. 8.30-10.00 Skrivningen ska inlämnas senast kl. 10.00. Efternamn:...Mapp nr.. BS! TEXTA TYDLIGT! Förnamn:... Personnr:... Resultatsammanställning: Totalsumma: Resultat: BS! MYKET VIKTIGT!! FÖRSE VARJE SIDA MED MAPP NUMMER! Besvara frågorna direkt i det utdelade materialet. Lägg in samtliga blad i den bifogade mappen. Inga blad får plockas bort! Skrivningar får ej tas med ut från skrivsalen! Tillåtna hjälpmedel: Molekylmodeller, periodiskt system. Totalt : 32 poäng Betyg : Godkänd=16 poäng LYKA TILL!
Information Each correct answer gives one point. For questions having more than one correct answer the respective number of points will be given. int: nly 6 of the 25 questions have more than one correct answer. A minus point will be given for every answer that is too much, rather than for every wrong answer. Example: if a question has only one correct answer but two boxes are ticked, then one point will be given if the correct answer was marked, and a minus point will be given for the additional answer (= in total 0 points). In order to prevent the accumulation of minus points, the lowest score you can obtain for any question is set to zero.
1 1. Vilken elektronkonfiguration har kol? What is the ground-state electronic configuration of carbon? A 1s 2 2s 2 2p x 2p y 2p z B 1s 2 2s 2 2p 4 1s 2 2s 2 2p 2 D 1s 2 2s 2 2p 6 E 1s 2 2s 2 2p x 2 2p y 2 2p z 2. Vilket grundämne har högst elektronegativitet? Which element has the highest electronegativity? A l B e D F E ingetdera / none of the above 3. ur många valenselektroner har bromatomen (atomnummer=35)? ow many valence electrons has a bromine atom (atomic number=35)? A 7 B 5 35 4. Två elektroner i en atom kan aldrig ha samma fyra kvanttal. m n, l och m är samma måste s vara annorlunda så att elektronerna har motsatta spinn. Denna princip är också känd som No two electrons in a single atom can have the same four quantum numbers. If n, l, and m are the same, s must be different such that the electrons have opposite spins. This principle is also known as A und s regel. / und s rule. B Pauli-principen. / Pauli principle. aufbau-principen. / Aufbau principle. D Markovnikov regel. / Markovnikov s rule.
2 5. Vilken/vilka av följande bindningar bildas genom att ett elektronpar delas mellan två atomer? Which of the following bonds results from the sharing of a pair of electrons by two atoms? A - dipol binding / dipole bonds B - sigmabindning / sigma bond - jonbindning / ionic bond D - kovalent bindning / covalent bond E - enkelbindning / single bond 6. Vilket/vilka av följande påståenden är sant? Which of the following statements is/are true? A En vätebindning är starkare än en jonbindining. / A hydrogen bond is stronger than an ionic bond. B En vätebinding är svagare än en kovalent bindning. / A hydrogen bond is weaker than a covalent bond. En vätebinding är alltid en intramolekylär bindning. / A hydrogen bond is an intramolecular bond. D Väte-bundna föreningar har en högre kokpunkt än icke-väte bundna föreningar med samma molekylvikt. / ydrogen-bonded compounds have a higher boiling point than non-hydrogen-bonded compounds of the same molecular weight. E Väte-bundna föreningar har en lägre kokpunkt än icke-väte bundna föreningar med samma molekylvikt. / ydrogen-bonded compounds have a lower boiling point than non-hydrogen-bonded compounds of the same molecular weight. F Vätebindningar förekommer i alla föreningar som innehåller väteatomer. / ydrogen bonding occurs in all compounds containing hydrogen atoms. 7. Kväveatomen i ammoniak (N 3 ) är The nitrogen atom in ammonia is A - sp 3 -hybridiserad. / sp 3 -hybridized. B - sp 2 -hybridiserad. / sp 2 -hybridized. - sp-hybridiserad. / sp-hybridized. D - inget av dessa. / none of the above. 8. En elektrofil är An electrophil is A ofta en anjon. / often an anion. B en Lewis syra. / a Lewis acid. attraherad mot ett elektronfattigt centrum. / attracted toward an electron-poor center.
3 9. Vilka av följande föreningar kan innehålla dubbelbindningar? Which of the following compounds can contain double bonds? A 3 4 B 2 6 2 3 7 D 2 2 E l 2 F 3 8 10. Vilken av följande resonansstrukturer bidrar mest till resonanshybriden? Which is the more important resonance structure? 3 N 2 3 N 2 A B A B 11. Vilka av följande föreningar fungerar som syror i vatten? Which of the following compounds act as acids in water? I 2 3 N 2 3 A B D A B D
4 12. Vilket är det korrekta namnet på följande förening? Which is the correct name of the following compound? A 1-etyl-5-metyl-3-cyklopenten / 1-ethyl-5-methyl-3-cyclopentene B 4-etyl-3-metylcyklopenten / 4-ethyl-3-methyl cyclopentene 1-etyl-2-metyl-3-cyklopenten / 1-ethyl-2-methyl-3-cyclopentene D 3-metyl-4-etylcyklopenten / 3-methyl-4-ethyl cyclopentene 13. Markera det svar som ordnar följande grupper i fallande prioritet (högst prioritet först, lägst prioritet sist) enligt ahn-ingold-prelog sekvensregler. Mark the answer which ranks the following set of substituents in decreasing priority (highest priority first, lowest priority last) according to the ahn-ingold-prelog sequence rules. 3 3 N 3 3 1 2 3 4 A - 4>2>3>1 B 2>4>3>1 1>2>4>3 D 2>4>1>3 14. ptiskt aktiva molekyler som roterar plan-polariserat ljus moturs sägs att ha/vara: ptically active molecules which rotate plane-polarized light in a counterclockwise direction are said to be: A R konfiguration / of R configuration B S konfiguration / of S configuration levorotatoriska / levorotatory D dextrorotatoriska / dextrorotatory E (+)- F (-)-
5 15. Ange den markerade chirala kolatomens konfiguration (R/S) i molekylen nedan. Assign R or S configuration to the indicated chiral center in the molecule below. A R B S 16. Vilken av följande strukturer är den minst stabila konformationen av isopentan (2-metyl butane)? Which of the following structures represents the least stable conformation of isopentane (2- methyl butane)? 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 2 3 4 A 1 B 2 3 D 4 17. Dubbelbindningarna i följande förening är The double bonds in the following compound are A isolerade. / isolated. B kumulerade. / cumulated. konjugerade. / conjugated.
6 18. För vilken/vilka av följande situationer kan du vara säker på att reaktionen är endotermisk? Under which of the following conditions can you be sure that the reaction is endothermic? A - Δ<0 B - Δ<0, ΔS>0 - Δ>0, ΔS<0 D - ΔG=0 E - ΔG<0 F - ΔG>0 19. Vilken av alkylhaliderna bör reagera fortast vid en S N 2-reaktion? Which of the following alkyl halides should react fastest in an S N 2 reaction? Br Br Br A B A B 20. Vilken väg kommer reaktionen nedan att följa? Which path will the reaction below follow? Br 2 S 4 A E1 B S N 1 S N 2 D E2 E ingen reaktion / no reaction
21. Vilken väg kommer reaktionen nedan att följa? Which path will the reaction below follow? 7 Br + A E1 B S N 1 S N 2 D E2 E ingen reaktion / no reaction 22. Vilken typ lösningsmedel gynnar bäst S N 1 reaktioner? Which kind of solvents favors S N 1 reactions most? A mycket polära lösningsmedel / very polar solvents B polära, aprotiska lösningsmedel / polar, aprotic solvents icke-polära lösningsmedel / non-polar solvents D lösningsmedel med låg dielektricitetskonstant / solvents with a low dielectric constant 23. Vilken/vilka av följande reaktioner kan användas för att framställa 1-butanol? Which of the following reactions can be used to synthesize 1-butanol? A Br + - B MgBr (1) (2) 2, + MgBr 2, + D 2 A B D
8 24. En blandning av okända föreningar ska separeras genom kolonnkromatografi. Vilken förening kommer att elueras först när en kolonn med kiselgel används med ett petroleumeter-dietyleter lösningsmedelssystem? A mixture of umknown compounds is to be separated by column chromatography. Which compound will be eluted first when a column packed with silica gel is used together with a petroleum ether-diethyl ether solvent system as mobil phase? A den mest polära föreningen / the most polar compound B den minsta föreningen / the smallest compound den minst polära förening / the least polar compound D föreningen som har mest negativa laddningar / the compound carrying most negative charges E den största föreningen / the largest compound 25. Vilken väg kommer reaktionen att följa? Which path will the reaction follow? + I 2 3 A I, 2 100 o I + 2 3 B no reaction A B