Det organiska stamträdet funktionella grupper avgör egenskaperna 1
Mål med avsnittet När vi är färdiga med detta avsnitt skall du kunna: Förklara följande funktionella grupper: en-, tvåoch trevärda alkoholer, fenoler, tioler, etrar, aminer, karbonylföreningar, amider, aldehyder, ketoner, ogrenade och omättade karboxylsyror, aromatiska karboxylsyror, dikarboxylsyror, hydroxisyror, aminosyror och estrar. Förklara följande begrepp: asymmetriskt centrum, enantiomer, racemat Tillämpa dessa kunskaper för att identifiera och namnge enklare kolväten.
Alkoholer Alkoholerna har en eller flera hydroxigrupper (). Nomenklatur för alkoholer -ol. C C C C C C C C C Metanol Etanol 1-propanol -propanol -metyl--propanol C C C C C C 1,-etandiol Glykol C C C Glycerin, glycerol 1,,-propantriol
Alkoholer Kemiska egenskaper beror på hur kolet som binder -gruppen i övrigt är bunden. C C C 1-propanol C C C -propanol C C C C -metyl--propanol Primär alkohol R C Sekundär alkohol R C R Tertiär alkohol R R C R
Alkoholer Alkoholernas oxidering primär alkohol C C C Metanol Metanal (Formaldehyd) Metansyra (Myrsyra) C C C C C C Etanol Etanal (Acetaldehyd) Etansyra (Ättiksyra)
Alkoholer Alkoholernas oxidering sekundär alkohol C C C -propanol C C C -propanon (aceton) Alkoholernas oxidering tertiär alkohol C C C C Kolskelettet bryts ner i mindre bitar 6
Aromatiska hydroxiföreningar Fenoler kännetecknas av en eller flera hydroxigrupper. De kemiska egenskaperna skiljer sig markant från alkoholernas. 1,-difenol (orto-difenol) 1,-difenol (meta-difenol) 1,4-difenol (para-difenol) Fenol Difenoler,4,6-triklorfenol
Tioler (merkaptaner) Tiolerna har en eller flera tiolgrupper (S). Nomenklatur för tioler -tiol. C S Metantiol C C S Etantiol Svavelbryggor i proteiner
Etrar Syreatom bunden till två alkylgrupper. Dessa kan vara identiska eller olika. Bildas vanligen genom kondensation två molekyler slås ihop under avspjälkning av vatten. Etanol C C Etanol C C C C C C Dimetyleter R 1 R vatten Namngivning: de båda kolgrupperna i alfabetisk ordning följs av -eter
Aminer En eller flera väteatomer i ammoniak har bytts ut mot kolvätegrupper. Vanliga hos allt liv luktar ofta illa. N C N Ammoniak Metylamin Trimetylamin C N C C
Sekundära aminer Tertiära aminer R1RN R1RRN 1,5-diaminopentan 11 sd ulc e m RN dic uc tu aru Alifatiska aminer Primära aminer s Litt e r Aminer ra e s a m a r a e, fr
Aminer eterocykliska aminer A Kvävebaser i DNA och RNA Alkaloider C Capsaicin T G Nikotin Adrenalin U 1
Karbonylföreningar Karbonylföreningar är en grupp som har ett dubbelbundet syre till ett kol gemensamt. Egenskaper och namngivning beror på vad som finns på båda sidorna om kolet. 1
Aldehyder ar den funktionella gruppen karbonyl. fta angenäm lukt. Namn som slutar på -al.
Ketoner ar den funktionella gruppen karbonyl. fta angenäm lukt. Namn som slutar på -on.
Amider ar den funktionella gruppen karbonyl. Namn som slutar på -amid En amid som förbinder aminosyror kallas peptidbindning. Etanamid Etanpropanamid Etandipropanamid 16
Karboxylsyror ar den funktionella gruppen karbonyl. Namn som slutar på -syra Egenskaper ög smältpunkt och kokpunkt Protolys alla är svaga syror C7C Butansyra Smörsyra CC CC 17
grenade karboxylsyror Formel Namn Trivialnamn C Metansyra Myrsyra C C Etansyra Ättiksyra C 5 C Propansyra Propionsyra C 7 C Butansyra Smörsyra C 4 9 C Pentansyra Valeriansyra C 5 11 C exansyra Kapronsyra C 7 15 C ktansyra Kaprylsyra C 9 19 C Dekansyra Kaprinsyra C 11 C Dodekansyra Laurinsyra C 1 7 C Tetradekansyra Myristinsyra C 15 1 C exandekansyra Palmitinsyra C 17 5 C ktadekansyra Stearinsyra 18
mättade karboxylsyror Namn Trivialnamn Mättnad cis-9-tetradekensyra Myristoleinsyra 14:1 cis-9-hexadekensyra Palmitoleinsyra 16:1 cis-9-oktadekensyra ljesyra 18:1 trans-9-oktadekensyra Elaidinsyra 18:1 cis-11-oktadekensyra Vaccensyra 18:1 cis-9,1-oktadekdiensyra Linolsyra 18: cis-9,1,15-oktadektriensyra Linolensyra 18: cis-11-oktadekensyra Gadoljesyra 0:1 cis-5,8,11,14-eikosatetraensyra Arakidonsyra 0:4 cis-5,8,11,14,17-eikosapentaensyra EPA 0:5 cis-1-dokosensyra Erukasyra :1 cis-4,7,10,1,16,19-dokosahexaensyra DA :6 19
mättade karboxylsyror Linolsyra (18:) cis-9,1-oktadekdiensyra Ω9 Ω9 Ω9 Ω Stearinsyra (18:0) oktadekansyra Ω6 ljesyra (18:1) cis-9-oktadekensyra Ω6 Linolensyra (18:) cis-9,1,15-oktadektriensyra 0
Aromatiska karboxylsyror Bensoesyra Fenylkarboxylsyra Salicylsyra -hydroxibensoesyra -hydroxifenylkarboxylsyra Acetylsalicylsyra -acetoxybensoesyra -acetoxyfenylkarboxylsyra 1
Dikarboxylsyror xalsyra 1,-etandikarboxylsyra Bärnstenssyra 1,4-butandikarboxylsyra orto meta para Dibensoesyra Fenyl-1,4-dikarboxylsyra Fenyl-para-dikarboxylsyra
ydroxisyror ydroxietansyra Mjölksyra -hydroxipropansyra Äppelsyra ydroxibutandisyra Citronsyra -karboxi--hydroxipentan-1,5-dikarboxylsyra
N C C R N C C C Alanin (Ala)(A) N C C Aminosyror C C C C = N N N C C C C N Arginin (Arg)(R) Asparagin (Asn)(N) Asparaginsyra (Asp)(D) N C C C C N C C C S Cystein (Cys)(C) N C C C N C C N C C C C C N C C C C N C N C C C N N Fenylalanin (Phe)(F) Glycin (Gly)(G) Glutaminsyra (Glu)(E) Glutamin (Gln)(Q) istidin (is)() N C C C C C C Isoleucin (Ile)(I) N C C C C C C Leucin (Leu)(L) N C C C C C C N Lysin (Lys)(K) N C C C C S C Metionin (Met)(M) N C C C C C Prolin (Pro)(P) N C C C N C C C C N C C C N N C C C N C C C C C Serin (Ser)(S) Treonin (Thr)(T) Tryptofan (Trp)(W) Tyrosin (Tyr)(Y) Valin (Val)(V) 4
Aminosyror Peptidbindning 5
Estrar En organisk syra ger tillsammans med en alkohol en flyktig vätska, ofta med behaglig lukt. Namngivning: stammen i alkoholen avslutas med -yl och sätts samman med syrans stam avslutad med -oat Etansyra Metanol Metyletanoat 6
Stereoisomeri Asymmetriskt centrum Kiralitet Enantoimerer Racemat? 1 1 L-Mjölksyra (S/-) D-Mjölksyra (R/) 7
Sammanfattning Vi har gått igenom de funktionella grupperna: 1. Alkoholer. Fenoler. Tioler 4. Etrar 5. Aminer 6. Karbonylföreningarna 1. Aldehyder. Ketoner. Amider 4. Karboxylsyror 5. Estrar