Organisk kemi Provmoment: Ladokkod: Tentamen ges för: TK061B Bt11-Bt2 7,5 högskolepoäng NAMN Personnummer Tentamensdatum: 28 augusti 2012 Tid: 09.00 13.00 Hjälpmedel: Inga hjälpmedel är tillåtna Totalt antal poäng på tentamen: För att få respektive betyg krävs: 100 poäng 3: 40 poäng 4: 60 poäng 5: 80 poäng För att få godkänd kurs måste man få minst 40 poäng på examen. Allmänna anvisningar: Rättningstiden är i normalfall tre veckor, annars är det detta datum som gäller: Viktigt! Glöm inte att skriva namn på alla blad du lämnar in. Lycka till! Ansvarig lärare: Mikael Skrifvars Telefonnummer: 0708 196146 Börja skriva tentamensfrågorna här!
Fråga 1: Funktionella grupper och kirala kolatomer. (15 p) Detta är strukturen för en påhittad molekyl: Markera och namnge alla funktionella grupper i strukturen. Markera alla kirala kolatomer. Kan molekylen ha cis-trans isomerer? Markera i så fall var i strukturen som cis-trans-isomeri kan vara möjlig. Ange om alkoholen i strukturen är primär, sekundär eller tertiär.
Fråga 2. Alkylhalidernas nukleofila substitutionsreaktioner (15 p) Rita upp mekanismen för en reaktion mellan en nukleofil, Nu och en alkylhalid, RX. (4 p) Definiera substratet och den lämnade gruppen i mekanismen. (1 p) Det finns två olika nukleofila substitutionsreaktioner, S N 1 och S N 2. Förklara vad dessa betäckningar betyder, samt förklara skillanden mellan reaktionerna. (4 p) Anta att alkylhaliden har R konfiguration. Vilken kommer konfigurationen att vara för reaktionsprodukten vid S N 1 respektive S N 2 reaktionen? (2 p) Tertiära alkylhalider reagerar inte med S N 2 reaktionen, varför är det så? (2 p) Vad heter biraktionerna som kan ske vid den nukleofila substitutionsreaktionen. (2 p)
Fråga 3. Karboxylsyrorna och karboxylsyrornas reaktioner. (15 poäng) Rita upp den generella kemiska strukturen för en karboxylsyras funktionella grupp. (1 p) Propionsyra är en karboxylsyra, hur ser strukturen ut? (1 p) Varför bildar karboxylsyrorna gärna vätebindingar? Du kan förklara det genom att rita upp den kemiska strukturen och ange hur vätebindningarna bildas. (2 p) Karboxylsyrorna genomgår en mycket viktig reaktion, nykleofil acylsubstitution. Förklara reaktionsmekanismen, genom att rita upp den. (4 p) Ketoner och aldehyder har en mycket likande struktur, men kan inte genomgå denna reaktion. Varför är det så? (2 p) Förestringsreaktionen är en av de viktigaste reaktionerna karboxylsyrorna genomgår enligt den nukleofila acylsubstitutionen. Rita upp reaktionsprodukten för en förestringsreaktion mellan etanol (EtOH) och ättikssyra (CH 3 COOH): (4 p) Är reaktionen syra eller baskatalysread? (1 p)
Fråga 4. Förklara följande begrepp kortfattat. Du kan även rita den kemiska strukturen. (1 poäng per begrepp, 10 poäng totalt) a) SP HYBRIDISERING b) TERTIÄR BYTYLGRUPP c) KARBANJON d) MARKOVNIKOVS REGEL e) KONSTITUTIONELL ISOMERI f) PRIMÄR HALID g) PYRIDIN h) IR SPEKTROSKOPI i) OXIDATION j) GRIGNARDREAGENS
Fråga 5. Elektrofil aromatisk substitution (15 p) Metoxibensen skall genomgå en elektrofil aromatisk substitution. Rita upp alla resonansstrukturer för reaktionsintermediärerna som bildas vid substitution i orto, meta samt para-position. Använd beteckningen E för elektrofilen. Till vilken/vilka positioner dirigerar metoxisubstituenten, samt vad är orsaken till denna dirigering? Är metoxisubstituenten aktiverande eller deaktiverande? Metoxibensen har denna struktur:
Fråga 6. Aldolkondensationen (15 p) Aldolkondensationen är en typisk reaktion för aldehyder och ketoner. Varför kallas den för en kondensationreaktion? (2 p) Rita upp hur aldolkondensationen går till för aldehyden acetaldehyd, som har följande kemiska struktur: CH 3 CHO (5 p) Vad kallas reaktionsprodukten som erhålls? (2 p) Är reaktionen syra eller baskatalysred? (2 p) Acetaldehyd har sk. alfaväten, ange i den kemiska strukturen vilka dessa alfa-väten är. (2 p) Vad sker om aldehyden ej har alfa-väten? (2 p)
Fråga 7. Stereokemi. (15 poäng totalt) Det måste framgå i svaret hur du har tänkt för att få fulla poäng, att ge enbart R eller S som svar ger ej fulla poäng! Strukturer med ett kiralt center Ange den absoluta konfigurationen (R eller S) för dessa strukturer: (2 p för varje struktur) A) B) C) Två av dessa strukturer är i själva verket samma molekyl, vilka är dessa strukturer? (2 p)
Fråga 7, fortsättning: Strukturer med två kirala centra Ange den absoluta konfigurationen för denna molekyl:. (3 p) Rita strukturen för molekylens enantiomerpar. (2 p) Denna molekyl påminner mycket om den ovanstående, men är den kiral? Förklara ditt svar! (2 p)