TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Relevanta dokument
TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI: FACIT

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI: FACIT

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI: FACIT

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Totalt 10 uppgifter, vardera värd 10p (totalt 100p). För godkänt fordras minst 50p, för 4:a minst 66p och för 5:a minst 83p.

Tentamen i Organisk kemi 28/5 2013,

Svar: Tentamen i Organisk kemi 2, TFKE06, ,

Tentamen i Organisk kemi AK 2/6 2005,

Övningsfrågor inför dugga 3 och tentamen

Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

H 3 C. 5. Förklara varför fenol (se ovan) är en starkare syra än cyklohexanol (pk a =18).

Kemiska reaktioner: Olika reaktionstyper och reaktionsmekanismer. Niklas Dahrén

Rättningstiden är i normalfall 15 arbetsdagar, annars är det detta datum som gäller:

2. SUBSTITUTION (Nukleofil substitution) S N 2

Tentamen i Organisk kemi 25/5 2011,

1 Ange lämpliga reagens till följande reaktioner. Inga mekanismer behövs.

Tentamen i Organisk Kemi (3B1760) Tisdagen den 30 augusti 2005, kl

Totalt 10 uppgifter, vardera värd 10p (totalt 100p). För godkänt fordras minst 50p, för 4:a minst 66p och för 5:a minst 83p.

Inga hjälpmedel är tillåtna. För att få godkänd kurs måste man få minst 40 poäng på examen.

Viktigt! Glöm inte att skriva Tentamenskod på alla blad du lämnar in.

Tillåtet hjälpmedel: molekylmodeller Periodiskt system och tabeller med bindingsstyrkor och pka-värden är bifogade efter frågorna

Valenselektroner = elektronerna i yttersta skalet visas nedan för några element ur grupperna

TK061B Tillämpad bioteknik, antagna 2012, Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Tentamen i Organisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01),

Föreläsning 16. Karbonylkolets kemi I Kapitel 16 F16

Föreläsning 11. Alkener II Kapitel 11 F11

Föreläsning 5. Molekylers rymdgeometri, Dipolmoment, VSEPR-teori och hybridisering

Tentamen i Organisk kemi (KEGA01/KEGAH0/KEGAO0/KEGAOO/KEGAAK) (KEGL01/BIGLN3) 20 januari 2016, kl

Inga hjälpmedel är tillåtna. 100 poäng

Föreläsning 17. Karbonylkolets kemi II Kapitel 17 F17

Rättningstiden är i normalfall tre veckor, annars är det detta datum som gäller: Efter överenskommelse med studenterna är rättningstiden fem veckor.

Olika typer av kolväten

Tentamen i Organisk kemi- grundkurs 7.5 hp (KEMA01),

Tentamen i Organisk Kemi 2 (KD1100/3B1760) Torsdagen den 27 augusti, kl Tillåtet hjälpmedel: molekylmodeller

7,5 högskolepoäng. Organisk kemi Provmoment: Tentamen Ladokkod: A100TG Tentamen ges för: Kemiingenjör, tillämpad bioteknik.

Tentamen i Organisk kemi 16/ ,

Tentamen i Organisk kemi, 7.5 hp (KO3003) FACIT

Reaktionsmekanismer. Kap 6

TENTAMEN i ORGANISK KEMI 2 (TFKE06) ,

TENTAMEN i FYSIKALISK-ORGANISK KEMI 7,5 hp, NKEC , kl

Reaktionsmekanismer. Niklas Dahrén

Lösning till Tentamen i Kemi (TFKE16),

Reaktionsmekanismer. Kap 6

KARBOKATJON KARBANJON

Tentamensuppgifter moment 2, organisk kemi.

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Föreläsning 10. Alkener I Kapitel 10 F10

Totalt 10 uppgifter, vardera värd 10p (totalt 100p). För godkänt fordras minst 50p, för 4:a minst 66p och för 5:a minst 83p.

Tentamen i organisk kemi, KEMB01, 15 hp, fredagen den 13 januari 2012,

F1 F d un t amen l a s KEMA00

Syror, baser och ph-värde. Niklas Dahrén

Skrivning i Oorganisk och organisk kemi för Bt3 och K2, KOK080

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Tentamen i organisk kemi, KOKA05 Måndagen den 22 augusti 2011,

Kapitel 2. Kovalent bindning

1. Ett grundämne har atomnummer 82. En av dess isotoper har masstalet 206.

Organisk kemi AK KOK Ulf Ellervik

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Efterarbete: LÖSNINGSFÖRSLAG TILL UPPGIFTER - O +

Mål och betygskriterier för kemi

Tentamen i Organisk Kemi 2 (KD1100) Onsdagen den 21 maj 2008, kl Tillåtet hjälpmedel: molekylmodeller

FUNKTIONELLA GRUPPER (Ämnesklasser) Fö

Föreläsning 7. Alkoholer, aminer och alkylhalogenider Kapitel 8. 1) Introduktion 2) Alkoholer 3) Aminer 4) Alkylhalogenider

Tentamen i Modern fysik, TFYA11/TENA

Tentamen i Allmän kemi NKEA02, 9KE211, 9KE , kl

1. Introduktion. Vad gör senapsgas så farlig?

Föreläsning 12. Alkener III Kapitel 12 F12

Tentamen i organisk kemi, KOKA05, 5 hp, Måndagen den 1 juni 2009,

ALDEHYDER och KETONER Del D-2007

1 Tror du reaktionen nedan är momentan eller ej? Motivera. 1p S 2 O H + S(s) + SO 2 (g) + H 2 O(l)

REAKTIONER : A. ADDITION Crowe p REAKTIONER: Del D-2009 Generella typer : 1. Addition 2. Substitution 3. Elimination 4.

KEMI 1 MÄNNISKANS KEMI OCH KEMIN I LIVSMILJÖ

Aromatiska föreningar

Periodiska systemet. Namn:

Alla papper, även kladdpapper lämnas tillbaka.

VIKTIGT ATT DU FYLLER I DETTA PÅ SAMTLIGA SIDOR SOM LÄMNAS IN!

Lärare: Jimmy Pettersson. Kol och kolföreningar

Lösningsförslag: Tentamen i Organisk kemi 2, TFKE06,

Kemiolympiaden 2014 En tävling i regi av Svenska Kemistsamfundet

Kolföreningar. Oändliga variationsmöjligheter

TENTAMEN I MEDICINSK BIOKEMI (10 hp)

Kemiska bindningar. Matti Hotokka

Försättsblad till skriftlig tentamen vid Linköpings Universitet

TENTAMEN I ALLMÄN OCH ORGANISK KEMI

Selektiv och katalytisk hydrogenering av 4-vinylcyklohexen

ATOMENS BYGGNAD. En atom består av : Kärna ( hela massan finns i kärnan) Positiva Protoner Neutrala Neutroner. Runt om Negativa Elektroner

Periodiska systemet. Atomens delar och kemiska bindningar

KE02: Kemins mikrovärld

Konc. i början 0.1M 0 0. Ändring -x +x +x. Konc. i jämvikt 0,10-x +x +x

Tentamen i Modern fysik, TFYA11/TENA

Atomen och periodiska systemet

VAD ÄR KEMI? Vetenskapen om olika ämnens: Egenskaper Uppbyggnad Reaktioner med varandra KEMINS GRUNDER

CH 3 N. metylamin dimetylamin trimetylamin tetrametylammonium jon primär sekundär!!!!!!!!!!!!! tertiär!!!!!!!!!!!kvartenär

Terminsplanering i Kemi för 7P4 HT 2012

VAD ÄR KEMI? Vetenskapen om olika ämnens: Egenskaper Uppbyggnad Reaktioner med varandra KEMINS GRUNDER

2. Transitions state theory för att jämföra relativa reaktiviteten hos olika substrat

Föreläsning 8. Reaktionslära I Kapitel

Transkript:

KALISKA ISTITUTET Biomedicinutbildningen TETAME I ALLMÄ GAISK KEMI FAIT FEDAGE DE 13 JAUAI 2006, 08.30-11.00 och 12.00-14.30. Tentamen är uppdelad i två pass med en uppsättning frågor för varje pass. Dessa skrivs under tiderna 08.30-11.00 och 12.00-14.30. Frågorna i denna mapp hör till det första passet och skall inlämnas senast 11.00. BS! Texta tydligt! Efternamn:... Mappnr:... Förnamn:... Personnr:... esultatsammanställning: Totalsumma: esultat: BS! MYKET VIKTIGT!! FÖSE VAJE SIDA MED MAPPUMME! Besvara frågorna direkt i det utdelade materialet. Använd helst inte andra lösa blad, och var i så fall noga med att skriva namn och mappnummer på alla inlämnade papper! Lägg in samtliga blad i den bifogade mappen. Inga blad får plockas bort! Poängen står angiven vid varje fråga. Skrivningar får ej tas med ut från skrivsalen. Tillåtna hjälpmedel: Molekylmodeller, periodiskt system, kalkylator. Betyg (preliminärt): 30 p = G, 45 p = VG.

1. Följande frågor rör föreningen till höger. (2 p) a) Ange i vilken typ av orbital det fria elektronparet befinner sig i! Svar: p-orbital b) Ange hybridiseringstyp för atomen! Svar: sp 2 c) Ange oxidationstalet för atomen! Svar: -III d) Föreningen bör uppvisa kraftig absorption inom UV-området (J/) Svar: Ja (Föreningen är L-tryptofan) 2. Illustrera med formler den principiella uppbyggnaden av (4 p) a. En epoxid b. En acetal 1 3 2 c. En oxim d. En imin

3. Ge strukturformeln för a) naftalen; b) pyridin, och svara på om molekylerna är aromatiska, om de är sura och om de är basiska. Ange också om de deltar i substitutionsreaktioner. (3 p) a) Aromatisk. eutral. Undergår EAS. b) Aromatisk. Basisk. Undergår EAS mycket trögt (kräver hög temp.) Derivaten undergår nukleofil AS. 4. Dimetylestern av pimelinsyra (7-kols dikarboxylsyra) refluxas i två timmar med natriumetoxid i etanol. Ange vad som bildas (visa alla ingående delsteg). Vad kallas denna reaktionstyp? (4 p) a) Snabb transesterifiering till dietylestern på båda sidorna: 3-2 3 / 3 2 3 2-3 - 3 2 3 b) Långsammare intramolekylär laisen-kondensation, kallad Dieckmann-cyklisering : - 2 3 / 3 2 (upparbetad) 3 + - - 2 3

5. En toxikolog har isolerat föreningen X från ett födoämne och vill säkerställa dess identitet. an skickar en del av provet för elementaranalys och en annan del till masspektrometri se provsvaren nedan. esten av X utsätter han för katalytisk hydrogenering vilket leder till föreningen Y. Av denna skickas prov för undersökning med masspektrometri se resultat nedan. Det som sedan återstår av Y refluxkokar han sex timmar med utpädd saltsyra och erhåller därvid föreningen Z. Detta prov skickas för analyser med I, M och masspektrometri se resultat. Vilken är föreningen X och vilka är de från X bildade föreningarna Y och Z? Tolka spektrana och motivera svaren! (6 p) Elementaranalys av X: Empiriska formeln är 3 5 X 2 - + 2 -- + Y 2 - + 2 = + M + M + Z -- - + M + -= 3 2 c c b a b Svar: X = akrylamid 2 a 2

6. Du har fått stänk i ögonen när du kokar en 1 M a-lösning. Vad gör du, och varför? (1 p) Svar: Spolar omedelbart med stora mängder vatten, helst ögondusch, i minst 15 min. Kontaktar akuten och åker dit. isk för frätskador på hornhinnan. 7. ita resonansstrukturerna för koldioxid och ange bindningsvinkeln! Förklara! (2 p) Svar: - + + - Bindningsvinkel 180, kolet sp-hybridiserat och bildar π-orbitaler (π y och π z ) till syrena som är sp 2 -hybridiserade. 8. Vilka isotoper av väte och kol är stabila? Ange beteckning, namn och kärnans sammansättning. (2 p) Väte: Kol: Protium (1 proton), 1 Deuterium (1 proton, 1 neutron), 2 12 (6 protoner, 6 neutroner) 13 (6 protoner, 7 neutroner) 9. ita ewmanprojektionen för den mest stabila konformationen för 1,2-etanolamin! (1 p) 2 10. rdna följande föreningar efter basstyrka! Förklara. (2 p) + mellan starkast svagast i pyridin (vänstra) sp 2 -hybridiserat, mer lik s-orbital, närmare kärnan än s sp 3 - hybridorbital i piperidin (mitten). Tetraetylammoniumjonen till höger har inget fritt elektronpar och är därför ingen bas.

11. Ange reagens för följande omvandlingar: (3 p) persyra, t ex perbensoesyra + / 2 3 l + All 3 3

KALISKA ISTITUTET Biomedicinutbildningen TETAME I ALLMÄ GAISK KEMI FAIT FEDAGE DE 13 JAUAI 2006, 08.30-11.00 och 12.00-14.30. Tentamen är uppdelad i två pass med en uppsättning frågor för varje pass. Dessa skrivs under tiderna 08.30-11.00 och 12.00-14.30. Frågorna i denna mapp hör till det andra passet och skall inlämnas senast 14.30. BS! Texta tydligt! Efternamn:... Mappnr:... Förnamn:... Personnr:... BS! MYKET VIKTIGT!! FÖSE VAJE SIDA MED MAPPUMME! Besvara frågorna direkt i det utdelade materialet. Använd helst inte andra lösa blad, och var i så fall noga med att skriva mappnummer på alla inlämnade papper! Lägg in samtliga blad i den bifogade mappen. Inga blad får plockas bort! Poängen står angiven vid varje fråga. Skrivningar får ej tas med ut från skrivsalen. Tillåtna hjälpmedel: Molekylmodeller, periodiskt system, kalkylator. Betyg (preliminärt): 30 p = G, 45 p = VG.

12. 4-Brombutanol behandlas med K i etanol och det bildas en cyklisk förening. edogör för hur det går till och vad reaktionstypen kallas. ita en graf över hur den fria energin förändras under reaktionen (fri energi versus reaktionskoordinat ), och förklara relationen till reaktionsförloppet, samt ange i diagrammet vad i detta som är relaterat till reaktionens hastighet respektive jämvikt! (3 p) Br - S 2 + Br Alkoholgruppen protolyseras av - -överskottet. Fri energi reaktionskoordinat Aktiveringsenergi, bestämmer hastighet Skillnad i fri energi, bestämmer jämvikt Maximum på energikurvan = aktiverat complex (transitionstate): Br 13. ur skulle man kunna syntetisera 2,3-dimetyl-2-butanol från aceton och inga andra organiska föreningar (annat än som lösningsmedel)? edogör för alla steg. (2 p) 3 3 ab 4 3 Br - 3 3 3 Br eter + MgBr 3 3 3 3 + / 2 3 3 3 3 3 3 eduktion, substitution och Grignardreaktion. Mg MgBr

14. 3E,5Z,7E-Dekatrien värms till 300 och produkten behandlas med vätgas över platina. G/MS av produkten visar att den har sammansättningen 10 20. Ange strukturen (inklusive eventuell stereokemi) för den bildade produkten och förklara hur reaktionerna sker samt varför just den produkten bildas! (4 p) Disrotatoriskt, 4n + 2 pi-elektroner: Blir cis. 2 / Pt

15. Ge strukturformel för huvudprodukten i följande reaktioner och förklara varför just denna produkt dominerar: (8 p) a) I 3 + Substitution kan bara ske på 3 eftersom varken S 1 eller S 2 kan ske på sp 2 -kol. 3 I b) I I Markovnikovs regel: vätet går till kolet som redan har flest väte. P g a bildas stabilast karbokatjon. c) 2 3 / 2 S 4 2 2 itrogruppen är metadirigerande för att är positivt i nitrogruppen, hindrar positiv laddning på kolet som binder nitrogruppen, och ingen sådan resonansstruktur uppträder vid meta-substitution. d) 3 3 l/ 3 3 3 ukleofilen metanol attackerar det kol som är mest positivt, vilket är det mest substituerade. 3 16. Beräkna p i följande vattenlösningar: (3 p) a) 0,1 M l Svar: p = 1 b) en blandning av lika delar 0,4 M ättiksyra och 0,2 M natriumacetat. pk a för ättiksyra är 4,75. Svar: p = 4,75 + log 0,2/0,4 = 4,45

Frågor i anslutning till artikeln "Facile Synthesis of ighly Functionalized -Methyl Amino Acid Esters without Side-hain Protection" (Kimberly. White and Joseph P. Konopelski, rganic Letters 7, 4111-4112 (2005)). (Totalt 10 p) Förkortningar: Bn = bensyl, Boc = t-butoxykarbonyl, Z = bensyloxykarbonyl; DIEA = diisopropyletylamin; LDA = litiumdiisopropylamid; TF = tetrahydrofuran; DMAP = 4-(dimetylamino)pyridin 17. På vilket sätt skiljer sig den beskrivna metoden från tidigare metoder att bilda - metylderivat av aminosyraestrar? (1 p) I tidigare metoder har man skyddat sidokedjan, vilket leder till lägre utbyte. 18. I det första enskilda steget i Scheme 1 reagerar Ph med aminosyraester i metanol. edogör detaljerat för denna reaktion med samtliga delsteg och eventuella resonansstrukturer. (3 p) Svar: Aminosyraestern = - 2 + - + - 2

19. I ett senare steg tillsätts fast paraformaldehyd, (- 2 --) n. edogör för hur denna förening omvandlas till metanal! (Ledtråd: Utgå från den omvända reaktionen i närvaro av vatten.) (2 p) Svar: Formaldehyd bildar hydratet formalin, som kan bilda hemiacetal med karbonylformen: + 2 - + - + På så sätt kan långa kedjor bildas, och alltså brytas upp genom att först protoneras. 20. Ange strukturformler för de intermediärer som bildas efter behandling med reagensen i Scheme 1, dvs efter 1), 2), 3) och 4). (3 p) Efter 1): 3 Efter 2): Efter 3): 3 2 3 Efter 4): 3 3 21. Vad är fel i Scheme 3? (1 p) Svar: I första steget står inte att man använt deutererad paraformaldehyd, det står () n där det borde vara ( 2 2 ) n.