Olika typer av fettsyror del 1. Niklas Dahrén

Transkript

1 Olika typer av fettsyrr del 1 Niklas Dahrén

2 Fettsyrr är karbxylsyrr Fe$syrr är karbxylsyrr vilket innebär a- de består av en klvätekedja sm si-er ihp med en karbxylgrupp (- COOH eller egentligen - COO - vid fysilgiskt ph). Karbxylgruppen är den funkcnella gruppen vilket innebär a- det är den gruppen sm deltar i lika kemiska reakcner. Fe$syrr har den generella frmen: C n H 2n+1 COOH (eller egentligen C n H 2n+1 COO - ). Smörsyra är den krtaste ch enklaste fe-syran ch har frmeln C 3 H 7 COOH. Sm alla fe-syrr har den en metylände (en metylgrupp) ch en karbxylände (karbxylgrupp). Smörsyran kan ritas på lite lika sä-: Metylgrupp, - CH 3 Karbxylgrupp, - COOH (eller - COO - )

3 Fettsyrr är prtlyserade i krppen Fe$syrr har e$ pk a på ca 4,5: pk a representerar det ph- värde då 50 % av e- ämnes mlekyler är prtlyserade (har avge- en prtn). Om ph- värdet är 4,5 kmmer alltså hälren av fe-syramlekylerna vara prtlyserade. Om ph- värdet sjunker en bit under 4,5 kmmer fler fe-syramlekyler plcka upp en prtn (det finns då fler prtner i mgivningen). Om ph- värdet istället höjs en bit över 4,5 kmmer en större andel fe-syramlekyler prtlyseras. De starkaste syrrna har pka under 1: Starka syrr (svavelsyra, saltsyra, salpetersyra) prtlyseras nästan helt i va-enlösningar även m ph- värdet är mycket lågt ch dessa syrr har därmed låga pka- värden (under 1). Oprtlyserad frm Prtlyserad frm I krppen är ph- värdet 7,4 vilket innebär a- det är långt över fe-syrrnas pka- värde. Fe-syrrna är därför i denna prtlyserade frm i krppen.

4 Triglycerider är uppbyggda av fettsyrr Triglycerider (eller triacylglycerler) består av alkhlen glycerl sm binder tre fe-syrr. De fe-syrr sm binder Cll glycerlmlekylen kan vara av samma typ eller lika. 3 fe$syrr Glycerl Fe$syra 1 Fe$syra 2 Fe$syra 3

5 Fettsyrrnas indelning Fe-syrr Mä-ade fe-syrr Enkelmä-ade fe-syrr Flermä-ade fe-syrr

6 3 huvudtyper av fettsyrr Mä$ade fe$syrr: Enkelmä$ade fe$syrr: Flermä$ade fe$syrr: Mä-ade med väteatmer Saknar 2 väteatmer Saknar minst 4 väteatmer Inga dubbelbindningar 1 dubbelbindning Minst 2 dubbelbindningar Rak struktur Böjd struktur Böjd struktur

7 Varför har mättade fettsyrr en böjd struktur? Vid dubbelbindningen si$er väteatmerna på samma sida (cis- struktur) ch det innebär a- hela fe-syran får en böjd frm erersm elektrnerna repellerar varandra ch intar största möjliga avstånd från varandra.

8 Fettsyrrnas struktur påverkar egenskaperna Mä$ade fe$syrr har inga dubbelbindningar ch har därför en rak struktur. Triglycerider eller fsflipider med mä$ade fe$syrr kan packas väldigt tä- p.g.a. fe-syrrnas raka struktur. De-a gör a- det blir många kntaktpunkter mellan lika fe-syrr ch därmed starka bindningar. Det leder Cll a- fe-er med str andel mä-ade fe-syrr får hård knsistens ch hög smältpunkt (t.ex. smör). ESersm mä$ade fe$syrr är krkiga går dessa inte alls a- packa lika effekcvt ch det leder Cll a- fe-er med mycket mä-ade fe-syrr blir mjuka ch får låga smältpunkter (t.ex. rapslja). Om e$ cellmembran innehåller många mä-ade fe-syrr så blir cellmembranet stelare ch mindre flexibelt jämfört med m det innehåller en hög andel mä-ade fe-syrr. Bildkälla: By Laghi.l (Own wrk) [GFDL (h-p:// fdl.html) r CC- BY- SA- 3.0 (h-p://creacvecmmns.rg/licenses/by- sa/ 3.0/)], via Wikimedia Cmmns

9 Omättade fettsyrr kan förstöras genm en typ av xidatin sm kallas för lipidperxidatin OxidaTn: Elektrner avges helt eller delvis från mlekylen. Det kan ske på flera lika sä-. Här nedan anges tre vanliga sä-. 1. OxidaCn kan ske genm a- en eller flera väteatmer avges från mlekylen (varje väteatm har 1 elektrn sm då ckså försvinner iväg). 2. OxidaCn kan ske genm a- en eller flera syreatmer kpplas på mlekylen. Syreatmer är mycket elektrnegacva ch drar åt sig elektrner från den ursprungliga mlekylen. 3. OxidaCn kan ske genm a- en eller flera elektrner avges från atmen/mlekylen (enbart elektrnerna avges ch inte en hel atm). LipidperxidaTn: LipidperxidaCn innebär a- en fe-syra xideras. Den prdukt sm bildas kallas för en lipidhydrperxid men Rast förkrtas namnet Cll lipidperxid eller fe-perxid. Omä-ad fe-syra OxidaCn Lipidperxid

10 Fria radikaler ch antixidanter Fria radikaler: Fria radikaler är ämnen sm har s.k. parade elektrner ch vill ha en elektrn Cll. De är därför stabila ch reakcva. De fria radikalerna stjäl därför de elektrner från andra ämnen, t.ex. från fe-syrr. Vi kan få i ss fria radikaler genm t.ex. cigarre-rökning men de kan även bildas i våra krppar. ReakTva syreföreningar/syreradikaler (ROS; reaccve xygen species) bildas hela Cden i elektrntransprt- kedjan i mitkndrierna sm en biprdukt. Hydrxylradikalen ( OH) är den reakcvaste av dessa. Den kan läa-ackera ch xidera ämnen där det finns dubbelbindningar, t.ex. mä-ade fe-syrr, DNA ch prteiner. AnTxidanter: AnCxidanter skyddar fe-syrr ch andra ämnen genm a- fungera sm livvakter ch ffra sig själva. AnCxidanter dnerar elektrner åt de fria radikalerna ch därför skyddas fe-syrrna. Exempel på antxidanter: C- ch E- vitamin ch lika fytkemikalier är exempel på ancxidanter. Fytkemikalier är färgämnen sm finns i frukt, bär ch grönsaker ch sm är verksamma i växternas immunförsvar. Fytkemikalierna skyddar även cellerna mt fria radikaler. På talet upptäckte man a- E- vitamin kan skydda mä-ade fe-syrr mt xidering. E- vitamin kan Cllsä-as i livsmedel sm Cll exempel fiskljr för a- hålla dem färska ch förhindra härskning. E- vitamin finns bl.a. i frukt ch grönsaker, vegetabiliska ljr, nö-er ch frön.

11 Hur går lipidperxidatinen till?

12 Lipidperxidatinen förklarad i detalj Steg 1: En fri radikal (t.ex. hydrxylradikalen, OH) vill ha en Cll elektrn ch rycker lss en väteatm (xidacn) sm si-er på en metylengrupp nära en eller mellan två dubbelbindningar (va-en bildas). Kvar blir då på fe-syran en ensam ch parad elektrn. Nu är det alltså fe-syran sm är en fri radikal. Steg 2: Vanliga syremlekyler har ckså 2 parade elektrner (men är inte alls lika reakcva sm t.ex. hydrxylradikalen). Syremlekylen a-raheras därför av den kvarlämnade elektrnen ch binder därmed Cll fe-syran. I syremlekylen (sm nu si-er på fe-syran) finns det frmarande en parad elektrn. Steg 3: Den xiderade fe-syran (fe-syra 1) kmmer nu kunna xidera en annan fe-syra (fe-syra 2). Den parade elektrnen på syret i fe-syra 1 kmmer a-rahera ch stjäla en väteatm från fe-syra 2. Fe-syra 1 blir då en lipidperxid medan fe-syra 2 blir en fri radikal sm i sin tur kmmer xidera en annan fe-syra sv. En kedjereakcn har sa-s igång. Steg 1 Steg 2 Steg 3

13 Lipidperxider (fettperxider) är skadliga Lipidperxiderna (LOOH) är skadliga för krppen. Perxidgruppen (O- O) förstör fe-syrrnas struktur ch funkcn ch leder Ra Cll a- en spjälkning sker av fe-syran vilket ger upphv Cll lika ämnen sm är farliga för krppen. Vissa av dessa fungerar sm fria radikaler. Lipidperxiderna ch de ämnen sm bildas från dessa är sammankpplade med många allvarliga sjukdmar ch sjukdmscllstånd i våra krppar. Hög halt lipidperxider i cellerna verkar t.ex. kunna bidra Cll insulinresistens, cancer ch själva åldrandet av cellerna. Lipidperxider i LDL- parcklarna (x- LDL) i bldet är sammankpplade med atersklers ch därmed ckså hjärt- ch kärlsjukdmar. Perxider= Ämnen sm har en enkelbindning mellan 2 syreatmer (O- O). Steg 3 En enkelmä+ad fe+syra sm har genmgå+ lipidperxida8n ch blivit en lipidperxid.

14 Flermättade fettsyrr xideras lättast Väteatmer lssnar lä$ast hs flermä$ade fe$syrr: LipidperxidaCnen startar med a- en eller flera väteatmer lssnar hs fe-syran. Hs flermä-ade fe-syrr si-er väteatmerna lösast ch lssnar därför lä-ast. Därför är dessa fe-syrr känsligast mt lipidperxidacn. Dubbelbindningar försvagar bindningarna mellan C ch H i metylengrupper (CH 2 ): Väteatmer i metylengrupper (CH 2 ) sm si-er nära dubbelbindningar lssnar lä-ast erersm dubbelbindningarna försvagar bindningarna mellan C ch H (förklaringen är dck ganska kmplicerad ch har a- göra med a- den prdukt sm bildas kan anta lika resnansstrukturer etc.). Om väteatmerna si-er i närheten av 2 dubbelbindningar kmmer det innebära a- väteatmerna lssnar ännu lä-are jämfört med m väteatmerna enbart si-er i närheten av en dubbelbindning (sm fallet är hs enkelmä-ade fe-syrr). Väteatmer (i metylengrupper, - CH 2 ) mellan 2 dubbelbindningar si$er lösast

15 Mättade fettsyrr Struktur: Är mä-ade med väteatmer. Det finns inte plats för fler. ERersm de har fullt med väteatmer behövs inga dubbelbindningar för a- alla atmer ska få ädelgasstruktur. Inga dubbelbindningar innebär a- fe-syran får en rak frm. Egenskaper: Den raka strukturen gör a- de mä-ade fe-syrrna kan packas väldigt tä- ch saknaden av dubbelbindningar innebär a- de är skyddade mt lipidperxidacn. Dessa egenskaper har le- Cll a- levande rganismer Cll str del lagrar översk-senergi i frm av långkedjade mä-ade fe-syrr.

16 Enkelmättade fettsyrr Struktur: Saknar 2 väteatmer ch har istället 1 dubbelbindning för a- varje klatm ska få ädelgasstruktur. Har en böjd struktur. Egenskaper: P.g.a. den böjda strukturen kan enkelmä-ade fe-syrr inte packas lika tä- mt varandra. Färre kntaktpunkter ger svagare bindningar mellan fe-syrrna vilket innebär a- fe-er med mycket enkelmä-ade fe-syrr får en mjukare knsistens. Dessa fe-er kan genmgå lipidperxidacn tack vare dubbelbindningen, men dck inte lika lä- sm hs flermä-ade fe-syrr.

17 Flermättade fettsyrr Struktur: Saknar flera väteatmer ch har istället flera dubbelbindningar för a- alla klatmer ska få ädelgasstruktur. Dubbelbindningarna ger en mycket böjd struktur. Egenskaper: P.g.a. den mycket böjda strukturen kan flermä-ade fe-syrr inte packas lika tä- mt varandra. Färre kntaktpunkter ger svagare bindningar mellan fe-syrrna vilket innebär a- fe-er med mycket flermä-ade fe-syrr har den mjukaste knsistensen av alla fe-er. Dessa fe-syrr genmgår lipidperxidacn lä-ast av alla fe-syrr p.g.a. a- väteatmerna mellan dubbelbindningar si-er lösast av alla väteatmer i fe-syrrna. Det ger den sämsta hållbarheten av alla fe-er ch kan ckså rsaka skada i våra krppar.

18 Viktiga begrepp Fe-syrr Triglycerider Glycerl Karbxylsyrr Karbxylgrupp pk a - värde Prtlyserad Metylgrupp Mä-ade fe-syrr Enkelmä-ade fe-syrr Flermä-ade fe-syrr LipidperxidaCn Lipidperxider/fe-perxider Metylengrupp ROS Fria radikaler AnCxidanter Perxider

19 Se gärna fler filmer av Niklas Dahrén: h$p:// h$p://