Allmän och organisk kemi KKA20 2015-02-09 Ulf Ellervik
Föreläsning 1 Översikt av organisk kemi i KKA20 grundläggande kunskap kolväten (K1-4, F1-2) substituerade kolväten (K5, F3) stereokemi (K6, F4) namngivning (F4)
Föreläsning 1 kap Kolväten Kapitel 1, 2, 3 och delar av 4 1) Introduktion 2) Atomer och molekyler 3) Mättade kolväten 4) mättade kolväten 5) Sammanfattning 6) Aromatiska föreningar
1. Introduktion Vad kan man få Nobelpris för?
2. Atomer och molekyler 1.1 Atomer har en positivt laddad kärna + + + + + + Antalet protoner bestämmer vilket grundämne det är! exempel:, e, Li + + + Antalet neutroner bestämmer vilken isotop det är! exempel: 1, 2, 3
2. Atomer och molekyler 1.1 Atomer har en positivt laddad kärna som är omgiven av negativt laddade elektroner - + - + - I första skalet får det plats 2 elektroner - - - + - + + - I andra skalet får det plats 8 elektroner -
Periodiska systemet 1 väte 1.008 2 e helium 4.003 4 Be beryllium 9.01 5 B bor 10.81 6 C kol 12.01 7 N kväve 14.01 8 syre 16.00 9 F fluor 19.00 10 Ne neon 20.18 11 Na natrium 22.99 12 Mg magnesium 24.31 13 Al aluminium 26.98 14 Si kisel 28.09 15 P fosfor 30.97 16 S svavel 32.06 17 Cl klor 35.45 18 Ar argon 39.95 19 K kalium 39.10 20 Ca kalcium 40.08 53 I jod 126.90 54 Xe xenon 131.29 35 Br brom 79.90 36 Kr krypton 83.80 8 syre 16.00 atomnummer atombeteckning namn 21 Sc skandium 44.96 22 Ti titan 47.88 39 Y yttrium 88.91 40 Zr zirkonium 91.22 57 La lantan 138.91 72 f hafnium 178.49 23 V vanadin 50.94 24 Cr krom 52.00 41 Nb niob 92.91 42 Mo molybden 95.94 73 Ta tantal 180.95 74 W volfram 183.84 25 Mn mangan 54.94 26 Fe järn 55.85 44 Ru ruteniu m 101.07 75 Re rhenium 186.21 76 s osmium 190.23 27 Co kobolt 58.93 28 Ni nickel 58.71 45 Rh rodium 102.91 46 Pd palladium 106.42 77 Ir iridium 192.22 78 Pt platina 195.08 29 Cu koppar 63.55 30 Zn zink 65.38 47 Ag silver 107.87 48 Cd kadmium 112.41 79 Au guld 196.97 80 g kvicksilver 200.59 31 Ga gallium 69.72 32 Ge germanium 72.64 49 In indium 114.82 50 Sn tenn 118.71 81 Tl tallium 204.38 82 Pb bly 207.2 33 As arsenik 74.92 34 Se selen 78.96 51 Sb antimon 121.76 52 Te tellur 127.60 83 Bi vismut 208.98 84 Po polonium (209) 37 Rb rubidium 85.47 38 Sr strontium 87.62 55 Cs cesium 132.91 56 Ba barium 137.33 89 Ac aktinium (227) 104 Rf rutherfordium (261) 105 Db dubnium (262) 106 Sg seaborgium (266) 107 Bh bohrium (264) 108 s hassium (277) 109 Mt meitnerium (268) 110 Ds darmstadtium (281) 111 Uuu unununium (272) 112 Uub ununbium (285) 114 Uuq ununquadium (289) 87 Fr francium (223) 88 Ra radium (226) 3 Li litium 6.94 43 Tc teknetium 98.91 85 At astat (210) 86 Rn radon (222) 60 Nd neodym 144.24 61 Pm prometium (145) 62 Sm samarium 150.36 63 Eu europium 151.96 64 Gd gadolinium 157.25 65 Tb terbium 158.93 66 Dy dysprosium 162.50 67 o holmium 164.93 68 Er erbium 167.26 69 Tm tulium 168.93 70 Yb ytterbium 173.04 71 Lu lutetium 174.97 58 Ce cerium 140.12 59 Pr praseodym 140.91 92 U uran 238.03 93 Np neptunium (237) 94 Pu plutonium (244) 95 Am americium (243) 96 Cm curium (247) 97 Bk berkelium (247) 98 Cf californium (251) 99 Es einsteinium (252) 100 Fm fermium (257) 101 Md mendelevium (258) 103 Lr lawrencium (262) 90 Th thorium 232.04 91 Pa protaktinium 231.04 102 No nobelium (259) atomvikt 57-71 89-103 Skal 1 2 3 4 5 6 varje skal kan innehålla 2*n 2 elektroner! n = skalets nummer 2. Atomer och molekyler 1.1
2. Atomer och molekyler 1.3 Elektronerna beskrivs av Schrödingerekvationen δ 2 Ψ δx 2 δ 2 Ψ δy 2 δ 2 Ψ δz 2 8π 2 m h 2 (E-V)Ψ = 0 kvantmekanik (ej i denna kurs)! lösningarna är en serie ekvationer! Ψ 2 beskriver sannolikheten för att hitta en elektron! orbitaler p x p y z p z s-orbital p-orbitaler y d-orbital x
2. Atomer och molekyler 1.3 rbitaler har olika energi Regler! 1) Aufbau-principen: elektroner fylls på i orbitalen med lägst energi först!! 2) Pauli-principen: maximalt två elektroner i varje orbital!! 3) unds regel: om det finns flera orbitaler med lika energi får alla en elektron var innan någon får två. energi 1s 2p 2s 3d 3p 3s 1 2 3 4 5 4d 4p 4s 5d 5p 5s = energinivå för en orbital med plats för två elektroner exempel: kol (6 elektroner) skal
2. Atomer och molekyler 1.3 ktettregeln ett fyllt yttre elektronskal! (8 elektroner) är gynnsamt! liknar ädelgaser energi 3d 3p 4d 4p 4s 5d 5p 5s 3s 1s 2p 2s = energinivå för en orbital med plats för två elektroner 1 2 3 4 5 skal
2. Atomer och molekyler 2.2 Elektronegativitet: förmågan hos en atom att dra till sig elektroner stor skillnad i elektronegativitet ger jonbindning! exempel litium och fluor Li 1.0 Na 0.9 K 0.8 Be 1.5 B 2.0 2.1 P 2.1 C 2.5 S 2.5 I 2.5 Br 2.8 N 3.0 Cl 3.0 3.5 F 4.0 Li F Li F
2. Atomer och molekyler 2.2 Elektronegativitet: förmågan hos en atom att dra till sig elektroner liten skillnad i elektronegativitet ger kovalent bindning där elektronerna delas mellan två atomer! exempel vätgas Li 1.0 Na 0.9 K 0.8 Be 1.5 B 2.0 2.1 P 2.1 C 2.5 S 2.5 I 2.5 Br 2.8 N 3.0 Cl 3.0 3.5 F 4.0
2. Atomer och molekyler 1.6 Molekylorbitaler linjärkombination av atomorbitaler! exempel: vätgas energi antibindande molekylorbital A B A B bindande molekylorbital
2. Atomer och molekyler 1.6 Molekylorbitaler linjärkombination av atomorbitaler! exempel: helium energi antibindande molekylorbital e A e B bindande molekylorbital
2. Atomer och molekyler 1.5 Lewisstrukturer bild som visar alla elektroner som! deltar i bindningar C C Gilbert Lewis (1875-1946)
2. Atomer och molekyler rbitaler har olika energi 2.3 energi C 5d 3d 3p 4d 4p 4s 5p 5s 3s 1s 2p 2s = energinivå för en orbital med plats för två elektroner 1 2 3 4 5 skal exempel: kol (6 elektroner)
ybridorbitaler kol har 6 elektroner i p skalet! problem: det är svårt att se hur metan kan ha fyra ekvivalenta bindningar! energi 2. Atomer och molekyler 2.3 2s 2p p x p y p z 1s
ybridorbitaler kol har 6 elektroner i p skalet! lösning: hybridorbitaler!! energi 2. Atomer och molekyler 2.3 sp 3 1s
3. Mättade kolväten 2.3 Alkaner har bara σ-bindningar exempel: metan! σ-bindning kol, sp 3 -hybridiserat Väteatomer bindning i papprets plan C bindning bakåt bindning framåt
3. Mättade kolväten 2.4 Molekylorbitaler - igen samma regler gäller för bildning av molekylorbitaler!
3. Mättade kolväten 2.3 Alkaner har bara σ-bindningar exempel: etan! σ-bindning 0,154 nm C C 109 347 kj/mol
Alkaner 3. Mättade kolväten 3.1 generell formel Cn2n+2 (n= 1,2,3...)! homolog serie (lägg till C2 för nästa förening)!! C4 metan C26 etan 3 C C 3 C38 propan 3 C C 2 C 3 C410 butan 3 C C 2 C 2 C 3 C 3 3 C C C 3
3. Mättade kolväten 3.1 Strukturisomerer förening antal isomerer C 2 C 5 C 9 C 18
Strukturisomerer samma summaformel men olika uppbyggnad! konstitutionella isomerer, kedjeisomerer, skelettisomerer! ju fler kolatomer desto fler möjligheter!! förening C 2 C 5 C 9 C 18 C 35 C 4347 C 366319 antal isomerer C 4111846763 C 6,2*10 3. Mättade kolväten 3.1
3. Mättade kolväten 3.1 Strukturisomerer kolväten kan vara grenade på olika vis!! sekundärt kol (2 ) primärt kol (1 ) kvarternärt kol tertiärt kol (3 )
Namngivning 3. Mättade kolväten 3.1 kolväten namnges efter den längsta ogrenade kolkedjan!!tabell 3.1 Raka alkaners nomenklatur. C = antalet kol i kedjan.!!! C! Alkan! C! Alkan!! C! Alkan! 1! metan! 11! undekan!! 21! heneikosan!! 2! etan!! 12! dodekan!! 22! dokosan!! 3! propan! 13! tridekan!! 30! triakontan!! 4! butan! 14! tetradekan!! 31! hentriakontan!! 5! pentan! 15! pentadekan! 32! dotriakontan!! 6! hexan! 16! hexadekan!! 40! tetrakontan!! 7! heptan! 17! heptadekan! 50! pentakontan!! 8! oktan!! 18! oktadekan!! 60! hexakontan!! 9! nonan! 19! nonadekan!! 70! heptakontan!! 10! dekan! 20! eikosan!! 100! hektan! sidokedjor namnges genom att ändelsen -an byts till -yl!!
Namngivning 3. Mättade kolväten 3.1 kolväten namnges efter den längsta ogrenade kolkedjan!! Multiplicerande prefix! 2 di! 3 tri! 4 tetra
Namngivning 3. Mättade kolväten 3.1 för cykliska kolväten används prefixet cyklo-!!
4. mättade kolväten 2.3 ybridorbitaler sp 2 -hybridisering ger tre sp 2 -orbitaler och en p-orbital!! energi 2p sp 2 1s
4. mättade kolväten 2.3 ybridorbitaler sp 2 -hybridisering ger tre sp 2 -orbitaler och en p-orbital! möjlighet till dubbelbindningar! 0,134 nm 118 C C 611 kj/mol! (347 och 264 kj/mol) σ-bindning π-bindning
4. mättade kolväten 3.2 Namngivning av alkener byt ut -an mot -en! propan propen butadien
4. mättade kolväten 3.2 Namngivning av alkener byt ut -an mot -en! hitta kolkedjan med flest dubbelbindningar! dubbelbindningarna ska ha så lågt nummer som möjligt!
4. mättade kolväten 2.3 F1 ybridorbitaler sp-hybridisering ger två sp-orbitaler och två p-orbitaler!! energi 2p sp 1s
4. mättade kolväten 2.3 ybridorbitaler sp-hybridisering ger två sp-orbitaler och två p-orbital! möjlighet till trippelbindningar! 0,120 nm C C 180 637 kj/mol! (347, 231, 231 kj/mol) σ-bindning π-bindningar
4. mättade kolväten 3.2 Alkyner har trippelbindningar den enklaste alkynen heter etyn! den kallas också acetylen (C22)!! Ca + 3 C CaC2 + C CaC2 + 2 2 C22 + Ca()2
4. mättade kolväten 3.2 Alkyner har trippelbindningar dubbelbindningar har högre prioritet än trippelbindningar!!
Molekylorbitaler Summering:! 5. Sammanfattning 2 hybridisering bindning längd (nm)! energi (kj/mol) andel s sp enkel 0,154 347 25% sp dubbel 0,134 347! 264 sp trippel 0,12 347! 231! 231 33% 50%
6. Aromatiska kolväten 3.3 Aromatiska föreningar har π-system aromatiska strukturer är mycket stabila!! sp 2 sp2 sp 2 sp 2 sp 2 sp 2
6. Aromatiska kolväten Namngivning positionerna i bensen benämns efter deras relativa läge!! Cl Cl orto X orto 3.3 meta para meta Br
6. Aromatiska kolväten 3.3 Namngivning om bensenringen är substituent kallas den fenyl-!!
6. Aromatiska kolväten 3.3 Namngivning mycket vanligt med trivialnamn!! bensen toluen xylen naftalen
6. Aromatiska kolväten 3.3 Namngivning mycket vanligt med trivialnamn! Nomenklatur! 5.2.13 Diverse kvävederivat dimetylformamid, DMF (N,N-dimetylformamid) N 5.2.16 Aromatiska alkoholer bensylalkohol 5.2.21 Aromatiska karboxylsyror Nomenklatur 5.2.24 Aromatiska heterocykliska föreningar acetonitril (metylcyanid) (etannitril) urea urinämne (karbamid) 5.2.14 Aromatiska kolväten C N 2N N 2 5.2.17 Aromatiska etrar anisol (metylfenyleter) (metoxybensen) 5.2.18 Aromatiska aminer anilin N 2 bensoesyra antranilsyra m-klorperbensoesyra mcpba N 2 furan pyrrol pyridin N N bensen naftalen antracen bifenyl toluen 5.2.19 Aromatiska aldehyder bensaldehyd anisaldehyd (p-metoxybensaldehyd) 5.2.20 Aromatiska ketoner och kinoner acetofenon 5.2.22 Aromatiska anhydrider och syrahalogenider bensoylklorid tosylklorid (4-toluensulfonylklorid) 5.2.23 Aromatiska nitroföreningar Cl S Cl Cl 5.2.25 Sulfonsyror p-toluensulfonsyra derivat kallas för tosylat trifluormetansulfonsyra derivat kallas för triflat metansulfonsyra derivat kallas för mesylat 5.2.26 Övriga föreningar S F 3C S S trans-stilben 2,4,6-trinitrotoluen, TNT 2N N 2 dimetylsulfoxid, DMS S antrakinon N 2 styren 2 N N 2 5.2.15 Fenoler pikrinsyra N 2 fenol α-naftol (1-naftol) 112 113