MAL ry Lukion kemiakilpailu/avoinsarja Nimi: Lukion kemiakilpailu 11.11.2010 Avoin sarja Kaikkiin tehtäviin vastataan. Aikaa on 100 minuuttia. Sallitut apuvälineet ovat laskin ja taulukot. Tehtävät suoritetaan erilliselle koepaperille. Paperiin on kirjoitettava selvästi oma nimi ja koulun nimi. Sekä tehtävä- että koepaperi palautetaan opettajalle. 1. (10p) a) Yhdiste X on alkoholi, jonka molekyylikaava on C 3 H 8. Laadi yhdisteen X kaikkien mahdollisten paikkaisomeerien rakennekaavat ja nimeä ne. b) Yhdiste Y on alkeeni, jonka molekyylikaava on C 6 H 12 ja sen pelkistetty rakennekaava on Nimeä yhdiste Y ja laadi yhdisteen Y yhden suoraketjuisen isomeerin rakennekaava ja nimeä se. c) Yhdiste Z on ketoni, jonka molekyylikaava on C 6 H 10 ja pelkistetty rakennekaava Nimeä yhdiste Z ja laadi yhdisteen Z funktionaalisen isomeerin rakennekaava, joka sisältää myös C= ryhmän. d) Nimeä yhdisteessä 1,2-dibromieteeni esiintyvä avaruusisomeriatyyppi. Laadi isomeerien täydelliset rakennekaavat ja nimeä ne. 3p e) Miksi 1,2-dibromieteenillä esiintyy kyseistä isomeriatyyppiä? 1p 2. (10p) a) Yhdiste A (C 4 H 8 3 ) on optisesti aktiivinen, ja sen vesiliuos on hapan. Mikä on A:n rakennekaava? Kuumennettaessa A muodostaa yhdisteen B (C 4 H 6 2 ), joka ei ole optisesti aktiivinen, mutta sen vesiliuos on hapan. Esitä B:n rakennekaava. Yhdiste A voidaan hapettaa. Esitä hapetustuotteen rakennekaava. b) Morfiini, kodeiini ja heroiini ovat tunnettuja voimakkaasti ihmisen fysiologiaan vaikuttavia aineita. Nimeä reaktiotyyppi, jolla puolisynteettistä heroiinia valmistetaan morfiinista. morfiini kodeiini heroiini c) Selvitä, miten kodeiini eroaa rakenteellisesti morfiinista. d) Talidomidi-niminen raskauspahoinvointiin käytetty lääke tuli tunnetuksi sen aiheuttamista vakavista vaurioista odottavien äitien sikiöille. Perustele talidomidimolekyylin rakennekaavan perusteella, miksi talidomidilla voi olla kaksi toisistaan fysikaalisilta ja fysiologisilta ominaisuuksiltaan poikkeavaa muotoa, vaikka molemmat koostuvat samanlaisista atomeista ja samanlaisista sidoksista.
MAL ry Sivu 2/2 Lukion kemiakilpailu/avoin sarja e) Järjestä yhdisteet perustellusti sulamispisteen mukaiseen järjestykseen alhaalta ylöspäin. CH 3 H 3 C CH3 H H H A B C 3. (6p) Taidekeramiikkaa lasitettaessa väriaineena voidaan käyttää Fe 3 4, jota voidaan valmistaa esimerkiksi Fe 2 3 (s) + H 2 (g) Fe 3 4 (s) + H 2 (l) tai Fe 2 3 (s) + C(g) Fe 3 4 (s) + C 2 (g) Tasapainota reaktioyhtälöt ja laske taulukkokirjan muodostumislämpöjen avulla reaktioiden entalpianmuutokset. 4. (8p) Elektroninen puhallustestimittari (alkometri) toimii polttokennon periaatteella. Tutkittavan henkilön uloshengitysilman sisältämä alkoholi hapettuu mittarin anodilla etikkahapoksi CH 3 CH 2 H(g) + 4 H - (aq) CH 3 CH(aq) + 3H 2 (l) + 4e - ja mittariin ulkoilmasta virtaava happi pelkistyy katodilla hydroksidi-ioneiksi H 2 (g) + 2 H 2 (l) + 4e - 4 H - (l). Mikä on henkilön alkoholipitoisuus uloshengitetyssä ilmanäytteessä, kun hän 188 ml:n puhalluksella saa mittariin 324 ma:n virran kymmeneksi sekunniksi? leta 25 C:een lämpötila ja normaali ilmanpaine 101,3 kpa. 5. (8p) a) Kalsiumkarbonaatti hajoaa kuumennettaessa hiilidioksidiksi ja kalsiumoksidiksi. Natriumvetykarbonaatti taas hajoaa kuumennettaessa hiilidioksidiksi, vedeksi ja natriumkarbonaatiksi. Kirjoita prosesseja kuvaavat reaktioyhtälöt. b) Natriumvetykarbonaatin ja kalsiumkarbonaatin seosta kuumennettiin niin kauan, että kumpikin oli hajonnut täydellisesti, saatiin tuotteina 4,35 grammaa hiilidioksidia ja 0,873 grammaa vettä. Kuinka monta massaprosenttia seoksessa oli kalsiumkarbonaattia?
MAL ry Lukion kemiakilpailu/perussarja Nimi: Lukion kemiakilpailu 11.11.2010 Perussarja Kaikkiin tehtäviin vastataan. Aikaa on 100 minuuttia. Sallitut apuvälineet ovat laskin ja taulukot. Tehtävät suoritetaan erilliselle koepaperille. Paperiin on kirjoitettava selvästi oma nimi ja koulun nimi. Sekä tehtävä- että koepaperi palautetaan opettajalle. 1. (10p) a) Yhdiste X on alkoholi, jonka molekyylikaava on C 3 H 8. Laadi yhdisteen X kaikkien mahdollisten paikkaisomeerien rakennekaavat ja nimeä ne. b) Yhdiste Y on alkeeni, jonka molekyylikaava on C 6 H 12 ja sen pelkistetty rakennekaava on Nimeä yhdiste Y ja laadi yhdisteen Y yhden suoraketjuisen isomeerin rakennekaava ja nimeä se. c) Yhdiste Z on ketoni, jonka molekyylikaava on C 6 H 10 ja pelkistetty rakennekaava Nimeä yhdiste Z ja laadi yhdisteen Z funktionaalisen isomeerin rakennekaava, joka sisältää myös C= ryhmän. d) Nimeä yhdisteessä 1,2-dibromieteeni esiintyvä avaruusisomeriatyyppi. Laadi isomeerien täydelliset rakennekaavat ja nimeä ne. 3p e) Miksi 1,2-dibromieteenillä esiintyy kyseistä isomeriatyyppiä? 1p 2. (8p) a) Yhdiste A (C 4 H 8 3 ) on optisesti aktiivinen, ja sen vesiliuos on hapan. Mikä on A:n rakennekaava? Kuumennettaessa A muodostaa yhdisteen B (C 4 H 6 2 ), joka ei ole optisesti aktiivinen, mutta sen vesiliuos on hapan. Esitä B:n rakennekaava. Yhdiste A voidaan hapettaa. Esitä hapetustuotteen rakennekaava. b) Morfiini, kodeiini ja heroiini ovat tunnettuja voimakkaasti ihmisen fysiologiaan vaikuttavia aineita. Nimeä reaktiotyyppi, jolla puolisynteettistä heroiinia valmistetaan morfiinista. morfiini kodeiini heroiini c) Selvitä, miten kodeiini eroaa rakenteellisesti morfiinista. d) Talidomidi-niminen raskauspahoinvointiin käytetty lääke tuli tunnetuksi sen aiheuttamista vakavista vaurioista odottavien äitien sikiöille. Perustele talidomidimolekyylin rakennekaavan perusteella, miksi talidomidilla voi olla kaksi toisistaan fysikaalisilta ja fysiologisilta ominaisuuksiltaan poikkeavaa muotoa, vaikka molemmat koostuvat samanlaisista atomeista ja samanlaisista sidoksista.
MAL ry Sivu 2/2 Lukion kemiakilpailu/perussarja 3. (6p) a) Väkevä vetyperoksidi (H 2 2 ) on 12 molaarista. Laske kuinka monta grammaa vetyperoksidia on liuenneena litrassa liuosta. b) Jos 70,0% etanolin tiheys on 0,87192 kg/dm 3, niin mikä on konsentraatio? 4. (6p) Eräs energialaitoksissa käytetty hiililaatu sisältää 4,3 massaprosenttia rikkiä epäpuhtautena. Kun hiili poltetaan, rikki muuntuu prosessissa rikkidioksidiksi. Muodostunut rikkidioksidi poistetaan poistokaasuista antamalla sen reagoida kalsiumoksidin kanssa, jolloin muodostuu kiinteätä kalsiumsulfiittia (CaS 3 ). Kuinka paljon hiiltä on poltettava, jotta sivutuotteena saataisiin kaksi tonnia kalsiumsulfiittia? 5. (8p) Kirjoita reaktioyhtälöt A-H. Reaktio-olosuhteita ei tarvitse merkitä. metanoli etikkahappo NaH 2-aminopropaanihappo metanoli A B C etikkahappo D E F NaH G 2-aminopropaanihappo H
MAL ry Kemitävlingen för gymnasier/öppna serien Namn: Kemitävlingen för gymnasier 11.11.2010 Öppna serien Alla uppgifter besvaras. Tiden är 100 minuter. Tillåtna hjälpmedel är räknare och tabeller. Uppgifterna löses på ett skilt provpapper. På pappret måste man skriva sitt eget namn och skolans namn tydligt. Såväl uppgifts- som provpappret returneras till läraren. 1. a) Föreningen X är en alkohol, vars molekylformel är C 3 H 8. Rita upp strukturformlerna för alla möjliga ställningsisomerer för föreningen X och namnge dem. b) Föreningen Y är en alken, vars molekylformel är C 6 H 12 och dess streckformel är Namnge föreningen Y samt rita upp strukturformeln för en isomer till föreningen Y med rak ked och namnge den. c) Föreningen Z är en keton, vars molekylformel är C 6 H 10 och streckformel Namnge föreningen Z och rita upp strukturformeln för en funktionsisomer till föreningen Z som också innehåller en C= grupp. d) Namnge den typ av rymdisomeri som förekommer i föreningen 1,2-dibrometen. Rita upp de fullständiga strukturformlerna för isomererna och namnge dem. e) Varför uppvisar 1,2-dibrometen ifrågavarande isomerityp? 2. a) Föreningen A (C 4 H 8 3 ) är optiskt aktiv och dess vattenlösning är sur. Vilken är strukturformeln för A? Vid upphettning bildar A föreningen B (C 4 H 6 2 ), som inte är optiskt aktiv men dess vattenlösning är sur. Rita upp strukturformeln för B. Föreningen A kan oxideras. Rita upp strukturformeln för oxidationsprodukten. b) Morfin, kodein och heroin är kända ämnen som har en kraftig inverkan på människans fysiologi. Namnge den reaktionstyp enligt vilken halvsyntetiskt heroin framställs av morfin. morfin kodein heroin c) Klargör hur kodein strukturellt skiljer sig från morfin. d) Ett läkemedel vid namn talidomid, som användes mot illamående vid graviditet, blev känt genom de allvarliga skador det orsakade de foster som bars av de väntande mödrarna. Motivera på basis av strukturformeln för talidomidmolekylen varför talidomid kan ha två olika former, vilka skiljer sig i såväl fysikaliska som fysiologiska egenskaper från varandra, fastän båda består av samma slags atomer och samma slags bindningar.
MAL ry Sid 2/2 Kemitävlingen för gymnasier/öppna serien e) rdna föreningarna enligt smältpunkt från den lägsta till den högsta smältpunkten. Motivera ordningen för smältpunkterna. CH 3 H 3 C CH3 H H H A B C 3. Då konstkeramik glaseras kan man använda Fe 3 4 som färgämne, vilket kan framställas till exempel enligt Fe 2 3 (s) + H 2 (g) Fe 3 4 (s) + H 2 (l) eller Fe 2 3 (s) + C(g) Fe 3 4 (s) + C 2 (g) Balansera reaktionsformlerna (reaktionslikheterna) och beräkna med hjälp av bildningsvärmena från tabellboken entalpiförändringen för vardera reaktionen. 4. En elektronisk blåstestmätare (alkometer) fungerar enligt principen för en bränslecell. Alkoholen i utandningsluften hos den person som testas oxideras till ättiksyra vid mätarens anod CH 3 CH 2 H(g) + 4 H - (aq) CH 3 CH(aq) + 3H 2 (l) + 4e - och den fria luft som strömmar till mätaren utifrån, reduceras vid katoden till hydroxidjoner H 2 (g) + 2 H 2 (l) + 4e - 4 H - (l). Vilken är alkoholhalten i det luftprov en person andats ut, om han med en blåsning uppmätt till 188 ml åstadkommer en ström om 324 ma i mätaren under tio sekunder? Anta att temperaturen är 25 C och trycket normalt, 101,3 kpa. 5. a) Kalciumkarbonat sönderfaller vid upphettning till koldioxid och kalciumoxid. Natriumvätekarbonat åter sönderfaller vid upphettning till koldioxid, vatten och natriumkarbonat. Skriv de reaktionsformler som beskriver dessa processer. b) Då en blandning av natriumvätekarbonat och kalciumkarbonat upphettades så länge, att båda hade sönderfallit fullständigt, erhölls som produkter 4,35 gram koldioxid och 0,873 gram vatten. Hur många massprocent av blandningen var kalciumkarbonat?
MAL ry Kemitävlingen för gymnasier/grundserien Namn: Kemitävlingen för gymnasier 11.11.2010 Grundserien Alla uppgifter besvaras. Tiden är 100 minuter. Tillåtna hjälpmedel är räknare och tabeller. Uppgifterna löses på ett skllt provpapper. På pappret måste man skriva sitt eget namn och skolans namn tydligt. Såväl uppgifts- som provpappret returneras till läraren. 1. a) Föreningen X är en alkohol, vars molekylformel är C 3 H 8. Rita upp strukturformlerna för alla möjliga ställningsisomerer för föreningen X och namnge dem. b) Föreningen Y är en alken, vars molekylformel är C 6 H 12 och dess streckformel är Namnge föreningen Y samt rita upp strukturformeln för en isomer till föreningen Y med rak ked och namnge den. c) Föreningen Z är en keton, vars molekylformel är C 6 H 10 och streckformel Namnge föreningen Z och rita upp strukturformeln för en funktionsisomer till föreningen Z som också innehåller en C= grupp. d) Namnge den typ av rymdisomeri som förekommer i föreningen 1,2-dibrometen. Rita upp de fullständiga strukturformlerna för isomererna och namnge dem. e) Varför uppvisar 1,2-dibrometen ifrågavarande isomerityp? 2. a) Föreningen A (C 4 H 8 3 ) är optiskt aktiv och dess vattenlösning är sur. Vilken är strukturformeln för A? Vid upphettning bildar A föreningen B (C 4 H 6 2 ), som inte är optiskt aktiv, men dess vattenlösning är sur. Rita upp strukturformeln för B. Föreningen A kan oxideras. Rita upp strukturformeln för oxidationsprodukten. b) Morfin, kodein och heroin är kända ämnen som har en kraftig inverkan på människans fysiologi. Namnge den reaktionstyp enligt vilken halvsyntetiskt heroin framställs av morfin. morfin kodein heroin c) Klargör hur kodein strukturellt skiljer sig från morfin. d) Ett läkemedel vid namn talidomid, som användes mot illamående vid graviditet, blev känt genom de allvarliga skador det orsakade de foster som bars av de väntande mödrarna. Motivera på basis av strukturformeln för talidomidmolekylen varför talidomid kan ha två olika former, vilka skiljer sig i såväl fysikaliska som fysiologiska egenskaper från varandra, fastän båda består av samma slags atomer och samma slags bindningar.
MAL ry Sid 2/2 Kemitävlingen för gymnasie/grundserien 3. a) Koncentrerad väteperoxid (H 2 2 ) är 12 molar. Beräkna hur många gram väteperoxid är löst i en liter lösning. b) m densiteten för 70,0% etanol är 0,87192 kg/dm 3, vilken är då koncentrationen? 4. En kolsort som används i energiverk innehåller som förorening 4,3 massprocent svavel. Då kolet förbränns omvandlas svavlet till svaveldioxid i processen. Den svaveldioxid som bildats avlägsnas ur förbränningsavgaserna genom reaktion med kalciumoxid, varvid bildas fast kalciumsulfit (CaS 3 ). Hur mycket kol bör förbrännas för att man som biprodukt skall erhålla två ton kalciumsulfit? 5. Skriv reaktionsformlerna A-H. Reaktionsförhållanden behöver inte anges. metanol ättiksyra NaH 2-aminopropansyra metanol A B C ättiksyra D E F NaH G 2-aminopropansyra H